(2Z)-2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)-6-hydroxy-1-benzofuran-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (2Z)-2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)-6-hydroxy-1-benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-6-hydroxy-1-benzofuran-3-one
• 化学式: C₁₆H₁₀O₅
• mdl: MFCD06493721
• 分子量: 282.252
• InChiKey: VDONNSGYFLFOCD-UUASQNMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)-6-hydroxy-1-benzofuran-3(2H)-one 在 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [(2Z)-6-(acetyloxy)-2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)-3-oxo-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  aurone Mannich 碱基的高效合成及其在 PC-3 前列腺癌细胞中的抗肿瘤活性评估

  摘要：

  摘要使用由二甲胺、二丙胺、双(2-甲氧基乙基)胺、N-甲基丁胺、 N-甲基苄胺、吗啉制备的缩醛胺，通过N,N-二烷基氨基甲基化，实现了区域选择性合成 6-羟基金黄酮的 C-7 曼尼希碱的有效方法、哌啶和1-甲基哌嗪。这些金黄酮中 7-( N,N-二烷基氨基)甲基基团的进一步转化导致 6-羟基金黄酮的 C-7 乙酰氧基甲基和甲氧基甲基衍生物的形成，其中一些在高浓度时显示出对 PC-3 前列腺癌细胞增殖的有希望的抑制作用。超过顺铂的纳摩尔到低微摩尔范围。 图形概要Compound 12c (R 3 = Ac, Ar = 3,4-OMePh) 在 300 nM 浓度下对 PC-3 前列腺癌细胞增殖有 75% 的抑制作用。

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0485-8
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2H-苯并呋喃-3-酮 、 胡椒醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到(2Z)-2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)-6-hydroxy-1-benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  aurone Mannich 碱基的高效合成及其在 PC-3 前列腺癌细胞中的抗肿瘤活性评估

  摘要：

  摘要使用由二甲胺、二丙胺、双(2-甲氧基乙基)胺、N-甲基丁胺、 N-甲基苄胺、吗啉制备的缩醛胺，通过N,N-二烷基氨基甲基化，实现了区域选择性合成 6-羟基金黄酮的 C-7 曼尼希碱的有效方法、哌啶和1-甲基哌嗪。这些金黄酮中 7-( N,N-二烷基氨基)甲基基团的进一步转化导致 6-羟基金黄酮的 C-7 乙酰氧基甲基和甲氧基甲基衍生物的形成，其中一些在高浓度时显示出对 PC-3 前列腺癌细胞增殖的有希望的抑制作用。超过顺铂的纳摩尔到低微摩尔范围。 图形概要Compound 12c (R 3 = Ac, Ar = 3,4-OMePh) 在 300 nM 浓度下对 PC-3 前列腺癌细胞增殖有 75% 的抑制作用。

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0485-8

文献信息

• Efficient synthesis of aurone Mannich bases and evaluation of their antineoplastic activity in PC-3 prostate cancer cells
  作者：Antonina V. Popova、Mykhaylo S. Frasinyuk、Svitlana P. Bondarenko、Wen Zhang、Yanqi Xie、Zachary M. Martin、Xianfeng Cai、Michael V. Fiandalo、James L. Mohler、Chunming Liu、David S. Watt、Vitaliy M. Sviripa

  DOI：10.1007/s11696-018-0485-8

  日期：2018.10

  acetoxymethyl and methoxymethyl derivatives of 6-hydroxyaurones, some of which showed promising inhibition of PC-3 prostate cancer cell proliferation in the high nanomolar to low micromolar range that exceeded that of cisplatin. Graphical abstractCompound 12c (R3 = Ac, Ar = 3,4-OMePh) displays 75% inhibition of PC-3 prostate cancer cells proliferation at 300 nM concentration.

  摘要使用由二甲胺、二丙胺、双(2-甲氧基乙基)胺、N-甲基丁胺、 N-甲基苄胺、吗啉制备的缩醛胺，通过N,N-二烷基氨基甲基化，实现了区域选择性合成 6-羟基金黄酮的 C-7 曼尼希碱的有效方法、哌啶和1-甲基哌嗪。这些金黄酮中 7-( N,N-二烷基氨基)甲基基团的进一步转化导致 6-羟基金黄酮的 C-7 乙酰氧基甲基和甲氧基甲基衍生物的形成，其中一些在高浓度时显示出对 PC-3 前列腺癌细胞增殖的有希望的抑制作用。超过顺铂的纳摩尔到低微摩尔范围。 图形概要Compound 12c (R 3 = Ac, Ar = 3,4-OMePh) 在 300 nM 浓度下对 PC-3 前列腺癌细胞增殖有 75% 的抑制作用。