丙二酸单对硝基苄酯 | 77359-11-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丙二酸单对硝基苄酯
• 中文别名: 丙二酸单对硝基苄脂；对硝基苄醇丙二酸单酯；丙二酸单-4-硝基苄酯
• 英文名称: propanedioic acid mono[(4-nitrophenyl)methyl] ester
• 英文别名: malonic acid 4-nitrobenzyl half ester；malonic acid mono p-nitrobenzyl ester；malonic acid mono-4-nitrobenzyl ester；malonic acid mono-p-nitrobenzyl ester；p-nitrobenzoyl hydrogen malonate；p-nitrobenzyl malonic half ester；3-((4-Nitrobenzyl)oxy)-3-oxopropanoic acid；3-[(4-nitrophenyl)methoxy]-3-oxopropanoic acid
• CAS: 77359-11-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₆
• 分子量: 239.185
• InChiKey: RIGFMUNSTCPGNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  455.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 海关编码：
  2918990090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。请务必远离氧化剂。

SDS

丙二酸单-4-硝基苄酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Mono-4-nitrobenzyl Malonate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
生殖细胞敏感性 第2级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 怀疑会造成遗传缺陷
防范说明
[预防] 使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
使用个人所需的防护用具。
[急救措施] 如接触到或相关接触：求医/就诊。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 丙二酸单-4-硝基苄酯
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 77359-11-6
俗名： Malonic Acid Mono-4-nitrobenzyl Ester , 4-Nitrobenzyl Hydrogen Malonate
分子式： C10H9NO6
丙二酸单-4-硝基苄酯 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。
求医/就诊。
食入： 求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免所有部位的接触！
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
丙二酸单-4-硝基苄酯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
109°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
丙二酸单-4-硝基苄酯 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

丙二酸单对硝基苄酯是一种优良溶剂，广泛应用于造漆、纺织和染料等行业，用作虫胶漆、醇酸树脂、硝酸纤维素、醋酸纤维素、染料、油脂以及印刷油墨的溶剂。

制备

在氩气保护下，将5.00克（34.7毫摩尔）Meldrum酸和40毫升无水甲腈加入到经过火焰干燥处理的150毫升压力管中。随后向其中加入5.58克（36.4毫摩尔）对硝基苄醇，封紧管口后让反应在回流条件下进行一整夜。通过减压蒸馏浓缩反应物，并使用柱色谱（己烷/乙酸乙酯，比例为55/45）纯化残余物，最终得到丙二酸单对硝基苄酯，收率为87%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸单对硝基苄酯 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 magnesium 4-nitrobenzyl malonate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF CARBAPENEM COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)碳青霉烯化合物的工艺，其中P1为氢或羧酸保护基团，P3为氢或羟基保护基团，R1为C1-3烷基，A选自以下组：a)式(II)，b)式(III)，c)式(IV)，d)式(V)，e)式(VI)，f)式(VII)，其中P2为氢或氨基保护基团，R2和R3相同或不同，为氢，C1-5烷基，可选地取代的芳基或可选地取代的杂芳基，X1为O或S，或其立体异构体，或其盐。

  公开号：

  US20110224426A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 在 丙二酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以59%的产率得到丙二酸单对硝基苄酯
  参考文献：
  名称：

  Crystal modification of magnesium salt of mono-p-nitrobenzyl malonate

  摘要：

  本发明提供了一种单p-硝基苯甲酸酯镁盐的晶体改性（以下简称为“β型晶体”），其特征在于其X射线衍射图谱在Cu-Kα线下具有强的衍射角度峰值（2θ）[°] 4.5、8.9和13.3，并提供了一种制备单p-硝基苯甲酸酯镁盐β型晶体改性的方法，包括将水溶性镁盐与单p-硝基苯甲酸酯的碱金属盐或铵盐反应的步骤。该方法便于生产纯度高于已知α型晶体改性的β型晶体改性。β型晶体是制药起始原料的非常有用的中间体。

  公开号：

  US05087734A1

文献信息

• 一种对硝基苄醇的制备方法及其应用
  申请人：山东沾化永浩医药科技有限公司

  公开号：CN108892618B

  公开（公告）日：2021-03-16

  本发明公开了一种对硝基苄醇的制备方法，该方法使用对硝基甲苯与氯气反应生成对硝基氯苄，再用对硝基氯苄与无水乙酸钠在甲苯中反应生成乙酸对硝基苄酯，最后乙酸对硝基苄酯在甲醇中被碱水解，生成对硝基苄醇。本发明技术方案的优点在于，使用价格低廉的氯气作为原料，显著降低成本，且利用酯水解原理，减少醚副产物。另外，使用液相色谱中控来控制反应进程，从而防止产生过多对硝基二氯化苄副产物，且未反应的对硝基甲苯原料可在回收后循环利用。最终，以显著较高的收率和纯度获得对硝基苄醇。另外，本文公开根据本发明的对硝基苄醇制备方法制备的对硝基苄醇在制备对硝基苄醛中的应用。
• The reduction of aromatic nitro groups on solid supports using sodium hydrosulfite (Na2S2O4)
  作者：Randall A Scheuerman、David Tumelty

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00959-x

  日期：2000.8

  An improved method for reducing aromatic nitro compounds on solid-phase supports using sodium hydrosulfite is presented. Conditions have been optimized to enable the use of this reagent for reductions on both polyethyleneglycol-polystyrene (PEG) resins and traditional polystyrene (PS) resins.

  提出了一种使用亚硫酸氢钠还原固相载体上芳族硝基化合物的改进方法。已对条件进行了优化，以使该试剂可用于还原聚乙二醇-聚苯乙烯（PEG）树脂和传统聚苯乙烯（PS）树脂。
• Novel .beta.-lactam acetic acid derivatives
  申请人：Gruppo Lepetit, S.p.A.

  公开号：US04576746A1

  公开（公告）日：1986-03-18

  New .beta.-lactam acetic acid derivatives I ##STR1## wherein R represents alkyl, alkyl substituted with amino, protected amino, mono- or di-alkylamino, hydroxy, protected hydroxy or alkoxy, and alkenyl, and their salts are useful as intermediates for preparing 1-azabicyclo [3.2.0]hept-2-ene antibiotics II ##STR2## The process for preparing the .beta.-lactam acetic acid derivatives I as well as the overall process which starting from the acids I leads to the antibiotics II are also claimed.

  新的β-内酰胺乙酸衍生物I，其中R代表烷基，烷基取代氨基，保护氨基，单或双烷基氨基，羟基，保护羟基或烷氧基，以及烯基，它们的盐可用作制备1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯类抗生素II的中间体。制备β-内酰胺乙酸衍生物I的方法以及从I酸开始导致II抗生素的整体过程也被要求。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CARBAPENEM COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS CARBAPÉNÈMES
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2010013223A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to a process for the preparation of carbapenem compound of Formula (I), wherein P1 is hydrogen or a carboxyl protecting group, P3 is hydrogen or a hydroxyl protecting group, R1 is C1-3 alkyl, and A is selected from a group consisting of a) Formula (II), b) Formula (III), c) Formula (IV), d) Formula (V), e) Formula (VI), f) Formula (VII), wherein P2 is hydrogen or an amino protecting group, R2 and R3 may be same or different and are hydrogen, C1-5 alkyl, optionally substituted aryl, or optionally substituted heteroaryl, and X1 is O or S, or its stereoisomers, or salts thereof.

  本发明涉及一种制备式(I)碳青霉烯化合物的工艺，其中P1是氢或羧酸保护基，P3是氢或羟基保护基，R1是C1-3烷基，A选自以下一组：a)式(II)，b)式(III)，c)式(IV)，d)式(V)，e)式(VI)，f)式(VII)，其中P2是氢或氨基保护基，R2和R3可以相同或不同，为氢，C1-5烷基，可选地取代的芳基或可选地取代的杂芳基，X1是O或S，或其立体异构体，或其盐。
• Self-condensation of activated malonic acid half esters: a model for the decarboxylative Claisen condensation in polyketide biosynthesis
  作者：Youngha Ryu、A.Ian Scott

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.014

  日期：2003.9

  The reaction of a malonic acid half oxyester with a N-hydroxysuccinimidyl ester-forming reagent resulted in self-condensation to provide the corresponding 1,3-acetonedicarboxylic acid diester. This new method does not require a divalent metal chelator or a coordinating solvent for successful condensation.

  丙二酸半含氧酸酯与N-羟基琥珀酰亚胺基酯形成试剂的反应导致自缩合，从而提供相应的1，3-丙酮二羧酸二酯。此新方法不需要二价金属螯合剂或配位溶剂即可成功缩合。

表征谱图