(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(5-methylfuryl)-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(5-methylfuryl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: UQXMSWRHUCRNHF-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-乙酰基呋喃 、 胡椒醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(5-methylfuryl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  环保型胡椒醛的合成及其细胞毒性和抗氧化性评价

  摘要：

  背景：磨石技术已被广泛用作一种高效，一致，对环境无害且无溶剂的方案，用于制备许多具有更高原子经济性的化合物。 方法：通过该方法合成了14种胡椒醛查耳酮化合物，并通过物理和光谱数据（FT-IR，1H NMR，质量和元素分析）进行了表征。评估所有查耳酮对癌细胞系MCF-7和HepG2的细胞毒性作用。一种2-吡啶基取代的化合物14，对MCF-7的IC50值为17.4±0.2，对HepG2细胞的IC50值为15.4±0.6µmol L-1。 结果：结果表明，与标准的顺铂相比，2-吡啶基取代的化合物对HepG2细胞具有更高的细胞毒活性。 结论：与标准抗坏血酸（IC50 = µg / mL，18.26±0.22）相比，化合物14在DPPH测试和H2O2分析中显示出良好的抗氧化活性（IC50 = 17.23±33 / µg / mL和20.17±0.33µg / mL）。 21.66±1.06 µg /

  DOI：

  10.2174/1570180815666181016155934