(2S,4S)-2-[(4-aminosulfonylphen-1-yl)iminomethylformyl]-4-thiol-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine | 1350538-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-[(4-aminosulfonylphen-1-yl)iminomethylformyl]-4-thiol-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (2S,4S)-2-[(4-sulfamoylphenyl)methylcarbamoyl]-4-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1350538-24-7
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₇S₂
• 分子量: 494.549
• InChiKey: VCJTYCONVSYYMF-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-[(4-aminosulfonylphen-1-yl)iminomethylformyl]-4-thiol-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 、 杂氮双环磷酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79.46%的产率得到(4R,5S,6S)-3-[[(3S,5S)-N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-5-[(4-aminosulfonylphen-1-yl)methyl]carbamoyl]-3-pyrrolidinyl]thio-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid (4-nitrobenzyl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  CRYSTALLINE FORM OF CARBAPENEM DERIVATIVE OR ITS HYDRATES AND PREPARATION METHODS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及碳青霉烯衍生物或其水合物的结晶形式及其制备方法。具体而言，本发明涉及碳青霉烯衍生物(4R,5S,6S)-6-((R)-1-羟基乙基)-4-甲基-7-氧代-3-(((3S,5S)-5-(4-磺酰胺基苄基)氨基甲酰)吡咯烷-3-基)硫代)-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸，由公式(I)表示或其水合物，其特征在于使用Cu-Kα辐射的X射线粉末衍射图谱，以2θ表示，具有18.9±0.2、19.4±0.2、21.0±0.2、21.7±0.2和23.4±0.2的特征峰，其制备方法，以及用于治疗和/或预防传染病的药物制备中的应用，以及包含该化合物和一个或多个药用载体和/或稀释剂的药物组合物。

  公开号：

  US20130090325A1
• 作为产物：
  描述：

  醋酸磺胺米隆 、 5-N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-thia-5-azabicyclo[2.2.1]hept-3-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,4S)-2-[(4-aminosulfonylphen-1-yl)iminomethylformyl]-4-thiol-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  CRYSTALLINE FORM OF CARBAPENEM DERIVATIVE OR ITS HYDRATES AND PREPARATION METHODS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及碳青霉烯衍生物或其水合物的结晶形式及其制备方法。具体而言，本发明涉及碳青霉烯衍生物(4R,5S,6S)-6-((R)-1-羟基乙基)-4-甲基-7-氧代-3-(((3S,5S)-5-(4-磺酰胺基苄基)氨基甲酰)吡咯烷-3-基)硫代)-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸，由公式(I)表示或其水合物，其特征在于使用Cu-Kα辐射的X射线粉末衍射图谱，以2θ表示，具有18.9±0.2、19.4±0.2、21.0±0.2、21.7±0.2和23.4±0.2的特征峰，其制备方法，以及用于治疗和/或预防传染病的药物制备中的应用，以及包含该化合物和一个或多个药用载体和/或稀释剂的药物组合物。

  公开号：

  US20130090325A1

文献信息

• CRYSTALLINE OF CARBAPENEM DERIVATIVE OR ITS HYDRATE, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Huang Zhenhua

  公开号：US20130079322A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention relates to a crystalline form of carbapenems derivative (4R,5S,6S)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-3-(((3S,5S)-5-((4-sulfamoylbenzyl)carbamoyl)pyrrolidin-3-yl)thio)-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid_as represented by formula (I) or hydrate thereof and the preparation methods thereof, wherein said method comprise: dissolving the compound as represented by formula (I) by an aqueous solution of N,N′-dimethylformamide (DMF), dimethyl sulfoxide (DMSO), and then adding a poor solvent dropwise to this solution, filtering and drying to obtain a crystal. Another method comprises: formulating the compound as represented by formula (I) as an aqueous suspension; after adjusting pH until complete dissolution, adding a mixed solvent of organic solvent/water with a certain volume ratio; adjusting pH to 5.4-7.0, cooling to low temperature, filtering and drying to obtain a crystal. The invention also relates to the use of the crystalline form of compound A or hydrate thereof in the preparation of a medicament for treating and/or preventing infectious diseases. The invention further relates to a pharmaceutical composition comprising the crystalline form of compound A or hydrate thereof and one or more pharmaceutical carriers and/or diluents.

  本发明涉及一种碳青霉烯衍生物的晶型（4R,5S,6S）-6-((R)-1-羟乙基)-4-甲基-7-氧基-3-(((3S,5S)-5-((4-磺酰苯基)氨基甲酰)吡咯烷-3-基)硫)-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸，如式（I）所示或其水合物，以及其制备方法，其中所述方法包括：将以式（I）所示的化合物溶解于N，N'-二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亚砜（DMSO）的水溶液中，然后滴加一种劣溶剂至此溶液中，过滤和干燥以获得晶体。另一种方法包括：将以式（I）所示的化合物制成水悬浮液；在调整pH至完全溶解后，加入一种有机溶剂/水的混合溶剂，调整pH至5.4-7.0，冷却至低温，过滤和干燥以获得晶体。本发明还涉及将化合物A的晶型或其水合物用于制备用于治疗和/或预防传染病的药物的用途。本发明还涉及一种含有化合物A的晶型或其水合物以及一种或多种药用载体和/或稀释剂的制药组合物。
• US8822445B2
  申请人：——

  公开号：US8822445B2

  公开（公告）日：2014-09-02