cyclohexyl trityl ether | 20705-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: cyclohexyl trityl ether
• 英文别名: Benzene, 1,1',1''-[(cyclohexyloxy)methylidyne]tris-；[cyclohexyloxy(diphenyl)methyl]benzene
• CAS: 20705-40-2
• 化学式: C₂₅H₂₆O
• 分子量: 342.481
• InChiKey: PYCBNJGIDTZQGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  452.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl trityl ether 在 nanoporous MCM-41-SO₃H 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到环己醇
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient protection of alcohols as trityl ethers under solvent-free conditions, and recovery catalyzed by reusable nanoporous MCM-41-SO3H

  摘要：

  简历摘要 一种高效的方法被开发出来，用于在室温下使用无溶剂球磨法，通过纳米孔道MCM-41-SO3H作为非均相催化剂，在三苯甲醇存在下保护醇为三苯甲醚。这种新的无溶剂和环保方法的优点包括低催化剂负载量、高效率和可重复使用性。所生成的三苯甲醚的去保护过程同样在该催化剂作用下于湿乙腈中高效完成。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2014.01.003
• 作为产物：
  描述：

  (三苯甲氧基甲基)苯 在 nanoporous MCM-41-SO₃H 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cyclohexyl trityl ether
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient protection of alcohols as trityl ethers under solvent-free conditions, and recovery catalyzed by reusable nanoporous MCM-41-SO3H

  摘要：

  简历摘要 一种高效的方法被开发出来，用于在室温下使用无溶剂球磨法，通过纳米孔道MCM-41-SO3H作为非均相催化剂，在三苯甲醇存在下保护醇为三苯甲醚。这种新的无溶剂和环保方法的优点包括低催化剂负载量、高效率和可重复使用性。所生成的三苯甲醚的去保护过程同样在该催化剂作用下于湿乙腈中高效完成。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2014.01.003

文献信息

• Direct and efficient synthesis of unsymmetrical ethers from alcohols catalyzed by Fe(HSO4)3 under solvent‐free conditions
  作者：Bashir Nazari Moghadam、Batool Akhlaghinia、Soodabeh Rezazadeh

  DOI：10.1007/s11164-015-2098-y

  日期：2016.2

  Highly efficient Fe(HSO4)3 catalyzed etherification of primary, secondary and tertiary benzylic alcohols with primary and secondary aliphatic alcohols is reported. The reaction affords unsymmetrical benzyl ethers in good to excellent yields under solvent-free conditions.

  报道了伯，仲和叔苄醇与伯和仲脂族醇的高效Fe（HSO 4）3催化醚化。该反应在无溶剂条件下以良好或优异的产率提供不对称的苄基醚。
• Iodine-catalyzed disproportionation of aryl-substituted ethers under solvent-free reaction conditions
  作者：Marjan Jereb、Dejan Vražič

  DOI：10.1039/c3ob27267b

  日期：——

  iodine produced triphenylmethane and the corresponding aldehydes and ketones. The electron-donating substituents facilitated the reaction, while the electron-withdrawing groups retarded it; the difference in reactivity is not very high. Such an observation may be in favour of hydride transfer, predominantly from the less electron rich side of the ether with more stable carbocation formation. With the isotopic

  碘被证明是在无溶剂反应条件下芳基取代的醚歧化的有效催化剂。将各种取代的1,1,1'，1'-四芳基二甲基醚转化为相应的二芳基酮和二芳基甲烷衍生物。由I 2催化的4-甲氧基苯基取代的醚的转化也产生了单烷基化和二烷基化的Friedel-Crafts产品。用催化量的碘处理三苯甲基烷基和三苯甲基苄基醚三苯甲烷以及相应的醛和酮。供电子的取代基促进了反应，而吸电子基团阻止了该反应。反应性差异不是很大。这种观察可能有利于氢化物转移，主要是从醚的电子富集较少的一侧开始，具有更稳定的碳正离子形成。通过同位素研究，可以确定，大部分的C–H键断裂在速率确定步骤中发生，而羰基氧原子则起源于起始醚，而不是空气。转化是在空气和氩气下进行的，HI不是起作用的催化剂。
• Convenient method for the preparation of trityl ethers from secondary alcohols.
  作者：Sandrine Colin-Messager、Jean-Pierre Girard、Jean-Claude Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79058-7

  日期：1992.5

  The preparation of trityl ethers from secondary alcohols (10 mmol) with triphenylmethyl chloride (1.2 eq.) is carried out at room temperature by using DBU (1.4 eq.) as base in CH2Cl2. The high yielding procedure is very simple and its applicability is general.

  在室温下，通过使用DBU（1.4当量）作为碱在CH 2 Cl 2中，由仲醇（10 mmol）与三苯甲基氯（1.2当量）制备三苯甲基醚。高产量的程序非常简单，其适用性是普遍的。
• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Ethers Using Alcohols as Alkylating Reagents
  作者：Yongxiang Liu、Xiaoyu Wang、Yanshi Wang、Chuan Du、Hui Shi、Shengfei Jin、Chongguo Jiang、Jianyong Xiao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201401097

  日期：2015.3.23

  microwave‐irradiated alcohol‐protecting strategy based on gold catalysis utilizing benzyl alcohol, tert‐butyl alcohol and triphenylmethanol as alkylating reagents has been developed. This protecting strategy has wide functional group tolerance with satisfactory yields for the majority of the selected alcohols. The mechanism of this transformation was probed with oxygen‐18 isotope labelled alcohols assisted by

  基于苄基醇，叔丁醇和三苯甲醇作为烷基化试剂的金催化的微波辐射醇保护策略已经被开发出来。对于大多数选定的醇，该保护策略具有宽泛的官能团耐受性和令人满意的产率。在GC-MS技术和化学动力学实验的辅助下，用氧18同位素标记的醇探索了这种转变的机理。该策略为有机合成中的苄基，叔丁基和三苯甲基醚的制备提供了一种有效，直接和替代的方法。
• Detritylation Procedure under Non-Acidic Conditions: Naphthalene Catalysed­ Reductive Cleavage of Trityl Ethers
  作者：Miguel Yus、Cherif Behloul、David Guijarro

  DOI：10.1055/s-2003-41057

  日期：——

  benzylic trityl ethers 1 with lithium powder and a catalytic amount of naphthalene led to reductive cleavage of the trityl-oxygen bond, affording the corresponding alcohols 2 in good to excellent yields under very mild reaction conditions. The detritylation process could successfully be extended to several hydroxy, alkoxy and amino functionalised trityl ethers. This methodology represents a new and efficient

  伯、仲、烯丙基和苄基三苯甲基醚 1 与锂粉和催化量的萘的反应导致三苯甲基-氧键的还原断裂，在非常温和的反应条件下以良好至优异的产率提供相应的醇 2。去三苯甲基化过程可以成功地扩展到几种羟基、烷氧基和氨基官能化的三苯甲基醚。该方法代表了在非酸性反应条件下一种新的有效去三苯甲基化过程。