三[4-(三甲基硅烷基)苯基]-膦 | 18848-96-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三[4-(三甲基硅烷基)苯基]-膦
• 英文名称: tris-(4-trimethylsilylphenyl)-phosphine
• 英文别名: tris[(p-trimethylsilyl)phenyl]phosphine；tris(4-trimethylsilylphenyl)phosphine；tri(4-trimethylsilylphenyl)phosphine；tris-(4-trimethylsilanyl-phenyl)-phosphine；Tris-(4-trimethylsilyl-phenyl)-phosphin；Tris<4-(Trimethylsilyl)phenyl>phosphin；Phosphine, tris(4-(trimethylsilyl)phenyl)-；tris(4-trimethylsilylphenyl)phosphane
• CAS: 18848-96-9
• 化学式: C₂₇H₃₉PSi₃
• 分子量: 478.837
• InChiKey: JBGZDPADFXLUTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三[4-(三甲基硅烷基)苯基]-膦 在 KMnO₄ 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以0%的产率得到tris-(4-trimethylsilylphenyl)-phosphinoxide
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 21, page 66 - 68

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-(trimethylsilyl)phenyl)magnesium bromide 在 PCl₃ 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以35-45的产率得到三[4-(三甲基硅烷基)苯基]-膦
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 21, page 66 - 68

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 三乙氧基硅烷 在 rhodium(III) chloride trihydrate 、 三[4-(三甲基硅烷基)苯基]-膦 作用下， 反应 5.0h， 生成 triethoxy(1-phenylethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基化的三芳基膦配体对铑催化的氢化硅烷化的影响

  摘要：

  合成了一系列甲硅烷基化的三芳基膦。研究了RhCl 3 /甲硅烷基化的三芳基膦配合物催化的苯乙烯与三乙氧基硅烷的硅氢化反应。RhCl 3 /苯基双（4-三甲基甲硅烷基苯基）膦和RhCl 3 / tris（4-三甲基甲硅烷基苯基）膦的配合物显示出更高的活性以及更大的β-加合物选择性，没有得到不饱和产物。结果表明，甲硅烷基部分对催化过程具有重大影响。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3519

文献信息

• Effect of trimethylsilyl substitution on the chemical properties of triarylphosphines and their corresponding metal-complexes: solubilising effect in supercritical carbon dioxide
  作者：Francisco Montilla、Agustín Galindo、Vitor Rosa、Teresa Avilés

  DOI：10.1039/b406691j

  日期：——

  for the known triphenylphosphine complexes. Again, the contrast of the (31)P NMR and (13)C NMR chemical shifts or C-O or M-Cl stretching frequencies, when applied, does not show an important electronic effect on the metal complex of the trimethylsilyl substituted phosphines with respect to P(C(6)H(5))(3) derivatives. Solubility measurements of complexes 3a and 3b in scCO(2) were performed. We conclude

  以下三芳基膦配体P（Ar）（2）（Ar'）（Ar = Ar'= 4-Me（3）SiC（6）H（4），1b; 4-Me（3）CC（ 6）H（4），1d; 4-F（3）CC（6）H（4），1e; Ar = C（6）H（5），Ar'= 4-Me（3）SiC（6） H（4），1c）已通过实验和理论进行了评估。相应合成硒化物Se = P（Ar）（2）（Ar'），2b，c的J（P-Se）耦合常数的测量以及膦孤对（HOMO）的能量的DFT计算与三氟甲基的强电子效应形成鲜明对比的是，当三甲基甲硅烷基连接到芳基环上时，对取代的膦的电子性能的影响很小。这些三芳基膦配体P（Ar）（2）（Ar'）与（eta5-C（5）H（5））Co（CO）（2）反应，（eta5-C（5）H（5））Co（CO）I（2）或PdCl（2）生成新化合物（eta5-C（5）H（5））Co（CO）[P（Ar ）（2）（Ar'）]，3b，d;
• Fluorous Versions of Wilkinson's Catalyst. Activity in Fluorous Hydrogenation of 1-Alkenes and Recycling by Fluorous Biphasic Separation
  作者：Bodo Richter、Anthony L. Spek、Gerard van Koten、Berth-Jan Deelman

  DOI：10.1021/ja993562v

  日期：2000.4.1

  Wilkinson's catalyst show high activity in hydrogenation of 1-alkenes under single phase fluorous conditions and can be effectively recycled using the new concept of fluorous biphasic separation. For comparison the p-(trimethylsilyl)-substituted derivative RhCl(P(C6H4-p-SiMe3)3)3 (3c) has also been synthesized and the X-ray structure of dimeric (Rh(I-Cl)P(C6H4- p-SiMe3)3}2)2 (4c) was determined. A comparison

  两种新型氟三（芳基膦）氯化铑 (I) 络合物 RhCl(PC6H4-p-SiMe2- (CH2)2CnF2n+1}3)3 (3a: n ) 6, 3b: n ) 8) 是Wilkinson 的催化剂在单相含氟条件下对 1-烯烃的加氢显示出高活性，并且可以使用含氟双相分离的新概念有效回收。为了比较，还合成了对（三甲基甲硅烷基）取代的衍生物 RhCl(P(C6H4-p-SiMe3)3)3 (3c) 和二聚体 (Rh(I-Cl)P(C6H4) 的 X 射线结构- 确定了 p-SiMe3)3}2)2 (4c)。氟催化剂和非氟衍生物在相同条件下的催化活性的比较显示，活性按照 3c > 3a > RhCl- (PPh3)3 > 3b 的顺序降低。新型催化剂的回收效率（> 根据游离膦配体本身的氟相亲和力，3b) 的 98% 比预期的要好得多，实际上这是由于在此期间和之后存在的含膦铑物质的氟相亲和力高
• Synthesis and Properties of a Novel Family of Fluorous Triphenylphosphine Derivatives
  作者：Bodo Richter、Elwin de Wolf、Gerard van Koten、Berth-Jan Deelman

  DOI：10.1021/jo991548v

  日期：2000.6.1

  A novel approach to the preparation of perfluorotail-functionalized triarylphosphines using a p-silyl substituent as the branching point has been developed. This approach enabled the attachment of between three and nine perfluarotails per phosphorus atom, resulting in the production of highly fluorous tris [p-(1H,1H,2H,2H-perfluoroalkylsilyl)aryl] phosphines, P[C6H4-p-SiMe3-n(CH2CH2CxF2x+1)(n)](3) (n = 1, 2, 3; x = 6, 8), containing between 50 and 67 wt % nuorine. P-31 NMR studies indicate that the phosphorus atoms, and consequently the a-donor and pi-acceptor properties of these phosphines, are not influenced by the electron-withdrawing perfluoroalkyltails. The fluorous triarylphosphines are readily soluble in fluorous solvents and display fluorous phase preference in several fluorous biphasic systems. The phase partitioning of these fluorous ligands, as well as their donor properties, is discussed in relation to their potential for fluorous biphasic catalyst separation.
• Grim; Yankowsky, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1977, vol. 3, p. 191,192,194
  作者：Grim、Yankowsky

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and phosphorous-31 NMR studies of tertiary arylphosphine complexes of mercury(II) halides
  作者：Samuel O. Grim、Dilip P. Shah、Carol K. Haas、Joel M. Ressner、Patricia H. Smith

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)89383-4

  日期：1979.1

表征谱图