7,16-bis(2-hydroxybenzoyl)-5,14-dihydrodibenzo[b,i][1,4,8,11]tetraazacyclotetradecine | 81590-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7,16-bis(2-hydroxybenzoyl)-5,14-dihydrodibenzo[b,i][1,4,8,11]tetraazacyclotetradecine
• 英文别名: 7,16-bis[2-hydroxybenzoyl]-5,14-dihydrodibenzo[b,i][1,4,8,11]tetraazacyclotetradecane；2,3:9,10-dibenzo-6,13-disalicyloyl-1,8-dihydro-1,4,8,11-tetraaza[14]annulene；2,3:9,10-dibenzo-6,13-disalicoyl-1,8-dihydro-1,4,8,11-tetraaza[14]annulene；[15-(2-hydroxybenzoyl)-2,6,13,17-tetrazatricyclo[16.4.0.07,12]docosa-1(22),2,4,7,9,11,13,15,18,20-decaen-4-yl]-(2-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 81590-83-2
• 化学式: C₃₂H₂₄N₄O₄
• 分子量: 528.567
• InChiKey: ZPQNIDWTPKOXIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,16-bis(2-hydroxybenzoyl)-5,14-dihydrodibenzo[b,i][1,4,8,11]tetraazacyclotetradecine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dibenzotetraaza[14]annulene–adenine conjugate recognizes complementary poly dT among ss-DNA/ss-RNA sequences

  摘要：

  在三种新型DBTAA衍生物中，只有DBTAA-丙基-腺苷 conjugate 1 显示出对连续的寡聚胸苷序列的识别，表现出比其他单链RNA和DNA更高的亲和力和特定的诱导手性光学响应；其中，尤其重要的是迄今为止独特的对dT和rU的高效区分。相对而言，其近似物DBTAA-己基-腺苷 2 并未表现出ss-DNA/RNA之间的选择性，突显了空间因素（连接子长度）的重要作用；此外，参考化合物（3，缺乏腺苷）的非选择性强调了腺苷相互作用在2的选择性中的重要性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40519b
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 N-(4-methylphenyl)-1-(4-oxochromen-3-yl)methanimine oxide 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到7,16-bis(2-hydroxybenzoyl)-5,14-dihydrodibenzo[b,i][1,4,8,11]tetraazacyclotetradecine
  参考文献：
  名称：

  Maiti, Sourav; Panja, Suman Kalyan; Bandyopadhyay, Chandrakanta, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 10, p. 1447 - 1452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DBSA mediated chemoselective synthesis of 2-substituted benzimidazoles in aqueous media
  作者：Vikash Kumar、Dipratn G. Khandare、Amrita Chatterjee、Mainak Banerjee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.147

  日期：2013.10

  synthetic method has been developed for the facile synthesis of 2-substituted benzimidazoles in organized aqueous media in the presence of a surfactant (viz. DBSA) as catalyst and I2 as co-catalyst. The method described has the advantages of operational simplicity, excellent yields, high chemoselectivity, and clean and green reaction profile.

  已经开发出一种有效的合成方法，用于在表面活性剂（即DBSA）作为催化剂和I 2作为助催化剂的存在下，在有组织的水性介质中轻松合成2-取代的苯并咪唑。所描述的方法的优点是操作简单，产率高，化学选择性高，反应曲线干净绿色。
• Lacunar derivatives of dibenzotetraaza[14]annulene: synthesis and crystal structure of new receptors produced via bis-alkylation of the macrocyclic precursor
  作者：Jarosław Grolik、Krzysztof Zwoliński、Lesław Sieroń、Julita Eilmes

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.010

  日期：2011.4

  The bis(2-hydroxybenzoyl) derivative of dibenzotetraaza[14]annulene was employed as a substrate for producing new lacunar-type receptors. Alkylation of both phenolic OH groups using aliphatic dibromides and ditosylates efficiently leads to the expected bridged products without recourse to a high dilution procedure. Four new dibenzotetraaza[14]annulene-based lacunar receptors, and one unbridged open-chain

  二苯并四氮杂[14]环戊烯的双（2-羟基苯甲酰基）衍生物被用作生产新的腔隙型受体的底物。使用脂族二溴化物和二甲苯磺酸盐对两个酚羟基进行烷基化可有效地产生预期的桥连产物，而无需使用高稀释程序。合成了四个新的基于二苯并四氮杂[14]环的腔隙受体，和一个未桥接的开链双辛氧基类似物。报告了合成程序，分析和光谱表征。基于它们的晶体结构，讨论了产物中大环的构型以及非共价相互作用。
• New developments in porphyrin-like macrocyclic chemistry: a novel family of dibenzotetraaza[14]annulene-based cofacial dimers
  作者：K. M. Zwoliński、J. Eilmes

  DOI：10.1039/c6cc00019c

  日期：——

  The first known homoleptic cofacial dimers, based on covalently linked dibenzotetraaza[14]annulenes, were synthesized in reasonable 35-40 % yields, without recourse to high-dilution techniques. Dinuclear zinc(II) dimer showed strong binding affinity...

  基于共价连接的二苯并四氮杂[14]环戊烯的第一个已知的均相界面二聚体以合理的35-40％的产率合成，无需使用高稀释技术。双核锌（II）二聚体显示出强大的结合亲和力...
• Molecular recognition of AT-DNA sequences by the induced CD pattern of dibenzotetraaza[14]annulene (DBTAA)–adenine derivatives
  作者：Marijana Radić Stojković、Marko Škugor、Łukasz Dudek、Jarosław Grolik、Julita Eilmes、Ivo Piantanida

  DOI：10.3762/bjoc.10.225

  日期：——

  An investigation of the interactions of two novel and several known DBTAA–adenine conjugates with double-stranded DNA and RNA has revealed the DNA/RNA groove as the dominant binding site, which is in contrast to the majority of previously studied DBTAA analogues (DNA/RNA intercalators). Only DBTAA–propyladenine conjugates revealed the molecular recognition of AT-DNA by an ICD band pattern > 300 nm, whereas significant ICD bands did not appear for other ds-DNA/RNA. A structure–activity relation for the studied series of compounds showed that the essential structural features for the ICD recognition are a) the presence of DNA-binding appendages (adenine side chain and positively charged side chain) on both DBTAA side chains, and b) the presence of a short propyl linker, which does not support intramolecular aromatic stacking between DBTAA and adenine. The observed AT-DNA-ICD pattern differs from previously reported ss-DNA (poly dT) ICD recognition by a strong negative ICD band at 350 nm, which allows for the dynamic differentiation between ss-DNA (poly dT) and coupled ds-AT-DNA.

  对两种新型和多种已知的DBTAA-腺嘌呤共轭物与双链DNA和RNA的相互作用进行的研究表明，DNA/RNA沟槽是主要的结合位点，这与先前研究的大多数DBTAA类似物（DNA/RNA插入剂）不同。只有DBTAA-丙基腺嘌呤共轭物显示出AT-DNA的分子识别，通过ICD带模式> 300 nm，而其他ds-DNA/RNA没有出现显著的ICD带。所研究的化合物系列的结构活性关系表明，ICD识别的基本结构特征为a）DBTAA侧链上存在DNA结合附属物（腺嘌呤侧链和带正电的侧链），以及b）存在短的丙基连接器，它不支持DBTAA和腺嘌呤之间的分子内芳香堆积。观察到的AT-DNA-ICD模式与先前报道的ss-DNA（poly dT）ICD识别不同，后者在350 nm处具有强烈的负ICD带，允许动态区分ss-DNA（poly dT）和耦合的ds-AT-DNA。