O-[2-(methacryloyloxy)ethylcarbamoyl]-10,11-dihydroquinidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: O-[2-(methacryloyloxy)ethylcarbamoyl]-10,11-dihydroquinidine
• 英文别名: 2-[[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy]carbonylamino]ethyl 2-methylprop-2-enoate
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O₅
• 分子量: 481.592
• InChiKey: MFCBFZSLQKVGFM-XDESJKQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸异氰基乙酯 、 氢化奎尼定 在 dibutyltin(II) dilaurate 、 4-甲氧基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 O-[2-(methacryloyloxy)ethylcarbamoyl]-10,11-dihydroquinidine
  参考文献：
  名称：

  Chiral Monolithic Columns for Enantioselective Capillary Electrochromatography Prepared by Copolymerization of a Monomer with Quinidine Functionality. 1. Optimization of Polymerization Conditions, Porous Properties, and Chemistry of the Stationary Phase

  摘要：

  为手性毛细管电色谱制备的单体柱是在未处理的熔融石英毛细管内通过简单的共聚合步骤制备的，所用的混合物包括O-[2-(甲基丙烯酰氧)乙基氨基] -10,11-二氢喹啉、乙烯二甲基丙烯酸酯和环氧甲基丙烯酸酯或2-羟基乙基甲基丙烯酸酯，且借助于环己醇和1-十二醇混合物作为发泡溶剂。单体柱的多孔特性可以通过改变双组分发泡溶剂的成分来轻松控制。虽然热引发和紫外光引发的聚合反应都能提供有效的毛细管柱，但使用前者方法制备的单体展示了更好的色谱特性。独立于聚合混合物成分控制孔径的能力使得能够制备不同手性单体和交联剂比例的单体，并优化其分离特性。使用优化的单体CEC柱能够实现模型消旋体(R,S)-N-3,5-二硝基苯甲酰亮氨酸的非常良好的分离，保留峰的效率高达74,000板/米。

  DOI：

  10.1021/ac000322l

文献信息

• US6616825B1
  申请人：——

  公开号：US6616825B1

  公开（公告）日：2003-09-09