3-乙烯苯甲酸甲酯 | 38383-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙烯苯甲酸甲酯
• 中文别名: 3-乙烯基-苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-ethenylbenzoate
• 英文别名: methyl 3-vinylbenzoate；3-vinylbenzoic acid methyl ester
• CAS: 38383-50-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• mdl: MFCD06203923
• 分子量: 162.188
• InChiKey: MBKUHNGECMPIHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，密封保存，干燥条件uxe1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙烯苯甲酸甲酯 在 diethylzinc 、 三氟乙酸 、 氯化铵 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.67h， 以94%的产率得到3-环丙基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS B-RAF INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINONE ET UTILISATION DE CES DÉRIVÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU B-RAF

  摘要：

  该发明涉及化学式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，具有B Raf抑制活性，因此在抗癌活性方面有用，并且在治疗人体或动物体的方法中有用。该发明还涉及制备所述化学化合物的方法，含有它们的药物组合物以及它们在制造用于在温血动物（如人类）中产生抗癌效果的药物中的使用。

  公开号：

  WO2006024834A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基羰基苯硼酸 在 aluminum oxide 、 potassium phosphate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 N-methylpicolinohydrazonamide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-乙烯苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu 介导的无应变酮的脱氢酰化进行烯烃化

  摘要：

  酮脱氢酰化为烯烃是在温和条件下实现的，它表现出独特的反应途径，包括芳构化驱动的 C-C 裂解以去除酰基部分，然后通过 Cu 介导的氧化消除在 α 和 β 碳之间形成烯烃。新采用的N'-甲基吡啶甲酰肼 (MPHA) 试剂是在室温下有效裂解酮 C-C 键的关键。生成具有广泛官能团耐受性的多种烷基和芳基取代的烯烃、二烯和特殊烯烃。还展示了该方法的战略应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09587

文献信息

• Investigation of the structural requirements for N-methyl-D-aspartate receptor positive and negative allosteric modulators based on 2-naphthoic acid
  作者：Mark W. Irvine、Guangyu Fang、Kiran Sapkota、Erica S. Burnell、Arturas Volianskis、Blaise M. Costa、Georgia Culley、Graham L. Collingridge、Daniel T. Monaghan、David E. Jane

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.054

  日期：2019.2

  a series of styryl substituted compounds with partial NAM activity and a preference for inhibition of GluN2D versus the other GluN2 subunits. In particular, the 3-and 2-nitrostyryl derivatives UBP783 (79i) and UBP792 (79h) had IC50s of 1.4 μM and 2.9 μM, respectively, for inhibition of GluN2D but showed only 70-80% maximal inhibition. GluN2D has been shown to play a role in excessive pain transmission

  N-甲基-D-天冬氨酸受体 (NMDAR) 是一种由 L-谷氨酸和甘氨酸激活的配体门控离子通道，在学习和记忆的突触可塑性中起主要作用。NMDAR 与阿尔茨海默病和帕金森病等神经退行性疾病有关，而 NMDAR 功能减退与精神分裂症有关。在这里，我们描述了对 2-萘甲酸衍生物的构效关系 (SAR) 研究，以研究 NMDAR 正向和负向变构调节的结构要求。这些研 14b 及其衍生物是研究突触功能的有用工具，并有可能成为开发治疗精神分裂症和导致认知功能丧失的疾病的药物的线索。此外，SAR 研究已经确定了一系列具有部分 NAM 活性的苯乙烯基取代化合物，并且相对于其他 GluN2 亚基更倾向于抑制 GluN2D。特别是，3-和 2-硝基苯乙烯基衍生物 UBP783 (79i) 和 UBP792 (79h) 抑制 GluN2D 的 IC50 值分别为 1.4 μM 和 2.9 μM，但最大抑制作用仅为
• Cu Photoredox Catalysts Supported by a 4,6-Disubstituted 2,2′-Bipyridine Ligand: Application in Chlorotrifluoromethylation of Alkenes
  作者：Murat Alkan-Zambada、Xile Hu

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00585

  日期：2018.11.12

  exhibit longer excited state lifetimes and higher Cu(I)/Cu(II) potentials compared to the most widely used Cu catalyst, [Cu(dap)2]Cl. The complex with Xantphos as the P^P ligand is an efficient catalyst for chlorotrifluoromethylation of terminal alkenes, especially styrenes, which had been challenging substrates for previously reported photoredox reactions. This chlorotrifluoromethylation method enables

  对贱金属催化的兴趣促进了用于有机合成的基于铜的光氧化还原催化剂的开发。然而，仅少量的Cu催化剂已用于光氧化还原反应中，其中大多数包含一个或两个1，10-菲咯啉配体。在这里，我们设计了一个4,6-二取代的2,2'-联吡啶配体。合成并表征了两种杂合的[Cu（N ^ N）（P ^ P）] [PF 6 ]配合物，其中N ^ N代表2,2'-联吡啶配体，P ^ P代表双膦配体。 。与最广泛使用的Cu催化剂[Cu（dap）2相比，它们具有更长的激发态寿命和更高的Cu（I）/ Cu（II）电位。] Cl。Xantphos作为P ^ P配体的配合物是有效的末端烯烃，特别是苯乙烯的氯三氟甲基化的催化剂，对于先前报道的光氧化还原反应，底物一直是具有挑战性的底物。该氯三氟甲基化方法能够在温和的条件下方便地将三氟甲基引入有机分子，这对于药物化学很重要。
• Aerobic Oxidative Cross-Coupling of Substituted Acrylamides with Alkenes Catalyzed by an Electron-Deficient CpRh^III Complex
  作者：Ryo Yoshimura、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01733

  日期：2019.10.18

  It has been established that an electron-deficient CpRhIII complex, bearing two ester moieties on the Cp ring, [CpERhIII], catalyzes the aerobic oxidative cross coupling of substituted acrylamides with both activated and unactivated alkenes, leading to (2Z,4E)-dienamides, at relatively low temperature (80 °C). Importantly, tertiary, secondary, and primary amide directing groups could equally be used

  已经确定，在Cp环上带有两个酯部分的缺电子CpRhIII络合物[CpERhIII]催化取代的丙烯酰胺与活化和未活化烯烃的需氧氧化交叉偶联，从而生成（2Z，4E）-二酰胺，温度较低（80°C）。重要的是，叔，仲和伯酰胺导向基团同样可以用于该催化中。机理研究表明，CpERhIII配合物的电子缺陷性质促进了丙烯酰胺的限制营业额的乙烯基CH键裂解。
• Chemistry and folding of photomodulable peptides – stilbene and thioaurone-type candidates for conformational switches
  作者：Máté Erdélyi、Miranda Varedian、Christian Sköld、Ida B. Niklasson、Johanna Nurbo、Åsa Persson、Jonas Bergquist、Adolf Gogoll

  DOI：10.1039/b812001c

  日期：——

  Optimized synthetic strategies for the preparation of photoswitchable molecular scaffolds based on stilbene or on thioaurone chromophores and their conformationally directing properties, as studied by computations and by NMR spectroscopy, are addressed. For the stilbene peptidomimetics 1, 2 and 3, the length of connecting linkers between the chromophore and the peptide strands was varied, resulting in photochromic dipeptidomimetics with various flexibility. Building blocks of higher rigidity, based on para-substituted thioaurone (4 and 6) and meta-substituted thioaurone chromophores (5 and 7) are shown to have a stronger conformationally directing effect. Design, synthesis, theoretical and experimental conformational analyses are presented.

  以芪或硫代金酮为发色团的优化合成策略，用于制备光控分子骨架及其构象导向性质，通过计算和核磁共振波谱学进行了研究。对于芪类拟肽1、2和3，连接发色团与肽链之间的连接链长度有所变化，从而产生了具有不同柔韧性的光致变色二肽拟肽。基于对位取代硫代金酮（4和6）和间位取代硫代金酮发色团（5和7）的更高刚性构建单元显示出更强的构象导向效应。介绍了设计、合成、理论和实验构象分析。
• Transition Metal‐free <i>gem</i> ‐difluorocyclopropanation of Alkenes with CF ₃ SiMe ₃ −NaI System: a Recipe for Electron‐deficient Substrates
  作者：Pavel S. Nosik、Sergey V. Ryabukhin、Oleksandr O. Grygorenko、Dmitriy M. Volochnyuk

  DOI：10.1002/adsc.201801006

  日期：2018.11.5

  Reaction of various electron‐deficient alkenes, as well as functionalized styrene derivatives with CF3SiMe3−NaI system is studied. Relative reactivity of the substrates is established. It is shown that many α,β‐unsaturated esters can be difluorocyclopropanated efficiently under “slow addition protocol” conditions, which provides access to mono‐ and spirocyclic gem‐difluorocyclopropyl‐substituted carboxylic

  研究了各种电子不足的烯烃以及官能化的苯乙烯衍生物与CF 3 SiMe 3 -NaI体系的反应。确定了底物的相对反应性。结果表明，许多“α，β-不饱和酯”可以在“缓慢加成方案”条件下有效地被二氟环丙烷化，这使得单，螺环的宝石被二氟环丙基取代的羧酸获得了良好的收率（两步为36-79％）。重量可达100克。