4-bromo-N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)benzamide | 1570134-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)benzamide
• 英文别名: 4-bromo-N-[2-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]benzamide
• CAS: 1570134-82-5
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 345.195
• InChiKey: WAMLPTKZKXKRND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)benzamide 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到4-bromo-N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)-4-nitrophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  以叔丁基亚硝酸盐为氮源的镍催化芳基恶唑啉的区域选择性C–H键单硝化和双硝化

  摘要：

  利用非腐蚀性的亚硝酸叔丁酯（TBN）作为硝基源，开发了一种高效且区域选择性的镍催化2-芳基恶唑啉酰胺远程CH硝化方法。该方案利用廉价的镍盐作为催化剂，并以优异的产率提供相应的产物。值得注意的是，双硝化产物是通过简单地增加亚硝酸叔丁酯的量而获得的。该反应在空气中进行，具有出色的官能团相容性，广泛的底物范围，适用于克级合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700186
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-bromo-N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过a和苯甲酰胺的胺化和环合反应合成喹唑啉-4（1 H）-ones 。

  摘要：

  喹唑啉酮类在生物学，制药和材料领域具有广泛的应用。因此，对这些化合物的合成进行了广泛的研究。在此，提出了一种新颖且高效的铜介导的串联C（sp 2）-H胺化和苯甲酰胺和am的环化反应，以合成喹唑啉-4（1 H）-一。该合成路线可用于构建quinazolin-4（1 H）-one框架。

  DOI：

  10.1039/c9ob00020h

文献信息

• Synthesis of quinazoin-4-ones through an acid ion exchange resin mediated cascade reaction
  作者：Huiyong Yang、Jun Xu、Yilan Zhang、Lei He、Pengfei Zhang、Wanmei Li

  DOI：10.1039/d0ob00881h

  日期：——

  cascade reaction of N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)benzamide in the presence of an acid ion exchange resin is described. In this reaction, a range of substrates bearing various substituent groups are well compatible. This work provides a green and atom-economical alternative approach for the synthesis of quinazolin-4-ones in good yields.

  描述了在酸性离子交换树脂存在下N-（2-（4,5-二氢恶唑-2-基）苯基）苯甲酰胺的有趣的级联反应。在该反应中，具有各种取代基的一系列底物是良好相容的。这项工作提供了绿色和原子经济的替代方法，以高收率合成喹唑啉-4-酮。
• Cu(II)-Mediated C–H Amidation and Amination of Arenes: Exceptional Compatibility with Heterocycles
  作者：Ming Shang、Shang-Zheng Sun、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja412880r

  日期：2014.3.5

  A Cu(OAc)2-mediated C-H amidation and amination of arenes and heteroarenes has been developed using a readily removable directing group. A wide range of sulfonamides, amides, and anilines function as amine donors in this reaction. Heterocycles present in both reactants are tolerated, making this a broadly applicable method for the synthesis of a family of inhibitors including 2-benzamidobenzoic acids

  已经使用易于去除的导向基团开发了 Cu(OAc)2 介导的 CH 酰胺化和芳烃和杂芳烃的胺化。多种磺酰胺、酰胺和苯胺在该反应中充当胺供体。两种反应物中都存在杂环，这使其成为合成一系列抑制剂（包括 2-苯甲氨基苯甲酸和 N-苯基氨基苯甲酸酯）的广泛适用方法。
• Rhodium(III)-catalyzed chemodivergent annulations between phenyloxazoles and diazos via C–H activation
  作者：Xueguo Zhang、Peigen Wang、Liangwei Zhu、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.06.011

  日期：2021.2

  Acid-controlled, chemodivergent and redox-neutral annulations for the synthesis of isocoumarins and isoquinolinones have been realized via Rh(III)-catalyzed CH activation. Diazo compounds act as a carbene precursor, and coupling occurs in one-pot process, where adipic acid and trimethylacetic acid promote chemodivergent cyclizations.

  已通过Rh（III）催化的C H活化实现了酸控制，化学趋异性和氧化还原中性的合成香豆素和异喹啉酮的环化反应。重氮化合物充当卡宾前体，偶合发生在一锅法中，其中己二酸和三甲基乙酸促进化学发散环化。
• Cu(II)-Catalyzed Coupling of Aromatic C–H Bonds with Malonates
  作者：Hong-Li Wang、Ming Shang、Shang-Zheng Sun、Zeng-Le Zhou、Brian N. Laforteza、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00193

  日期：2015.3.6

  A new Cu(II)-catalyzed oxidative coupling of arenes with malonates has been developed using an amide-oxazoline directing group. The reaction proceeds via C(sp2)–H activation and malonate coupling, followed by intramolecular oxidative N–C bond formation. A variety of arenes bearing different substituents are shown to be compatible with this reaction.

  使用酰胺-恶唑啉指导基团开发了一种新的Cu（II）催化芳烃与丙二酸酯的氧化偶联。该反应通过C（sp 2）–H活化和丙二酸酯偶联进行，随后形成分子内氧化性N–C键。显示了带有不同取代基的多种芳烃与该反应相容。
• Base-promoted Lewis acid catalyzed synthesis of quinazoline derivatives
  作者：Fang-Peng Hu、Xin-Feng Cui、Guo-Qiang Lu、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1039/d0ob00225a

  日期：——

  A one-pot protocol has been developed for the synthesis of quinazolinones from amide-oxazolines with TsCl via a cyclic 1,3-azaoxonium intermediate and 6π electron cyclization in the presence of a Lewis acid and base. The process is operationally simple and has a broad substrate scope. This method provides a unique strategy for the construction of quinazolinones.

  已经开发了一种一锅法的方案，用于通过酰胺，恶唑啉与TsCl经由环状1,3-氮杂氧鎓中间体和在路易斯酸和碱存在下的6π电子环化反应合成喹唑啉酮。该工艺操作简单，具有广泛的基材范围。该方法为构建喹唑啉酮提供了独特的策略。