(2S,4S)-2-[4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazinylcarbonyl]-4-mercapto-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine | 138508-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-[4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazinylcarbonyl]-4-mercapto-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (2S,4S)-2-[4-(2-hydroxyethyl)piperazine-1-carbonyl]-4-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 138508-27-7
• 化学式: C₁₉H₂₆N₄O₆S
• 分子量: 438.505
• InChiKey: ZGZQAUYINFSYIV-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-[4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazinylcarbonyl]-4-mercapto-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[(3S,5S)-5-[4-(2-hydroxyethyl)-4-methylpiperazin-4-ium-1-carbonyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel quaternary ammonium carbapenems: 1.BETA.-Methyl-2-(5'-substituted pyrrolidinylthio)carbapenems.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1337
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸 、 三氟甲磺酸 、 (2S,4S)-2-[4-(2-Hydroxyethyl)-1-piperazinylcarbonyl]-4-(4-methoxybenzylthio)-1-(4-nitrobenzyloxy-carbonyl)pyrrolidine 在 ice 、 乙醚 作用下， 以 苯甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 380 mg of the title compound的产率得到(2S,4S)-2-[4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazinylcarbonyl]-4-mercapto-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem derivatives, their preparation and their use as antibiotics

  摘要：

  化合物的公式（I）：##STR1## 其中R.sup.1是氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.2-C.sub.6烯基，C.sub.2-C.sub.6炔基或--C(.dbd.NH)R.sup.0，其中R.sup.0是氢或C.sub.1-C.sub.6烷基; A是##STR2## R.sup.2是氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.2-C.sub.6烯基，C.sub.2-C.sub.6炔基或--C(.dbd.NH)R.sup.6，其中R.sup.6是氢，C.sub.1-C.sub.6烷基或C.sub.3-C.sub.7环烷基; R.sup.3和R.sup.4独立地是氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，卤素，羟基，羧基，氰基，--CO.NR.sup.aR.sup.b，--OCO.NR.sup.aR.sup.b或--NR.sup.aR.sup.b，其中R.sup.a和R.sup.b独立地是氢或C.sub.1-C.sub.6烷基; R.sup.20"，R.sup.21'和R.sup.22"独立地是氢或C.sub.1-C.sub.6烷基，或R.sup.20"和R.sup.21"或R.sup.20"和R.sup.22"一起形成一个杂环基团; R.sup.23"和R.sup.24"独立地是氢，卤素或C.sub.1-C.sub.6烷基; n为1, 2或3; n.sup.3"为1, 2或3。这些化合物是对去氢肽酶I具有抗性的抗生素，可用于治疗微生物感染。

  公开号：

  US05866564A1

文献信息

• 1-Methylcarbapenem derivatives, their preparation and their use as antibiotics
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0518558A1

  公开（公告）日：1992-12-16

  Compounds of formula (I): in which: R¹ is hydrogen or an unsubstituted or substituted alkyl group; and A represents a number of cyclic or acyclic nitrogen-containing groups are valuable antibiotics which are resistant to dehydropeptidase I in vivo. Methods of preparing the compounds and of using them are also disclosed.

  式(I)化合物： 其中R¹ 是氢或未取代或取代的烷基；A 代表若干环状或无环状含氮基团，这些化合物是对体内脱氢肽酶 I 具有抗性的有价值的抗生素。还公开了制备和使用这些化合物的方法。
• Novel quaternary ammonium carbapenems: 1.BETA.-Methyl-2-(5'-substituted pyrrolidinylthio)carbapenems.
  作者：MAKOTO SUNAGAWA、AKIRA SASAKI、HIROSHI YAMAGA、HISATOSHI SHINAGAWA、YOSHIHIRO SUMITA、HIROSHI NOUDA

  DOI：10.7164/antibiotics.47.1337

  日期：——
• Carbapenem derivatives, their preparation and their use as antibiotics
  申请人：Sankyo Company,. Limited

  公开号：US05712267A1

  公开（公告）日：1998-01-27

  Compounds of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1x is hydrogen or methyl, R.sup.2x is hydrogen optionally substituted aliphatic hydrocarbon or acylimidoyl, R.sup.3x is hydrogen or an ester group, and Q.sup.x is cyclic or acyclic nitrogen-containing group. The compounds are potent antibiotics which are resistant to dehydropeptidase I, and are thus useful for the treatment of many microbial infections.

  式(I)的化合物：其中R.sup.1x为氢或甲基，R.sup.2x为氢或可选择地取代的脂肪烃基或酰亚胺基，R.sup.3x为氢或酯基，Q.sup.x为环状或非环状含氮基团。这些化合物是强效抗生素，对脱氢肽酶I具有抗性，因此可用于治疗许多微生物感染。