4-氯-1,3-丁二醇 | 145873-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 4-氯-1,3-丁二醇
• 英文名称: 4-chloro-1,3-butanediol
• 英文别名: 4-chloro-3-hydroxy-1-butanol；4-chlorobutane-1,3-diol；4-Chlor-butan-1,3-diol
• CAS: 145873-44-5
• 化学式: C₄H₉ClO₂
• 分子量: 124.567
• InChiKey: IQDXPPKWNPMHJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113.5-114.5℃ (6 Torr)
• 密度：
  1.2250 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-1,3-丁二醇 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以94.6%的产率得到(S)-3-羟基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  (s)-3-羟基四氢呋喃的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种(s)‑3‑羟基四氢呋喃的制备方法，采用4‑氯乙酰乙酸乙酯为起始原料，首先制备(s)‑4‑氯‑3羟基‑1‑丁醇，将底物溶于第一溶剂，加入碱，在第一催化剂和第二催化剂的催化作用下与氢气发生不对称氢化反应生成(s)‑4‑氯‑3‑羟基‑1‑丁醇，然后制备手性3‑羟基四氢呋喃：将制得的手性4‑氯‑3羟基‑1‑丁醇溶于第二溶剂，加入酸作为催化剂，反应得到(s)‑3‑羟基四氢呋喃，第一催化剂为[Ir(COD)Cl]2与膦‑吡啶配体反应生成的络合物，第二催化剂为Ru‑MACHO络合物，本发明反应路线短、工艺简便、原料廉价易得、生产成本低、反应过程对环境污染小，产物光学纯度高，适于工业化生产。

  公开号：

  CN110396072B
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到4-氯-1,3-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  在室温下使用硼氢化钠/ MeOH还原芳香族和脂肪族酮酯

  摘要：

  还原酮酯是生产二醇的有价值的替代方法。在室温和短的反应时间下，硼氢化钠/ MeOH系统有效地还原了以α-酮酸酯为最具反应性的α，β，γ和δ-酮酸酯。由于存在以某种方式促进环中间体形成的氧代基团，有效地降低了酯的官能度。如预期的那样，化学选择性实验表明，使用该系统不会降低酯的官能度。这项研究提出了各种酮酯向其相应的二醇的简单，简便且良性的还原过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.062

文献信息

• Process for the preparation of 3-hydroxytetrahydrofuran
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US06359155B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  An industrial advantage process for producing high-purity 3-hydroxytetrahydrofuran easily and simply, which comprises reducing a 4-halo-3-hydroxybutyric acid ester (1) with a boron hydride compound and/or an aluminum hydride compound as a reducing agent in an organic solvent immiscible with water; treating the reaction mixture with an acid and water to thereby effect conversion to the corresponding 4-halo-1,3-butanediol and at the same time giving an aqueous solution containing said compound; carrying out the cyclization reaction of the 4-halo-1,3-butanediol in said aqueous solution; extracting the resulting 3-hydroxytetrahydrofuran from the 3-hydroxytetrahydrofuran-containing aqueous solution using an organic solvent immiscible with water; and isolating the 3-hydroxytetrahydrofuran by concentration and/or distillation of the solution obtained.

  一种用于轻松简便地生产高纯度3-羟基四氢呋喃的工业优势工艺，包括在一种与水不相溶的有机溶剂中，将4-卤代-3-羟基丁酸酯（1）用硼氢化合物和/或铝氢化合物作为还原剂还原；用酸和水处理反应混合物，从而使其转化为相应的4-卤代-1,3-丁二醇，同时给出含有该化合物的水溶液；在所述水溶液中进行4-卤代-1,3-丁二醇的环化反应；使用一种与水不相溶的有机溶剂从含有3-羟基四氢呋喃的水溶液中提取所得的3-羟基四氢呋喃；通过浓缩和/或蒸馏所得溶液来分离3-羟基四氢呋喃。
• Practical Syntheses of (S)-4-Hydroxytetrahydrofuran-2-one, (S)-3-Hydroxytetrahydrofuran and Their (R)-Enantiomers
  作者：Yoshifumi Yuasa、Haruki Tsuruta

  DOI：10.1002/jlac.199719970911

  日期：1997.9

  Optically active 4-hydroxytetrahydrofuran-2-one (3) has been synthesized in good yield from optically active ethyl 4-chloro-3-hydroxybutanoate (2) by refluxing with dilute hydrochloric acid. In a similar manner, optically active 3-hydroxytetrahydrofuran (5) was prepared from optically active 4-chloro-1,3-butanediol (4), which was derived from 2 by NaBH4 reduction. These new cyclizations proceed without

  光学活性的4-羟基四氢呋喃-2-酮（3）是由光学活性的4-氯-3-羟基丁酸乙酯（2）通过与稀盐酸回流而合成的。以类似的方式，由旋光的4-氯-1，3-丁二醇（4）制备旋光的3-羟基四氢呋喃（5），所述旋光的4-氯-1，3-丁二醇（2）通过NaBH 4还原而从2中衍生。这些新的环化反应没有消旋作用。
• Parallel Kinetic Resolution of Unsymmetrical Acyclic Aliphatic <i>syn</i>-1,3-Diols
  作者：Hui Yang、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01801

  日期：2019.7.5

  catalytic parallel kinetic resolution of unsymmetrical acyclic aliphatic syn-1,3-diol derived acetals mediated by chiral phosphoric acid. This method provides stereoselective access to a variety of syn-1,3-diols as valuable building blocks with high enantioselectivity. Moreover, this mild system allows for site-selective protection of optically pure syn-1,3-diols in excellent regioselectivity.

  公开了由手性磷酸介导的不对称无环脂族辛-1，3-二醇衍生的缩醛的温和，可靠和对映选择性催化平行动力学拆分。该方法提供了对多种合成-1,3-二醇的立体选择通道，这是具有高对映选择性的有价值的构建基块。而且，这种温和的系统可以以极好的区域选择性对光学纯的syn -1,3-二醇进行位置选择性保护。
• Oxidative esterification of primary alcohols with TEMPO/CaCl 2 /Oxone under hydrous conditions
  作者：Sven Hackbusch、Andreas H. Franz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.066

  日期：2016.6

  Symmetric esters are important compounds in the chemical industry, which creates demand for simple and efficient synthetic routes. Oxidative esterification is a promising method to achieve these aims. Here, we show that TEMPO/CaCl2/Oxone forms a convenient catalytic system for the synthesis of the aforementioned symmetric esters from primary alcohols in a biphasic dichloromethane–water solvent mixture. The

  对称酯是化学工业中的重要化合物，这对简单有效的合成路线产生了需求。氧化酯化是实现这些目标的一种有前途的方法。在这里，我们表明TEMPO / CaCl 2 / Oxone形成了便捷的催化体系，用于在双相二氯甲烷-水溶剂混合物中由伯醇合成上述对称酯。反应方法的底物范围与先前公开的方法互补，并且末端氧化剂似乎起重要作用。另外，已表明该方法比醇官能团优先氧化硫醇，得到二硫键桥接的化合物。
• 一种氟代磺酸内酯的制备方法
  申请人：宁德市凯欣电池材料有限公司

  公开号：CN106632232A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明涉及用饱和亚硫酸钠水溶液与氯代二羟基化合物发生取代反应，生成二羟基磺酸钠盐化合物，将上述步骤所得的二羟基磺酸钠盐化合物通过与过量的脱水剂进行脱水反应，反应后除去过量的脱水剂，对反应产物进行洗涤萃取除去残留的二羟基磺酸钠盐，再经干燥提纯得到羟基取代磺酸内酯化合物，将所得的羟基取代磺酸内酯化合物与氟化剂进行氟化反应，然后减压蒸馏提纯，得到氟代磺酸内酯化合物。原料廉价易购买。操作步骤简单、反应条件温和。反应步骤短，容易提纯，且制得的产物纯度高。