3-Methyl-4-(4-nitro-phenylazo)-phenol | 1435-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 3-Methyl-4-(4-nitro-phenylazo)-phenol
• 英文别名: (4-Nitro-benzol)-(1 azo 4)-m-kresol；p-Nitro-benzol-azo-m-kresol；(4-Nitro-benzol)-(1 azo 6)-(3-oxy-toluol)；4'-Nitro-4-oxy-2-methyl-azobenzol；3-Methyl-4-[2-(4-nitrophenyl)diazenyl]phenol；3-methyl-4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]phenol
• CAS: 1435-61-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• 分子量: 257.249
• InChiKey: YZBIWPIZODXMMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C
• 沸点：
  477.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-4-(4-nitro-phenylazo)-phenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯基极性曲棍球棒状液晶的光响应行为

  摘要：

  对偶氮苯基极性曲棍状液晶 (HSLC) 的光开关行为进行了研究。已经设计并合成了两个新系列的基于五个苯环的极性 HSLC。合成材料的溶液态光异构化通过紫外-可见光和1H NMR 光谱技术，而固态光致变色行为是通过材料的物理颜色变化、固态紫外-可见研究、粉末 XRD 和 FE-SEM 技术来阐明的。对于不同的潜在应用，这些材料表现出良好的光致变色行为。超结构组件的热相行为已通过偏振光学显微镜 (POM)、差示扫描量热法 (DSC) 和温度相关的小广角 X 射线散射 (SAXS/WAXS) 研究进行表征。根据末端烷基链的长度，观察到向列 (N) 和部分双层近晶 A (SmA d ) 相。DFT 计算揭示了极性分子的有利反平行排列，这证实了 SmA d的形成 阶段。

  DOI：

  10.1002/cphc.202100215
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 、 4-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-Methyl-4-(4-nitro-phenylazo)-phenol
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯基极性曲棍球棒状液晶的光响应行为

  摘要：

  对偶氮苯基极性曲棍状液晶 (HSLC) 的光开关行为进行了研究。已经设计并合成了两个新系列的基于五个苯环的极性 HSLC。合成材料的溶液态光异构化通过紫外-可见光和1H NMR 光谱技术，而固态光致变色行为是通过材料的物理颜色变化、固态紫外-可见研究、粉末 XRD 和 FE-SEM 技术来阐明的。对于不同的潜在应用，这些材料表现出良好的光致变色行为。超结构组件的热相行为已通过偏振光学显微镜 (POM)、差示扫描量热法 (DSC) 和温度相关的小广角 X 射线散射 (SAXS/WAXS) 研究进行表征。根据末端烷基链的长度，观察到向列 (N) 和部分双层近晶 A (SmA d ) 相。DFT 计算揭示了极性分子的有利反平行排列，这证实了 SmA d的形成 阶段。

  DOI：

  10.1002/cphc.202100215

文献信息

• Effect of exchange of terminal substituents on the mesophase behavior of laterally methyl substituted phenyl azo benzoates in pure and mixed systems
  作者：M.M. Naoum、A.A. Fahmi、M.A. Alaasar、N.H.S. Ahmed

  DOI：10.1016/j.tca.2011.07.024

  日期：2011.10

  ( I a–e and II a–e ) were prepared and investigated for their mesophase behavior. Each group consists of five derivatives that differ from each other by the terminal polar substituent X which varies between CH 3 O, CH 3 , Br, NO 2 , and CN. Two other isomeric groups, III a–e and IV a–e , that exchange the terminal substituents, X and C 6 H 13 O, were also prepared and similarly characterized. Four

  摘要 制备了两组式 4-(4'-己氧基)苯基偶氮-2-(和 3)甲基苯基-4″-取代的苯甲酸酯 (I a-e 和 II a-e ) 并研究了它们的中间相行为. 每组由五个衍生物组成，它们的区别在于末端极性取代基 X 在 CH 3 O、CH 3 、Br、NO 2 和 CN 之间变化。还制备了另外两个异构基团 III a-e 和 IV a-e，它们交换了末端取代基 X 和 C 6 H 13 O，并对其进行了类似的表征。构建了四种不同类型的二元相图，其中两种组分都是来自四组 (I – IV) 中每一组的相应异构体。在 I / II 和 III / IV 两种二元混合物中，这两种组分是位置异构体，其侧甲基的位置不同，而在其他两个系统中，
• Bamberger, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 830
  作者：Bamberger

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of diaryl-azo derivatives as potential antifungal agents
  作者：Hui Xu、Xiwen Zeng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.048

  日期：2010.7

  As compared with a commercially available agricultural fungicide hymexazol, some phenyl-azo phenol derivatives (e.g., 4a, 4b, 4f, 4n, 4q, 4u, and 4v) exhibited the more promising and pronounced antifungal activities in vitro against seven phytopathogenic fungi. It seemed that 4-((un) substituted phenylazo)phenol and 4-((un) substituted phenylazo)-3-methylphenol might be considered as new lead structures for further design of agricultural fungicides. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bagal, I. L.; Zul'figarov, O. S.; Yurchenko, V. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 4.2., p. 762 - 767
  作者：Bagal, I. L.、Zul'figarov, O. S.、Yurchenko, V. V.、Trachevskii, V. V.、El'tsov, A. V.

  DOI：——

  日期：——