N-(4-methylphenyl)-1-(4-oxochromen-3-yl)methanimine oxide | 151112-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)-1-(4-oxochromen-3-yl)methanimine oxide
• CAS: 151112-74-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: ZVCRBWRAOISICO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)-1-(4-oxochromen-3-yl)methanimine oxide 在 乙醇 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2,3,4,5,3a,11b-hexahydro-1-methyl-5-(4-methylphenyl)-1-benzopyrano[2,3-b]pyrrolo[2,3-d]pyridine-11H-11-one
  参考文献：
  名称：

  1-苯并吡喃并[2,3-b]吡咯并[2,3-d]吡啶的区域和立体选择性合成：偶氮甲meth内酯的微波加速分子内[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  具有苯甲酮，吡咯烷和哌啶环的四环化合物的区域和立体选择性合成已通过涉及偶氮甲碱叶立德的分子内[3 + 2]环加成反应完成。反应既可以进行热反应，也可以通过微波辐射进行。后面的过程加速了反应。通过密度泛函理论计算研究了选择性。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.567
• 作为产物：
  描述：

  N-(对甲苯基)羟胺 、 色酮-3-甲醛 以 苯 为溶剂， 生成 N-(4-methylphenyl)-1-(4-oxochromen-3-yl)methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  Kalita, Akhtara Hussain; Boruah, Anima; Prajapati, Dipak, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 2, p. 101 - 104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A One-Pot Rearrangement of 2-(N-Alkyl-N-aryl)aminochromone-3-carbaldehyde to N-Alkyl-3-salicyloyl-2-quinolone - An Antileishmanial Agent
  作者：Chandrakanta Bandyopadhyay、Sourav Maiti、Suvadip Mallick、Suman Panja、Chiranjib Pal

  DOI：10.1055/s-0030-1260977

  日期：2011.9

  2-(N-Aryl)aminochromone-3-carbaldehyde does not show any change on heating in acetic acid, but under the same reaction conditions 2-(N-alkyl-N-aryl)aminochromone-3-carbaldehyde rearranges to 3-salicyloyl-2-quinolones, which exhibits antileishmanial activity.

  2-(N-芳基)氨基香豆素-3-醛在醋酸中加热时没有任何变化，而在相同反应条件下，2-(N-烷基-N-芳基)氨基香豆素-3-醛则重排为3-水杨酰基-2-喹喏酮，后者表现出抗利什曼病活性。
• Rearrangements of N-alkyl-/aryl-nitrones derived from 4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde––a solvent-dependent process
  作者：Tarun Ghosh、Chandrakanta Bandyopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.033

  日期：2004.8

  C-(4-Oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)-N-alkyl-/aryl-nitrones derived from 4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde, rearrange to 2-alkyl-/aryl-amino-3-formylchromone and/or 3-(alkyl-/aryl-aminomethylene)chroman-2,4-dione depending upon the reaction medium. 3-(Alkylaminomethylene)chroman-2,4-dione has been utilized in the synthesis of 1-benzopyrano[3,4-d]isoxazole-4-one. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Maiti, Sourav; Panja, Suman Kalyan; Bandyopadhyay, Chandrakanta, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 10, p. 1447 - 1452
  作者：Maiti, Sourav、Panja, Suman Kalyan、Bandyopadhyay, Chandrakanta

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and stereoselective synthesis of 1-benzopyrano[2,3-b]pyrrolo[2,3-d]pyridines: A microwave-accelerated intramolecular [3+2] cycloaddition reaction of azomethine ylide
  作者：Sourav Maiti、T. M. Lakshmykanth、Suman Kalyan Panja、Ranjan Mukhopadhyay、Ayan Datta、Chandrakanta Bandyopadhyay

  DOI：10.1002/jhet.567

  日期：2011.7

  Regio‐ and stereoselective syntheses of tetracyclic compounds having chromone, pyrrolidine, and piperidine rings have been accomplished by an intramolecular [3+2] cycloaddition reaction involving azomethine ylide. The reactions were carried out thermally as well as by irradiation with microwave. The latter process accelerates the reaction. The selectivities were investigated by density functional theory

  具有苯甲酮，吡咯烷和哌啶环的四环化合物的区域和立体选择性合成已通过涉及偶氮甲碱叶立德的分子内[3 + 2]环加成反应完成。反应既可以进行热反应，也可以通过微波辐射进行。后面的过程加速了反应。通过密度泛函理论计算研究了选择性。J.杂环化​​学。（2011）。
• Kalita, Akhtara Hussain; Boruah, Anima; Prajapati, Dipak, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 2, p. 101 - 104
  作者：Kalita, Akhtara Hussain、Boruah, Anima、Prajapati, Dipak、Sandhu, Jagir S.

  DOI：——

  日期：——