(S)-3-((S)-5-(4-fluorophenyl)-5-((trimethylsilyl)oxy)-pentanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one | 1354716-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-((S)-5-(4-fluorophenyl)-5-((trimethylsilyl)oxy)-pentanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-3-((S)-5-(4-fluorophenyl)-5-(trimethylsiloxy)pentanoyl)-4-phenyl-2-oxazole；Z97X8R6Zxd；(4S)-3-[(5S)-5-(4-fluorophenyl)-5-trimethylsilyloxypentanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1354716-94-1
• 化学式: C₂₃H₂₈FNO₄Si
• 分子量: 429.564
• InChiKey: JZYSIYWYZUJQGL-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((S)-5-(4-fluorophenyl)-5-((trimethylsilyl)oxy)-pentanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 在 盐酸 、 硫酸 、 水 、 四氯化钛 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.67h， 生成 依泽替米贝
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW METHOD FOR PREPARING EZETIMIBE
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ÉZÉTIMIBE

  摘要：

  本发明涉及一种制备依折麦布的新方法，包括环化化合物(4S)-苯基-3-[(5S)-(4-氟苯基)-(2R)-[(1S)-(4-氟苯基氨基)-1-(4-硝基苯基)甲基]-5-羟基戊酰基]噁唑烷-2-酮或其中羟基团被保护的衍生物的步骤。本发明还涉及在此方法中使用的新中间体。

  公开号：

  WO2012004382A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (4S)-3-[(5S)-5-(4-氟苯基)-5-羟基戊酰基]-4-苯基-1,3-氧氮杂环戊烷-2-酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-((S)-5-(4-fluorophenyl)-5-((trimethylsilyl)oxy)-pentanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW METHOD FOR PREPARING EZETIMIBE
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ÉZÉTIMIBE

  摘要：

  本发明涉及一种制备依折麦布的新方法，包括环化化合物(4S)-苯基-3-[(5S)-(4-氟苯基)-(2R)-[(1S)-(4-氟苯基氨基)-1-(4-硝基苯基)甲基]-5-羟基戊酰基]噁唑烷-2-酮或其中羟基团被保护的衍生物的步骤。本发明还涉及在此方法中使用的新中间体。

  公开号：

  WO2012004382A1

文献信息

• [EN] NEW METHOD FOR PREPARING EZETIMIBE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ÉZÉTIMIBE
  申请人：MOEHS IBERICA SL

  公开号：WO2012004382A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention relates to a new method for preparing ezetimibe comprising a step of cyclizing the compound (4S)-phenyl-3-[(5S)-(4-fluorophenyl)-(2R)-[(1S)-(4-fluorophenylamino)-1-(4-nitrophenyl)methyl]-5-hydroxypentanoyl]oxazolidin-2-one or the derivatives thereof in which the hydroxyl group is protected. The invention also relates to new intermediates used in this method.

  本发明涉及一种制备依折麦布的新方法，包括环化化合物(4S)-苯基-3-[(5S)-(4-氟苯基)-(2R)-[(1S)-(4-氟苯基氨基)-1-(4-硝基苯基)甲基]-5-羟基戊酰基]噁唑烷-2-酮或其中羟基团被保护的衍生物的步骤。本发明还涉及在此方法中使用的新中间体。
• [EN] SYNTHESIS OF EZETIMIBE<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ÉZÉTIMIBE
  申请人：CODEXIS INC

  公开号：WO2010141494A3

  公开（公告）日：2011-04-21
• 依折麦布中间体以及依折麦布的合成方法
  申请人：江西施美药业股份有限公司

  公开号：CN104892537B

  公开（公告）日：2018-07-17

  本发明涉及一种依折麦布中间体以及依折麦布的合成方法。主要解决了现有方法收率低，纯度低，条件苛刻等技术问题。本发明的技术方案为：一种降血脂药物依折麦布的制备方法，包括：化合物1在自制异丙醇氧基三氯化钛催化剂条见下发生Aldol缩合反应生成化合物2，Aldol缩合温度控制于‑5℃以下，催化剂滴加方式为，将体系A滴入催化剂体系，化合物2在TBAF催化下关环，氟化盐条件下脱除硅保护基团生成依折麦布。该合成路线条件温和，所得中间体，终产品产率高，纯度高。
• Promotion of a Ti-Mediated Mannich Reaction by a Proton Source
  作者：John Limanto、Naoki Yoshikawa、Robert A. Reamer、Lushi Tan、Andrew Brunskill、Mikhail Reibarkh

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02452

  日期：2016.1.15

  Low temperature NMR studies revealed that a diastereoselective Mannich reaction between a phenyl oxazolidone-derived titanium enolate and an aromatic aldimine was found to occur only after introduction of a proton source. While various protic additives could be used to promote the transformation, the best results were obtained using AcOH to afford the corresponding Mannich products in high diastereoselectivities and yields.