13H-indeno[1,2-l]phenanthren-13-one | 86853-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 13H-indeno[1,2-l]phenanthren-13-one
• 英文别名: 9H-indeno[1,2-l]phenanthren-9-one；9H-indeno[2,1-l]phenanthren-9-one；indeno[1,2-l]phenanthren-13-one；indeno[1,2-l]phenanthren-13-one；Indeno[1,2-l]phenanthren-13-on；Indeno<1,2-l>phenanthren-13-on；13H-Indeno(2,1-l)phenanthren-13-one；pentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.015,20]henicosa-1(14),2,4,6,8,10,12,15,17,19-decaen-21-one
• CAS: 86853-96-5
• 化学式: C₂₁H₁₂O
• 分子量: 280.326
• InChiKey: BAOGBBGACLJBCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C
• 沸点：
  520.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  fluoren-9-yl-phenyl ketone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dichromate 、 乙醚 、 sodium methylate 、 phosphorus pentoxide 、 xylene 作用下， 生成 13H-indeno[1,2-l]phenanthren-13-one
  参考文献：
  名称：

  芴的脂肪族化学：第 I 部分. 9-苯甲酰芴的衍生物

  摘要：

  已经制备了 9-苯甲酰芴的几种 C-烷基化产物。9-Methyl-9-benzoylfluorene 已转化为 9-methyl-10-phenylphenanthrene、9-phenylphenan-threne-10- 羧酸和 1,2:3,4-dibenzfluorenone.Phenyl-9-allyl-9 -芴基甲醇一步环化并重排为 14-甲基-13,14-二氢二苯并[a,c]菲。苯基-9-甲基-9-芴基甲基氯化物容易分解为9-甲基-10-苯基-菲时单独加热或在甲酸中加热，但与银或醋酸汞反应生成未重排的醋酸盐。

  DOI：

  10.1139/v59-294

文献信息

• Benziodoxole Triflate as a Versatile Reagent for Iodo(III)cyclization of Alkynes
  作者：Bin Wu、Junliang Wu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/asia.201701530

  日期：2017.12.14

  Hyperactive: A benziodoxole triflate promotes iodo(III)cyclization of alkynes tethered to a variety of nucleophilic moieties, affording benziodoxole-appended (hetero)arenes such as benzofurans, benzothiophenes, isocoumarins, indoles, and polyaromatics. These unprecedented (hetero)aryl-IIII compounds are easy to purify, air- and thermally stable, and amenable to various synthetic transformations.

  过度活跃：苯并恶唑三氟甲磺酸酯可促进与多种亲核基团连接的炔烃的碘（III）环化，提供苯并恶唑烷（杂）芳烃，例如苯并呋喃，苯并噻吩，异香豆素，吲哚和聚芳烃。这些前所未有的（杂）芳基-I III化合物易于纯化，对空气和热稳定，并且可以进行各种合成转化。
• Efficient Synthesis of Fluoren-9-ones by the Palladium-Catalyzed Annulation of Arynes by 2-Haloarenecarboxaldehydes
  作者：Jesse P. Waldo、Xiaoxia Zhang、Feng Shi、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo8009215

  日期：2008.9.1

  Fluoren-9-ones and derivatives are readily prepared in good yields by the annulation of in situ generated arynes by 2-haloarenecarboxaldehydes in the presence of a palladium catalyst.

  在钯催化剂的存在下，通过 2-卤代芳烃甲醛对原位生成的芳烃进行环化，可以很容易地以良好的收率制备芴 9-酮和衍生物。
• Synthesis of fluorenones viaquaternary ammonium salt-promoted intramolecular dehydrogenative arylation of aldehydes
  作者：Zhuangzhi Shi、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c2sc21823b

  日期：——

  Biologically interesting fluorenone, xanthone and anthrone derivatives have been prepared via an intramolecular oxidative acylation process. This novel direct acylation reaction proceeded without the aid of any transition metals, acids or bases, and uses a catalytic amount of a quaternary ammonium salt in the presence of a persulfate oxidant. Initial mechanistic studies have been carried out to elucidate

  生物有趣 芴酮， 黄酮蒽酮衍生物是通过分子内氧化酰化方法制备的。这种新颖的直接酰化反应无需任何过渡金属，酸或碱即可进行，并在过硫酸盐氧化剂存在下使用催化量的季铵盐。已经进行了初步的机理研究以阐明反应途径。
• Palladium-catalyzed cyclocarbonylation of cyclic diaryliodoniums: Synthesis of fluorenones
  作者：Li Liu、Jian Qiang、Shuhua Bai、Yang Li、Chunbao Miao、Jian Li

  DOI：10.1002/aoc.3817

  日期：2017.12

  An efficient approach to the synthesis of fluorenones via the palladium‐catalyzed cyclocarbonylation of cyclic diaryliodoniums was developed. Our route enables facile access to fluorenones with various substituents in modest to high yields.

  开发了一种通过钯催化的环二芳基碘鎓化合物合成芴酮的有效方法。我们的路线使得能够以中等到高收率轻松获得带有各种取代基的芴酮。
• Synthesis of Fluoren-9-ones by the Palladium-Catalyzed Cyclocarbonylation of <i>o</i>-Halobiaryls
  作者：Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo020140m

  日期：2002.8.1

  The synthesis of various substituted fluoren-9-ones has been accomplished by the palladium-catalyzed cyclocarbonylation of o-halobiaryls. The cyclocarbonylation of 4'-substituted 2-iodobiphenyls produces very high yields of 2-substituted fluoren-9-ones bearing either electron-donating or electron-withdrawing substituents. 3'-Substituted 2-iodobiphenyls afford 3-substituted fluoren-9-ones in excellent

  各种取代的芴-9-酮的合成已通过邻卤代联芳基的钯催化环羰基化完成。4′-取代的2-碘联苯的环羰基化产生非常高产率的带有给电子或吸电子取代基的2-取代的芴-9-。3'-取代的2-碘联苯以优异的产率和良好的区域选择性提供3-取代的芴-9-一。该化学方法已成功地扩展到多环芴酮和含有稠合异喹啉，吲哚，吡咯，噻吩，苯并噻吩和苯并呋喃环的芴酮。

表征谱图