4-(5-氨基-3-甲基吡唑-1-基)苯甲腈 | 1152945-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(5-氨基-3-甲基吡唑-1-基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(5-amino-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(5-amino-3-methylpyrazol-1-yl)benzonitrile
• CAS: 1152945-26-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄
• 分子量: 198.227
• InChiKey: NVFOIKXHXYHGCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-氨基-3-甲基吡唑-1-基)苯甲腈 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4'-(4-chlorophenyl)-1',3''-dimethyl-2,5''-dioxo-7'',8''-dihydrodispiro[indoline-3,2'-pyrrolidine-3',6''-pyrazolo[3,4-b]quinolin]-1''(5''H)-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  多组分偶极环加成策略：新型螺拴式吡唑并[3,4- b ]喹啉杂杂环的组合合成

  摘要：

  通过从现场原位生成的偶氮甲ine啶基的1,3-偶极环加成反应，可以实现新型螺拴的吡唑并[3,4- b ]喹啉-吡咯烷/吡咯并噻唑/吲哚嗪-ox吲哚/ ac杂杂杂环的文库的立体选择性合成。吡唑并[3,4- b ]喹啉衍生物衍生的α-氨基酸和1,2-二酮。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00003
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆腈 、 4-肼苯腈 在 L-脯氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(5-氨基-3-甲基吡唑-1-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  多组分偶极环加成策略：新型螺拴式吡唑并[3,4- b ]喹啉杂杂环的组合合成

  摘要：

  通过从现场原位生成的偶氮甲ine啶基的1,3-偶极环加成反应，可以实现新型螺拴的吡唑并[3,4- b ]喹啉-吡咯烷/吡咯并噻唑/吲哚嗪-ox吲哚/ ac杂杂杂环的文库的立体选择性合成。吡唑并[3,4- b ]喹啉衍生物衍生的α-氨基酸和1,2-二酮。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00003

文献信息

• Microwave synthesis of 1-aryl-1H-pyrazole-5-amines
  作者：Nikalet Everson、Kenya Yniguez、Lauren Loop、Horacio Lazaro、Briana Belanger、Grant Koch、Jordan Bach、Aashrita Manjunath、Ryan Schioldager、Jarvis Law、Megan Grabenauer、Scott Eagon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.060

  日期：2019.1

  A microwave-mediated synthesis of 1H-pyrazole-5-amines utilizing 1 M HCl at 150 °C was developed in order to provide products in a matter of minutes with minimal purification. Most reactions are complete in only 10 min and can be isolated via a simple filtration without the need for further purification by column chromatography or recrystallization. This method tolerates a range of functional groups

  为了在几分钟内以最少的纯化提供产物，开发了利用1 M HCl在150°C的微波介导的1 H-吡唑5-胺的合成方法。大多数反应仅在10分钟内即可完成，可以通过简单的过滤进行分离，而无需通过柱色谱法或重结晶法进一步纯化。该方法可耐受一定范围的官能团，并且可以以毫克至克为单位进行测量。
• Microwave-assisted and iodine mediated synthesis of 5-n-alkyl-cycloalkane[d]-pyrazolo[3,4-b]pyridines from 5-aminopyrazoles and cyclic ketones
  作者：Jaime Gálvez、Jairo Quiroga、Braulio Insuasty、Rodrigo Abonia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.015

  日期：2014.3

  5-n-Alkylcycloalkane[d]pyrazolo[3,4-b]pyridines were prepared by a microwave-assisted cyclocondensation reaction between 5-aminopyrazoles and cyclic ketones under solvent-free conditions and catalyzed by iodine. This procedure provides a simple one-step and environmentally friendly methodology with good yields for the synthesis of these compounds.

  5- Ñ -烷基环烷[ d ]吡唑并[3,4- b由无溶剂的条件下，5-氨基吡唑和环状酮类之间的微波辅助的反应环化缩合制备并通过碘催化]吡啶。该步骤为合成这些化合物提供了简单的一步式方法，并且对环境友好，并且收率很高。
• New positive allosteric modulators of nicotinic acetylcholine receptor
  申请人：Eskildsen Jørgen

  公开号：US20130005743A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to compounds useful in therapy, to compositions comprising said compounds, and to methods of treating diseases comprising administration of said compounds. The compounds referred to are positive allosteric modulators (PAMs) of the nicotinic acetylcholine α7 receptor.

  本发明涉及在治疗中有用的化合物，包括含有该化合物的组合物，以及通过给予该化合物进行治疗的方法。所指的化合物是尼古丁乙酰胆碱α7受体的正向变构调节剂（PAMs）。
• [EN] PYRAZOLOPYRIDINES USEFUL IN THE TREATMENT OF DISORDERS OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIDINES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2013004617A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The present invention relates to compounds useful in therapy, to compositions comprising said compounds, and to methods of treating diseases comprising administration of said com- pounds. The compounds referred to are positive allosteric modulators (PAMs) of the nicotinic acetylcholine α7 receptor.

  本发明涉及在治疗中有用的化合物，包括含有这些化合物的组合物，以及治疗疾病的方法，包括给予这些化合物的管理。所指的化合物是尼古丁乙酰胆碱α7受体的正向变构调节剂（PAMs）。
• 5-(Indol-2-yl)pyrazolo[3,4-b]pyridines as a New Family of TASK-3 Channel Blockers: A Pharmacophore-Based Regioselective Synthesis
  作者：David Ramírez、Melissa Mejia-Gutierrez、Braulio Insuasty、Susanne Rinné、Aytug K. Kiper、Magdalena Platzk、Thomas Müller、Niels Decher、Jairo Quiroga、Pedro De-la-Torre、Wendy González

  DOI：10.3390/molecules26133897

  日期：——

  appealing to explore new cancer and neurological therapies. TASK-3 channel blockers are very limited to date, and only a few heterofused compounds have been reported in the literature. In this article, we combined a pharmacophore hypothesis with molecular docking to address for the first time the rational design, synthesis, and evaluation of 5-(indol-2-yl)pyrazolo[3,4-b]pyridines as a novel family of

  任务通道属于双孔域钾 (K 2P ) 通道亚家族。这些通道调节细胞兴奋性、输入阻力和对突触刺激的反应。任务通道抑制导致膜去极化。TASK-3 在不同的癌细胞类型和神经元中表达。因此，新型 TASK-3 抑制剂的发现使这些生物活性化合物对探索新的癌症和神经治疗方法非常有吸引力。TASK-3 通道阻滞剂迄今为止非常有限，文献中仅报道了少数杂融合化合物。在本文中，我们将药效团假设与分子对接相结合，首次解决了 5-(indol-2-yl)pyrazolo[3,4- b]吡啶作为人类 TASK-3 通道阻滞剂的新家族。使用荧光成像板读取器 - 膜电位测定 (FMP) 对合成文库的代表性化合物进行了评估。使用双电极电压钳 (TEVC) 方法验证抑制特性。我们用我们的系统管道鉴定了一种活性命中化合物 ( MM-3b )，其 IC 50 ≈ 30 μM。分子对接模型表明，化合物MM-3b与中心腔选择性过滤器底部的