diethyl 2-oxo-4,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene-5,5(2H)-dicarboxylate | 174712-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-oxo-4,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene-5,5(2H)-dicarboxylate
• 英文别名: 2-oxo-4,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene-5,5-dicarboxylic acid diethyl ester；diethyl 2-oxo-4,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene-5,5-dicarboxylate
• CAS: 174712-08-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: WGEDNSIZJGHQSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-oxo-4,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene-5,5(2H)-dicarboxylate 在 dicobalt octacarbonyl 、 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以10%的产率得到2-Oxo-octahydro-indene-5,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用Co 2（CO）8 -H 2 O选择性地还原不饱和羰基化合物的1,4-

  摘要：

  通过Co 2（CO）8 -H 2 O体系将α，β-不饱和酮和醛选择性还原为相应的饱和羰基化合物。电流还原系统还提供了较少取代的不饱和羰基的化学选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00462-3
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 Merrifield gel-type resin-supported butyl methyl sulfide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到diethyl 2-oxo-4,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene-5,5(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的烷基甲基硫醚作为 Khand 环化反应的有效促进剂

  摘要：

  一种易于制备的聚合物负载的烷基甲基硫醚已被证明是一种可回收、实用且有效的 Khand 环化反应促进剂，可提供良好至优异的环戊烯酮产率。

  DOI：

  10.1039/b004568n

文献信息

• A catalytic scalable Pauson–Khand reaction in a plug flow reactor
  作者：Jorge García-Lacuna、Gema Domínguez、Jaime Blanco-Urgoiti、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1039/c7cc01749a

  日期：——

  Scalable, safe, highly efficient and broad-scope PKR in a plug flow reactor.

  推流反应器中的可扩展，安全，高效和宽范围的PKR。
• Catalyst precursors for the catalytic Pauson-Khand reaction
  作者：M.E. Krafft、C. Hirosawa、L.V.R. Bonaga

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01959-0

  日期：1999.12

  Dicobalt hexacarbonyl complexes of enynes serve as Co2(CO)8 surrogates for the intramolecular Pauson-Khand cycloaddition. Enynes with polar functional groups allow for easy separation of the catalyst cyclopentenone by-product (acid or base wash, silica gel plug column) from the desired cyclopentenone.

  烯炔的二钴六羰基配合物用作分子内Pauson-Khand环加成反应的Co 2（CO）8替代物。具有极性官能团的烯炔易于从所需的环戊烯酮中分离出催化剂环戊烯酮副产物（酸洗或碱洗，硅胶塞柱）。
• New protocol for the catalytic Pauson–Khand reaction induced by molecular sieves
  作者：Jaime Blanco-Urgoiti、Luis Casarrubios、Gema Domı́nguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01196-6

  日期：2002.8

  The catalytic Pauson–Khand reaction is favoured in the presence of molecular sieves. This easy protocol probably involves the adsorption of carbon monoxide by the zeolites, making it possible to effect the reaction in the absence of CO atmosphere.

  在存在分子筛的情况下，催化的鲍森-坎德催化反应是有利的。这种简单的方法可能涉及沸石吸附一氧化碳，从而有可能在没有CO气氛的情况下进行反应。
• Modification and limitations of the Livinghouse catalytic Pauson-Khand reaction
  作者：M.E. Krafft、L.V.R. Bonaga、C. Hirosawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01960-7

  日期：1999.12

  The difficult and impractical purification of Co2(CO)8 is not necessary in the catalytic thermal Pauson-Khand reaction previously described by Livinghouse.

  在Livinghouse先前描述的催化热Pauson-Khand反应中，不需要困难且不切实际地纯化Co 2（CO）8。
• Mild and Efficient Molybdenum-Mediated Pauson−Khand-Type Reaction
  作者：Javier Adrio、Marta Rodríguez Rivero、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1021/ol047678u

  日期：2005.2.1

  Pauson-Khand reaction promoted by Mo(CO)3(DMF)3 takes place under very mild conditions in the absence of any promoter. High yields in Pauson-Khand adducts are obtained in the cyclization of a wide variety of functionalized 1,6- and 1,7-enynes. Enynes bearing electron withdrawing groups at the alkene terminus are particularly good substrates.

  [反应：见正文]由Mo（CO）3（DMF）3促进的钼介导的Pauson-Khand反应在非常温和的条件下发生，没有任何启动子。在多种功能化的1,6-和1,7-烯炔的环化反应中，Pauson-Khand加合物的收率很高。在烯烃末端带有吸电子基团的烯炔是特别好的底物。