(6R)-3-acetyl-7t-amino-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2ξ-carboxylic acid benzhydryl ester | 61225-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R)-3-acetyl-7t-amino-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2ξ-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: benzhydryl 7-amino-3-acetyl-2-cephem-4-carboxylate；benzhydryl 3-acetyl-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylate
• CAS: 61225-19-2
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 408.478
• InChiKey: JPUANSZAUDXPAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 、 2-(1-carbomethoxy-2-propenylamino)-2-phenylacetic acid 、 (6R)-3-acetyl-7t-amino-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2ξ-carboxylic acid benzhydryl ester 、 氯甲酸甲酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Benzhydryl 7-[2-(1-carbomethoxy-2-propenylamino)-2-phenylacetamido]-3-acetyl-2-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-Acylamino-3-acyl-2(or 3)cephems

  摘要：

  通过在低温下用格氏试剂与3-甲醛-2-头孢烯化合物反应制备的中间体C-3 1-羟基烷基或1-羟基芳基烷基头孢菌素，被氧化为相应的7-酰氨基-3-酰基-2（或3）头孢烯-4-羧酸及其酯，可用作抗生素或用于制备抗生素物质的中间体。

  公开号：

  US04012380A1
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2c,3-dicarboxylic acid 2-benzhydryl ester 3-(2-bromo-ethyl) ester 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基乙酰胺 、 ethyl acetate-aqueous sodium bicarbonate 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丁醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 (6R)-3-acetyl-7t-amino-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2ξ-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  7-Acylamino-3-acyl-2(or 3)cephems

  摘要：

  通过在低温下用格氏试剂与3-甲醛-2-头孢烯化合物反应制备的中间体C-3 1-羟基烷基或1-羟基芳基烷基头孢菌素，被氧化为相应的7-酰氨基-3-酰基-2（或3）头孢烯-4-羧酸及其酯，可用作抗生素或用于制备抗生素物质的中间体。

  公开号：

  US04012380A1