(1S,2S)-1-(piperidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol | 1160852-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1S,2S)-1-(piperidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
• 英文别名: (1S,2S)-1-piperidine-2-indanol；(1S,2S)-1-piperidin-1-yl-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
• CAS: 1160852-43-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: YHQIBBXQGOUWJZ-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-(piperidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol 在 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1S,2R)-1-(piperidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric organocatalytic cascade Michael/hemiketalization/retro-Henry reaction of β,γ-unsaturated ketoesters with α-nitroketones

  摘要：

  描述了一种前所未有的对映选择性有机催化迈克尔/半缩酮化/逆亨利级联序列，该序列由简单的双功能茚满胺-硫脲催化剂催化。该过程为对映选择性合成 5-硝基-戊-2-烯酸酯（α-酮内酰胺的前体）提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1039/c1cc11124h
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 (1S,2s)-(+)-反式-1-氨基-2-茚醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(1S,2S)-1-(piperidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
  参考文献：
  名称：

  探索配体设计中的结构多样性：氨基茚满醇案例

  摘要：

  合成了一系列基于氨基茚满醇骨架的对映体纯配体，但在区域化学和立体化学上有所不同。这些配体已经被方便地衍生化，并且已经筛选了它们在不同对映选择性反应中的催化效率，从而为每个考虑的方法确定了关于区域化学和立体化学的优先候选者。氨基取代基的性质已针对特定应用进行了优化，这导致开发了一种通过还原胺化制备大体积双环胺的有效方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800420

文献信息

• Enantioselective heterocyclic synthesis of spiro chromanone–thiochroman complexes catalyzed by a bifunctional indane catalyst
  作者：Yaojun Gao、Qiao Ren、Hao Wu、Maoguo Li、Jian Wang

  DOI：10.1039/c0cc03489d

  日期：——

  benzylidenechroman-4-ones and 2-mercaptobenzaldehydes for efficient construction of spiro chromanone-thiochroman complexes were accomplished with high yields and excellent selectivities via a novel bifunctional indane catalyst.

  通过新型双功能茚满催化剂以高收率和优异的选择性完成了亚苄基苯并二氢吡喃-4-酮和2-巯基苯甲醛的新型不对称多米诺反应，可高效构建螺并苯并二氢吡喃酮-硫代苯并二氢吡喃配合物。
• Enantioselective Synthesis of Densely Functionalized Pyranochromenes via an Unpredictable Cascade Michael-Oxa-Michael-Tautomerization Sequence
  作者：Qiao Ren、Yaojun Gao、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201002490

  日期：2010.12.10

  A surprising example of enantioselective cascade Michael–oxa‐Michael–tautomerization reactions of malononitrile and benzylidenechromanones has been developed. In this case, malononitrile functions as both nucleophile and electrophile. Meanwhile, a simple bifunctional indane amine–thiourea catalyst has been discovered to promote this process to afford high yields (up to 99%) and high to excellent enantiomeric

  已经开发出令人惊讶的丙二腈和亚苄基苯并二氢呋喃酮的对映选择性级联迈克尔-氧杂-迈克尔-互变异构反应的例子。在这种情况下，丙二腈同时具有亲核试剂和亲电子试剂的功能。同时，已经发现一种简单的双功能茚满胺-硫脲催化剂可以促进这一过程，从而提供高收率（高达99％）和高到极好的对映体过量（81-99％ee）。
• Chiral indane skeleton based thiourea catalyzed highly stereoselective cascade Michael–enolation–cyclization reaction
  作者：Qiao Ren、Yaojun Gao、Jian Wang

  DOI：10.1039/c1ob05477e

  日期：——

  An efficient asymmetric cascade reaction catalyzed by a chiral bifunctional indane amine–thiourea catalyst has been developed. From a broad substrate scope, chiral dihydro-2H-pyran complexes that contained two stereogenic centers were obtained in a one-pot manner in good to excellent yields (72–97%) and high to excellent stereoselectivities (92–97% ee).

  手性双官能团催化的高效不对称级联反应 茚满胺–已开发出硫脲催化剂。在广泛的底物范围内，通过一锅法获得了包含两个立体生成中心的手性二氢-2 H-吡喃络合物，具有良好至优异的产率（72–97％）和高至优异的立体选择性（92–97％ee） 。
• Exploring Structural Diversity in Ligand Design: The Aminoindanol Case
  作者：Sergi Rodríguez-Escrich、Lluís Solà、Ciril Jimeno、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.200800420

  日期：2008.10.6

  A series of enantiopure ligands based on the aminoindanol scaffold, but differing in regio- and stereochemistry has been synthesized. These ligands have been conveniently derivatized and their catalytic efficiency in different enantioselective reactions has been screened to determine privileged candidates with respect to regio- and stereochemistry for each considered process. The nature of the amino

  合成了一系列基于氨基茚满醇骨架的对映体纯配体，但在区域化学和立体化学上有所不同。这些配体已经被方便地衍生化，并且已经筛选了它们在不同对映选择性反应中的催化效率，从而为每个考虑的方法确定了关于区域化学和立体化学的优先候选者。氨基取代基的性质已针对特定应用进行了优化，这导致开发了一种通过还原胺化制备大体积双环胺的有效方法。
• Asymmetric organocatalytic cascade Michael/hemiketalization/retro-Henry reaction of β,γ-unsaturated ketoesters with α-nitroketones
  作者：Yaojun Gao、Qiao Ren、Woon-Yew Siau、Jian Wang

  DOI：10.1039/c1cc11124h

  日期：——

  An unprecedented enantioselective organocatalytic Michael/hemiketalization/retro-Henry cascade sequence is described, which catalyzed by a simple bifunctional indane amine-thiourea catalyst. This process provides a new route to the enantioselective synthesis of 5-nitro-pent-2-enoates, a precursor to α-ketolactam.

  描述了一种前所未有的对映选择性有机催化迈克尔/半缩酮化/逆亨利级联序列，该序列由简单的双功能茚满胺-硫脲催化剂催化。该过程为对映选择性合成 5-硝基-戊-2-烯酸酯（α-酮内酰胺的前体）提供了一条新途径。