1-(thiophen-2-yl)cyclopropan-1-ol | 888505-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(thiophen-2-yl)cyclopropan-1-ol
• 英文别名: 1-(2-thienyl)-cyclopropanol；1-Thiophen-2-yl-cyclopropanol；1-thiophen-2-ylcyclopropan-1-ol
• CAS: 888505-23-5
• 化学式: C₇H₈OS
• 分子量: 140.206
• InChiKey: GFVAHNUXVLPLKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)cyclopropan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(1-Hydroxycyclopropyl)-2-thiophenecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIOPHENE-SUBSTITUTED TETRACYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  [FR] COMPOSÉS TÉTRACYCLIQUES À SUBSTITUTION THIOPHÈNE ET LEURS MÉHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES

  摘要：

  式(I)的噻吩取代四环化合物及其药用可接受的盐，其中A、A'、R2、R3、R4和R5如本文所定义。还提供了包含至少一种噻吩取代四环化合物的组合物，以及使用这些噻吩取代四环化合物治疗或预防患者HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2014110706A1
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl((1-(thiophen-2-yl)vinyl)oxy)silane 在 三甲基氯硅烷 、 diethylzinc 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(thiophen-2-yl)cyclopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  能量转移引发的环丙醇与炔基三氟乙烯的顺序开环/原位 SO2 捕获/炔基化

  摘要：

  本文描述了使用4CzIPN作为三重态能量转移光催化剂的环丙醇与炔基三氟酮的可见光触发开环/原位SO 2捕获/炔基化序列。这种无金属方案为具有广泛取代基的炔基取代的γ-酮砜提供了一种简单且原子经济的方法。在此转化中，炔基三氟酮可用作自由基受体和SO 2供体。还展示了初步的实验机制研究和合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00341

文献信息

• Palladium-Catalyzed Hydroalkylation of Alkynes with Cyclopropanols: Access to γ,δ-Unsaturated Ketones
  作者：Hao Liu、Zhiyuan Fu、Shang Gao、Yue Huang、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/adsc.201800200

  日期：2018.8.17

  A palladium‐catalyzed hydroalkylation of alkynes with cyclopropanols has been developed. This reaction provided a straightforward way to the synthesis of γ,δ‐unsaturated ketones in moderate to good yields, exhibiting high atom economy and Z/E selectivity. Deuterated tri‐substituted alkenes could also be expediently produced by using deuterium oxide as a co‐solvent.

  已经开发了钯与环丙醇的炔烃加氢烷基化反应。该反应为中等到良好的产率合成γ，δ-不饱和酮提供了直接的方法，具有很高的原子经济性和Z / E选择性。氘化的三取代烯烃也可以方便地使用氧化氘作为助溶剂来生产。
• Metal-Free Direct C-H β-Carbonyl Alkylation of Heteroarenes with Cyclopropanols Mediated by K₂ S₂ O₈
  作者：Qiang Liu、Qiang Wang、Guanqun Xie、Zeyang Fang、Shujiang Ding、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202000289

  日期：2020.5.10

  direct C–H β‐carbonyl alkylation of heteroarenes has been achieved through K2S2O8‐mediated ring‐opening of cyclopropanols. A wide scope of substrates, such as various substituted quinolines and isoquinolines, pyridines, pyridazine, benzo[d]thiazole, and phenanthroline, underwent the β‐carbonyl alkylation efficiently and afforded the β‐heteroarylated ketones in moderate to excellent yields.

  无金属直接C-H β羰基杂芳烃烷基化已到K达到2小号2 ö 8介导的cyclopropanols的开环。各种各样的底物，例如各种取代的喹啉和异喹啉，吡啶，哒嗪，苯并[d]噻唑和菲咯啉，有效地进行了β羰基烷基化反应，并以中等至优异的产率提供了β杂芳基化的酮。
• Aryl Pyrazoles from Photocatalytic Cycloadditions of Arenediazonium
  作者：Luana Cardinale、Michael Neumeier、Michal Majek、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02514

  日期：2020.9.18

  conditions (rt, 20 min) with catalytic [Ru(bpy)3]2+ under blue-light irradiation and exhibited compatibility with several functional groups (e.g., I, SF5, SO2NH2, N3, CN) and perfect levels of regiocontrol. Mechanistic studies (luminescence spectroscopy, CV, DFT, radical trapping, quantum yield determination) documented an initial oxidative quenching of the excited photocatalyst and the operation of

  报道了由芳族二氮杂鎓和芳基环丙醇光催化合成1，5-二芳基吡唑。该反应在温和的条件下（室温，20分钟）与催化的[Ru（bpy）3 ] 2+在蓝光下进行，并显示出与多个官能团（例如I，SF 5，SO 2 NH 2，N 3）的相容性，CN）和完善的区域控制水平。机理研究（发光光谱，CV，DFT，自由基俘获，量子产率测定）证明了激发光催化剂的初始氧化猝灭和自由基链机理的运行。
• Cobalt-Catalyzed Regio- and Diastereoselective Formal [3 + 2] Cycloaddition between Cyclopropanols and Allenes
  作者：Junfeng Yang、Qiao Sun、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acscatal.8b05114

  日期：2019.3.1

  reaction between a cyclopropanol and an allene via cyclopropanol ring opening, which affords a 3-alkylidenecyclopentanol derivative with high regio- and diastereoselectivities. The reaction tolerates monosubstituted, 1,1-disubstituted, and 1,3-disubstituted allenes and various functional groups. The reaction is proposed to proceed through carbometalation of the allene with a cobalt homoenolate followed by

  已发现钴-二膦催化剂可通过环丙醇开环促进环丙醇和丙二烯之间的正式[3 + 2]环加成反应，从而提供具有高区域和非对映选择性的3-亚烷基环戊醇衍生物。该反应耐受单取代的，1，1-二取代的和1，3-二取代的烯丙基和各种官能团。提出该反应通过用烯均钴酸钴将丙二烯进行碳金属化，然后将所得烯丙基钴物质进行分子内羰基烯丙基化来进行。
• Synthesis of γ‐Keto Sulfones through a Three‐Component Reaction of Cyclopropanols, DABCO ⋅ (SO ₂ ) ₂ and Alkyl Halides
  作者：Chun Zhang、Chao Zhang、Jie Tang、Shengqing Ye、Mingliang Ma、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.202100066

  日期：2021.6.21

  A route to γ-keto sulfones through a metal-free reaction of cyclopropanols, DABCO ⋅ (SO2)2 and alkyl halides is described. This reaction occurs under mild conditions in the absence of any catalysts, additives, or oxidants. Various functional groups including as ester, amino, methoxy, bromo, trifluoromethyl, nitro and carbonyl are tolerated well in this transformation, and the corresponding γ-keto sulfones

  描述了通过环丙醇、DABCO ⋅ (SO2)2 和卤代烷的无金属反应制备 γ-酮砜的途径。该反应在没有任何催化剂、添加剂或氧化剂的温和条件下发生。在这种转化中，包括酯、氨基、甲氧基、溴、三氟甲基、硝基和羰基在内的各种官能团都能很好地耐受，相应的 γ-酮砜的产率为 35% 至 95%。所提出的机制意味着该反应通过原位生成的 γ-酮亚磺酸酯中间体进行，该中间体进一步与卤代烷进行亲核取代，产生 γ-酮砜。