N-(naphthalen-2-ylsulfonyl)acetamide | 104116-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-2-ylsulfonyl)acetamide
• 英文别名: N-naphthalen-2-ylsulfonylacetamide
• CAS: 104116-72-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S
• 分子量: 249.29
• InChiKey: HSBCMZVCOIWDLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-2-ylsulfonyl)acetamide 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98 %的产率得到萘-2-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  氯化铁介导的 N-酰基磺酰胺转酰基反应

  摘要：

  N-酰基磺酰胺的酰基转移，即用一个新的 N-酰基取代N-酰基，是一种具有挑战性且尚未发展的根本性转变。本文提出了N-酰基磺酰胺转酰基的一般方法。该转化是通过FeCl 3对N-酰基磺酰胺的非水解脱酰化和随后所得磺酰胺的酰化的同时催化反应性实现的，并且可以逐步或以一锅方式进行。 GaCl 3和RuCl 3 · xH 2 O对该反应同样有效。该方法温和、高效、操作简单。各种官能团（例如卤素、酮、硝基、氰基、醚和酯）具有良好的耐受性，从而提供良好至优异的收率的转酰化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02288
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(naphthalen-2-ylsulfonyl)acetamide 在 碘 、 氢化铝 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到N-(naphthalen-2-ylsulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  卤化铝对酰基磺酰胺和磺酰胺的化学选择性裂解

  摘要：

  描述了卤化铝对酰胺、磺酰胺和酰基磺酰胺的 C-N 键的化学选择性裂解。AlCl 3和AlI 3显示出对N-烷基和N-酰基部分的互补反应性。N-烷基酰基磺酰胺、仲N- (叔丁基)磺酰胺和叔N- (叔丁基)酰胺在用由铝和碘在乙腈中原位生成的AlI 3处理后发生N-脱烷基化。相反，AlCl 3优先裂解叔和仲磺酰胺的N-酰基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03133

文献信息

• Arylsulfonylacetamides as bifunctional reagents for alkene aminoarylation
  作者：Timothy M. Monos、Rory C. McAtee、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1126/science.aat2117

  日期：2018.9.28

  process, single-electron alkene oxidation enables carbon-nitrogen bond formation to provide a key benzylic radical poised for a Smiles-Truce 1,5-aryl shift. This reaction is redox-neutral, exhibits broad functional group compatibility, and occurs at room temperature with loss of sulfur dioxide. As this process is driven by visible light, uses readily available starting materials, and demonstrates convergent

  来自单一来源的芳烃和酰胺药物合成通常需要形成相邻的碳-碳和碳-氮键。莫诺斯等人。提出了一种将碳和氮组分传递到单一试剂中的方法，特别是通过二氧化硫连接到酰胺的芳基环。光活化催化剂引发烯烃与氮反应，进而导致芳基环迁移和硫桥损失。高效的室温工艺适用于各种不同的芳烃，包括杂环。科学，本期第 3 页。1369 Photoredox 催化激活烯烃通过与单一试剂偶联形成相邻的 C-C 和 C-N 键。使用单一双功能试剂进行烯烃氨基芳基化是一种简洁的合成策略。我们报告了一种催化方案，用于在富电子烯烃中添加芳基磺酰乙酰胺，具有完全的抗马尔科夫尼科夫区域选择性和出色的非对映选择性，以提供 2,2-二芳基乙胺。在这个过程中，单电子烯烃氧化能够形成碳-氮键，从而为 Smiles-Truce 1,5-芳基位移提供关键的苄基自由基。该反应是氧化还原中性的，表现出广泛的官能团相容性，并且在室温下发生并损失二氧化硫。由于
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed tandem oxidative olefination-cyclization of aryl sulfonamides
  作者：Qiuping Ding、Tong Liu、Qiang Zheng、Yadong Zhang、Ling Long、Yiyuan Peng

  DOI：10.1039/c4ra09041a

  日期：——

  An efficient Rh(iii)-catalyzed ortho-selective C–H activation and tandem oxidative olefination-cyclization of aryl sulfonamides is described. The protocol has been applied to various substrates with good functional group tolerance.

  一种高效的Rh（III）催化的对位选择性C-H活化和串联氧化烯烃化-环化反应的芳基磺酰胺描述。该方案已应用于多种底物，并具有良好的官能团容忍性。
• Regioselective Ortho Olefination of Aryl Sulfonamide via Rhodium-Catalyzed Direct C–H Bond Activation
  作者：Weijia Xie、Jie Yang、Baiquan Wang、Bin Li

  DOI：10.1021/jo5015239

  日期：2014.9.5

  Rh(III)-catalyzed ortho C–H olefination of aryl sulfonamide directed by the SO2NHAc group is reported. This oxidative coupling process is achieved highly efficiently and selectively with a broad substrate scope. The reactions of N-tosylacetamide with acrylate esters afford ortho-alkenylated benzofused five-membered cyclic sulfonamides, whereas styrenes provide the direct diolefination products.

  据报道，Rh（III）催化了由SO 2 NHAc基团引导的芳基磺酰胺的邻位C-H烯基化反应。这种氧化偶联过程可以在广泛的基材范围内高效高效地进行。N-甲苯磺酰基乙酰胺与丙烯酸酯的反应提供了邻链烯基化的苯并稠合的五元环磺酰胺，而苯乙烯提供了直接的二烯化产物。
• Access to Sultams by Rhodium(III)-Catalyzed Directed CH Activation
  作者：Manh V. Pham、Baihua Ye、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201206191

  日期：2012.10.15

  Director's cut: The pharmaceutically relevant sulfonamide group is shown to be a competent directing group for [Cp*Rh(OAc)2]‐catalyzed CH functionalizations. Reactions of the cyclometalated intermediate with internal alkynes provide access to a wide range of sultam derivatives. The reaction is high yielding and works best under aerobic conditions with catalytic amounts of CuOAc as an oxidation mediator

  导演剪辑：药学相关磺酰胺基团被证明是一个主管定向基团的[Cp *的Rh（OAc）2 ]催化的ç  ħ官能化。环金属化中间体与内部炔烃的反应提供了广泛的苏丹阿马衍生物的途径。该反应收率高，在有氧条件下以催化量的CuOAc作为氧化介质可达到最佳效果。Cp * = C 5 Me 5。
• [EN] SUBSTITUTED INDOLE MCL-1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MCL-1 DE TYPE INDOLE SUBSTITUÉ
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2015031608A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present application, among other things, provides compounds that are capable of inhibiting the activity of anti-apoptotic Bcl-2 family proteins, for example, myeloid cell leukemia-1 (Mcl-1) protein. The present invention also provides pharmaceutical compositions as well as methods for using provided compounds for treatment of diseases and conditions (e.g., cancer) characterized by the over-expression or dysregulation of Mcl-1 protein. In some embodiments, a provided compound has the structure of formula I. In some embodiments, a provided compound has the structure of formula II.

  本申请提供了能够抑制抗凋亡Bcl-2家族蛋白活性的化合物，例如髓细胞白血病-1（Mcl-1）蛋白。本发明还提供了药物组合物以及使用提供的化合物治疗由Mcl-1蛋白过度表达或失调所致的疾病和情况（例如癌症）的方法。在一些实施例中，提供的化合物具有结构式I的结构。在一些实施例中，提供的化合物具有结构式II的结构。