丙二酸双(4-硝基苯甲基)酯 | 67245-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丙二酸双(4-硝基苯甲基)酯
• 中文别名: 丙二酸双(4-硝基苄基)酯；丙二酸双对硝基苄基酯
• 英文名称: Bis(p-nitrobenzyl) malonate
• 英文别名: bis(4-nitrobenzyl)malonate；bis-4-nitrobenzyl malonate；malonic acid bis-(4-nitro-benzyl ester)；Malonsaeure-bis-(4-nitro-benzylester)；Bis-(4-nitro-benzyl)-malonat；di-p-nitrobenzyl malonate；Bis(4-nitrobenzyl) malonate；bis[(4-nitrophenyl)methyl] propanedioate
• CAS: 67245-85-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₈
• mdl: MFCD00191671
• 分子量: 374.307
• InChiKey: RBVOYZBIDZCDBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

SDS

丙二酸双(4-硝基苯甲基)酯

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模块 1. 化学品
产品名称： Bis(4-nitrobenzyl) Malonate

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
生殖细胞敏感性 第2级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
怀疑会造成遗传缺陷
防范说明
[预防] 使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
如接触到或相关接触：求医/就诊。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
丙二酸双(4-硝基苯甲基)酯

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 丙二酸双(4-硝基苯甲基)酯
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 67245-85-6
俗名： Malonic Acid Bis(4-nitrobenzyl) Ester
分子式： C17H14N2O8

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。
求医/就诊。
食入： 求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。切勿引起泄漏、溢出或分散。切勿产
生不必要的蒸气。远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用
防爆设备。避免冲击和摩擦。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免所有部位的接触！
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
丙二酸双(4-硝基苯甲基)酯

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模块 8. 接触控制和个体防护
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
89°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 热、撞击、摩擦等条件下可能爆炸分解。
避免接触的条件： 热, 冲击, 摩擦
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
丙二酸双(4-硝基苯甲基)酯

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模块 12. 生态学信息
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。建议在可燃溶剂中溶解混合，然后在装有后燃和洗涤装置的化
学焚烧炉中慢慢焚烧。如果一次性焚烧大量物质，可能发生爆炸。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规
。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸双(4-硝基苯甲基)酯 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 bisPNB-ketomalonate
  参考文献：
  名称：

  Thienamycin total synthesis. 3. Total synthesis of (.+-.)-thienamycin and (.+-.)-8-epithienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01294a044
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 对硝基溴化苄 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.8h， 以50%的产率得到丙二酸双(4-硝基苯甲基)酯
  参考文献：
  名称：

  Thienamycin total synthesis. 3. Total synthesis of (.+-.)-thienamycin and (.+-.)-8-epithienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01294a044

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF CARBAPENEM COMPOUNDS
  申请人：Tewari Neera

  公开号：US20110224426A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention relates to a process for the preparation of carbapenem compound of Formula (I), wherein P 1 is hydrogen or a carboxyl protecting group, P 3 is hydrogen or a hydroxyl protecting group, R 1 is C 1-3 alkyl, and A is selected from a group consisting of a) Formula (II), b) Formula (III), c) Formula (IV), d) Formula (V), e) Formula (VI), f) Formula (VII), wherein P 2 is hydrogen or an amino protecting group, R 2 and R 3 may be same or different and are hydrogen, C 1-5 alkyl, optionally substituted aryl, or optionally substituted heteroaryl, and X 1 is O or S, or its stereoisomers, or salts thereof.

  本发明涉及一种制备式(I)碳青霉烯化合物的工艺，其中P1为氢或羧酸保护基团，P3为氢或羟基保护基团，R1为C1-3烷基，A选自以下组：a)式(II)，b)式(III)，c)式(IV)，d)式(V)，e)式(VI)，f)式(VII)，其中P2为氢或氨基保护基团，R2和R3相同或不同，为氢，C1-5烷基，可选地取代的芳基或可选地取代的杂芳基，X1为O或S，或其立体异构体，或其盐。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CARBAPENEM COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS CARBAPÉNÈMES
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2010013223A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to a process for the preparation of carbapenem compound of Formula (I), wherein P1 is hydrogen or a carboxyl protecting group, P3 is hydrogen or a hydroxyl protecting group, R1 is C1-3 alkyl, and A is selected from a group consisting of a) Formula (II), b) Formula (III), c) Formula (IV), d) Formula (V), e) Formula (VI), f) Formula (VII), wherein P2 is hydrogen or an amino protecting group, R2 and R3 may be same or different and are hydrogen, C1-5 alkyl, optionally substituted aryl, or optionally substituted heteroaryl, and X1 is O or S, or its stereoisomers, or salts thereof.

  本发明涉及一种制备式(I)碳青霉烯化合物的工艺，其中P1是氢或羧酸保护基，P3是氢或羟基保护基，R1是C1-3烷基，A选自以下一组：a)式(II)，b)式(III)，c)式(IV)，d)式(V)，e)式(VI)，f)式(VII)，其中P2是氢或氨基保护基，R2和R3可以相同或不同，为氢，C1-5烷基，可选地取代的芳基或可选地取代的杂芳基，X1是O或S，或其立体异构体，或其盐。
• [EN] PHOTOACTIVE MATERIALS<br/>[FR] MATERIAUX PHOTOACTIFS
  申请人：ROLIC AG

  公开号：WO2004013086A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Diamine compounds, which in particular are useful as precursors for the production of liquid crystal alignment layers, represented by general formula (I), wherein A1 represents an organic group of 1 to 40 carbon atoms; A2 represents a hydrogen atom or an organic group of 1 to 40 carbon atoms.

  二胺化合物，特别是作为液晶取向层生产的前体物而有用，由一般式(I)代表，其中A1代表1至40个碳原子的有机基团；A2代表氢原子或1至40个碳原子的有机基团。
• 6-(disubstituted amino)carbapenam compounds
  申请人：Sanraku Incorporated

  公开号：US04812563A1

  公开（公告）日：1989-03-14

  A compound represented by the formula ##STR1## wherein R.sub.1 represents a lower alkyl group or a lower haloalkyl group; R.sub.2 represents a lower alkyl group, a lower haloalkyl group, an aralkyl group, or a group of the formula --COOR.sub.4 or --SO.sub.2 R.sub.5 in which R.sub.4 represents an alkyl group or a substituted or unsubstituted aralkyl group and R.sub.5 represents an alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group; and R.sub.3 represents a hydrogen atom or a carboxyl protecting group which can be easily split off. This compound is useful in the production of a 6-(disubstituted amino)carbapenem-series antibiotic.

  公式表示的化合物为##STR1##其中R.sub.1代表较低的烷基或较低的卤代烷基；R.sub.2代表较低的烷基、较低的卤代烷基、芳基烷基或具有公式--COOR.sub.4或--SO.sub.2R.sub.5的基团，其中R.sub.4代表烷基或取代或未取代的芳基烷基，R.sub.5代表烷基或取代或未取代的芳基；而R.sub.3代表氢原子或可轻松分离的羧基保护基团。该化合物在生产6-(二取代氨基)卡巴胺系抗生素方面有用。
• Process for producing mono-P-nitrobenzyl malonate
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05516934A1

  公开（公告）日：1996-05-14

  The present invention aims at providing a process for economically producing mono-p-nitrobenzyl malonate while recovering the excessive malonic acid and treating the by-product. The process of the present invention for producing mono-p-nitrobenzyl malonate comprises reacting p-nitrobenzyl-alcohol with malonic acid in an organic solvent, which may contain di-p-nitrobenzyl malonate if necessary, cooling the reaction mixture thus obtained to 35.degree. to 100.degree. C., separating the malonic acid thus precipitated and treating the reaction mixture with a basic aqueous solution at 35.degree. to 80.degree. C. The di-p-nitrobenzyl malonate formed as the by-product is effectively utilized by hydrolyzing or reacting with malonic acid to thereby give mono-p-nitrobenzyl malonate.

  本发明旨在提供一种经济生产单p-硝基苄基丙二酸酯的工艺，同时回收过量的丙二酸并处理副产物。本发明的生产单p-硝基苄基丙二酸酯的工艺包括在有机溶剂中反应p-硝基苄醇和丙二酸，该有机溶剂可以含有必要的双p-硝基苄基丙二酸酯，将得到的反应混合物冷却至35°C至100°C，分离出沉淀的丙二酸并在35°C至80°C下用碱性水溶液处理反应混合物。通过水解或与丙二酸反应，副产生的双p-硝基苄基丙二酸酯能够得到有效利用，从而产生单p-硝基苄基丙二酸酯。