N,N-二苄基-1H-咪唑-1-甲酰胺 | 55245-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N,N-二苄基-1H-咪唑-1-甲酰胺
• 英文名称: N,N-dibenzyl-1H-imidazole-1-carboxamide
• 英文别名: N,N-dibenzylimidazole-1-carboxamide
• CAS: 55245-68-6
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O
• 分子量: 291.352
• InChiKey: QCHIPTCJNSZENI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二苄基-1H-咪唑-1-甲酰胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到N,N-二苄基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  NaBH 4将N-取代的羰基咪唑啉化物有效还原为甲酰胺

  摘要：

  研究了一种新颖，简单且通用的方案，该方案可通过在温和的反应条件下用NaBH 4还原N-取代的羰基咪唑啉化物来高效合成甲酰胺。通过这种方法，不仅羧酸或异氰酸酯，而且胺都可以容易地以高产率获得甲酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.072
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 二苄胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N,N-二苄基-1H-咪唑-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  解离或环化：从肟氨基甲酸酯释放的三联体的选择

  摘要：

  通过羰基二咪唑中间体制备了一组具有N-烷基和N，N-二烷基取代基的肟氨基甲酸酯。EPR 光谱表明，它们在紫外光解时经历了 N-O 键的完全均裂。在苯乙酮 O-烯丙基氨基甲酰肟的光解过程中，EPR 光谱检测到相应的恶唑烷-2-onylmethyl 自由基，提供了 N-单取代氨基甲酰氧基自由基可以保持其结构完整性的第一个证据。N,N-二取代氨基甲酰氧基自由基在最低可接近温度下迅速解离。在室温以上，两种类型的氨基甲酸肟都充当胺基和亚胺基自由基的选择性新前体。测量了 N-苄基-N-戊-4-烯胺基自由基的 5-外环化的速率参数；速率常数小于以 C 为中心和以 O 为中心的类似物。由挥发性二乙胺衍生的肟氨基甲酸酯提供芳基亚胺基自由基，证明其方便菲啶制备。

  DOI：

  10.1021/ja402833w

文献信息

• Novel tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)urea derivatives as novel α-glucosidase inhibitors: Synthesis, kinetics study, molecular docking, and in vivo anti-hyperglycemic evaluation
  作者：Hong-Xu Xie、Juan Zhang、Yue Li、Jin-He Zhang、Shan-Kui Liu、Jie Zhang、Hua Zheng、Gui-Zhou Hao、Kong-Kai Zhu、Cheng-Shi Jiang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105236

  日期：2021.10

  α-Glucosidase inhibitors, which can inhibit the digestion of carbohydrates into glucose, are one of important groups of anti-type 2 diabetic drugs. In the present study, we report our effort on the discovery and optimization of α-glucosidase inhibitors with tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)urea core. Screening of an in-house library revealed a moderated α-glucosidase inhibitors, 5a, and then the following

  α-葡萄糖苷酶抑制剂是一类重要的抗2型糖尿病药物，可抑制碳水化合物消化为葡萄糖。在本研究中，我们报告了我们在发现和优化具有四氢苯并[ b ]噻吩-2-基)脲核心的α-葡萄糖苷酶抑制剂方面的努力。内部文库的筛选揭示了一种缓和的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，5a，然后进行以下结构优化以获得更有效的衍生物。与亲本化合物5a (IC 50为 26.71 ± 1.80 μM) 和阳性对照阿卡波糖 (IC 50为 258.53 ± 1.27 μM)相比，大多数这些衍生物对 α-葡萄糖苷酶的抑制活性增加。其中，化合物8r (IC 50  = 0.59 ± 0.02 μM) 和8s (IC 50  = 0.65 ± 0.03 μM) 是最有效的抑制剂，并且表现出优于 α-淀粉酶的选择性。荧光猝灭实验证实了两种化合物与α-葡萄糖苷酶的直接结合。动力学研究表明，这些化合物是非竞争性抑制剂，这与分子对接结果一致，即化
• Unsymmetrical tetrasubstituted ureas from tertiary carbamoylimidazole: activation by AlMe3
  作者：A. Velavan、S. Sumathi、K. K. Balasubramanian

  DOI：10.1039/c2ob25412c

  日期：——

  An efficient and general method for the synthesis of unsymmetrical tetrasubstituted ureas from carbamoylimidazole is described. The conversion is achieved by the concurrent quarternization of the imidazole nitrogen and activation of amines with AlMe3.

  描述了一种由氨基甲酰咪唑合成不对称四取代脲的有效且通用的方法。通过同时使咪唑氮季铵化并用AlMe 3活化胺来实现转化。
• A Facile Method for the Preparation of Unsymmetrical Ureas Utilizing Zirconium(IV) Chloride
  作者：Anna Lee、Hee-Kwon Kim、David H. Thompson

  DOI：10.1002/bkcs.10646

  日期：2016.2

  ureas from amines is described. Carbamoyl imidazole compounds were prepared by the reaction of 1,1‐carbonyldiimidazole with primary or secondary amines, and further activation by treatment with zirconium(IV) chloride to generate the desired urea. This reaction protocol was applied to the synthesis of tri and tetrasubstituted ureas with high yields. This study provides an alternative guideline for the

  描述了一种由胺制备不对称脲的简便合成方法。氨基甲酰基咪唑化合物的制备方法是：1,1-羰基二咪唑与伯胺或仲胺反应，然后通过氯化锆（IV）处理进一步活化，生成所需的尿素。该反应方案被用于高产率地合成三和四取代的脲。这项研究为各种不对称脲的实际制备提供了另一种指导方针。
• AlMe₃-Mediated Regio- and Chemoselective Reactions of Indole with Carbamoyl Electrophiles
  作者：A. Velavan、S. Sumathi、K. K. Balasubramanian

  DOI：10.1002/ejoc.201300085

  日期：2013.5

  we report the regio- and chemoselective reactions of indole with carbamoyl electrophiles in presence of AlMe3. Indole-3-carboxamide was prepared in one-step from a reaction of indole with tertiary carbamoylimidazole in the presence AlMe3. Under conditions for the formation of an aluminium ate complex, the reaction was diverted to the indole nitrogen. Secondary carbamoyl electrophiles in the presence

  在此，我们报告了在 AlMe3 存在下吲哚与氨基甲酰基亲电试剂的区域选择性和化学选择性反应。Indole-3-carboxamide 是在 AlMe3 存在下由吲哚与叔氨基甲酰基咪唑反应一步制备的。在形成铝酸盐络合物的条件下，反应转向吲哚氮。二级氨基甲酰基亲电子试剂在 AlMe3 存在下区域特异性地产生三取代的脲。还研究了吲哚氮对酯和叔氨基甲酰基咪唑官能团的区域特异性和化学选择性。
• A versatile way for the synthesis of monomethylamines by reduction of <i>N</i>-substituted carbonylimidazoles with the NaBH₄/I₂ system
  作者：Lin Chen、Xuan Zhou、Zhiyong Chen、Changxu Wang、Shunjie Wang、Hanbing Teng

  DOI：10.3762/bjoc.18.104

  日期：——

  yields from a wide range of raw materials including amines (primary amines and secondary amines), carboxylic acids and isocyanates. Besides, an interesting reduction selectivity was observed. Exploration of the reaction process shows that it undergoes a two-step pathway via a formamide intermediate and the reduction of the formamide intermediate to monomethylamine as the rate-determining step. This

  描述了在回流温度下通过在 THF中用 NaBH 4 /I 2还原N-取代的羰基咪唑来一锅合成单甲胺的经济且通用的方案。该方法不使用特殊的催化剂，可以从包括胺类（伯胺和仲胺）、羧酸和异氰酸酯在内的多种原料中以中等至良好的收率轻松获得各种单甲胺。此外，观察到有趣的还原选择性。对反应过程的探索表明，它通过甲酰胺中间体和甲酰胺中间体还原为单甲胺作为速率决定步骤经历了两步途径。这项工作有助于显着扩展N-取代的羰基咪唑。