p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-[(2R,4S)-2-(2-hydroxy-3-p-nitrobenzyloxycarbonylaminopropyl)-N-p-nitrobenzyloxycarbonylpyrrolidin-4-ylthio]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-[(2R,4S)-2-(2-hydroxy-3-p-nitrobenzyloxycarbonylaminopropyl)-N-p-nitrobenzyloxycarbonylpyrrolidin-4-ylthio]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[(3S,5R)-5-[2-hydroxy-3-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]propyl]-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₄₀H₄₂N₆O₁₅S
• 分子量: 878.871
• InChiKey: DQTJZZXLJYEOIO-GKEHFKBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  318
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-[(2R,4S)-2-(2-hydroxy-3-p-nitrobenzyloxycarbonylaminopropyl)-N-p-nitrobenzyloxycarbonylpyrrolidin-4-ylthio]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、343.21 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 (4R,5S,6S)-3-[(3S,5R)-5-(3-amino-2-hydroxypropyl)pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2-（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。3. BO-2727及其相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[（（R）-1-羟乙基] -1-甲基-1）的合成和生物活性描述了其中引入了羟基取代的氨基乙基，氨基丙基和氨基丁基作为取代基的-咔啉-2-em-3-羧酸。这些衍生物对包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌显示出有效的抗菌活性。其中，选择带有（R）-1-羟基-3-（N-甲基氨基）丙基的来那培南（BO-2727，7b）作为开发候选。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.598
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)叔丁基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 在 镍 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 silica gel 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， -70.0~20.0 ℃ 、294.18 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-[(2R,4S)-2-(2-hydroxy-3-p-nitrobenzyloxycarbonylaminopropyl)-N-p-nitrobenzyloxycarbonylpyrrolidin-4-ylthio]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2-（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。3. BO-2727及其相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[（（R）-1-羟乙基] -1-甲基-1）的合成和生物活性描述了其中引入了羟基取代的氨基乙基，氨基丙基和氨基丁基作为取代基的-咔啉-2-em-3-羧酸。这些衍生物对包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌显示出有效的抗菌活性。其中，选择带有（R）-1-羟基-3-（N-甲基氨基）丙基的来那培南（BO-2727，7b）作为开发候选。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.598