1-(4-methoxybenzyl)-1-phenylhydrazine | 5705-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-1-phenylhydrazine
• 英文别名: 1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-1-phenylhydrazine
• CAS: 5705-18-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: BFNVYDDFDSUHNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-1-phenylhydrazine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methyl-1-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  de Oliveira Baptista; Barrett; Barton, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, # 12, p. 1477 - 1500

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-methoxybenzylidene)amino)isoindoline-1,3-dione 在 copper diacetate 、 吡啶硼烷 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-1-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 1-Alkyl-1-phenylhydrazines fromN-Aminophthalimide

  摘要：

  N-Alkylaminophthalimides were synthesized by condensation of N-aminophthalimide with aldehydes, and subsequent reduction of the intermediate with pyridine-borane in acetic acid. N-Phenylation and removal of the phthalimide group gave 1-alkyl-1-phenylhydrazines in high yield.

  DOI：

  10.1081/scc-120015563

文献信息

• Reductive Hydrazination with Trichlorosilane: A Method for the Preparation of 1,1-Disubstituted Hydrazines
  作者：Tao Wang、Xiao Di、Chao Wang、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00675

  日期：2016.4.15

  and facile method has been developed to prepare 1,1-disubstituted hydrazines via Lewis base promoted direct reductive hydrazination. Under the catalysis of hexamethylphosphoramide (HMPA) and N,N-dimethylacetamide (DMAc), respectively, various ketones and aldehydes could react with phenylhdrazines to prepare 1,1-disubstituted hydrazines with good to high yields.

  已经开发了一种简单易行的方法，以通过路易斯碱促进的直接还原酰肼化来制备1,1-二取代的肼。分别在六甲基磷酰胺（HMPA）和N，N-二甲基乙酰胺（DMAc）的催化下，各种酮和醛可以与苯基乙嗪反应制备1,1-二取代肼，产率高至高。
• Total Synthesis of Vinorine
  作者：Shiyuan Kang、Yinxia Wu、Min Hu、Ying Ma、Xiangdi Huang、Zhen Hao、Xiujuan Li、Wen Chen、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01041

  日期：2023.5.19

  The asymmetric total synthesis of vinorine, a polycyclic and cage-like alkaloid, has been realized in a flexible approach. Key features of the current synthesis include an aza-Achmatowicz rearrangement/Mannich-type cyclization to install the highly functional 9-azabicyclo-[3.3.1]nonane scaffold, a high yield Fischer indole annulation to synthesize the common intermediate for sarpagine-ajamaline type

  一种多环笼状生物碱长春碱的不对称全合成已通过灵活的方法实现。当前合成的主要特征包括氮杂-Achmatowicz 重排/曼尼希型环化以安装功能强大的 9-氮杂双环-[3.3.1] 壬烷支架，高产费舍尔吲哚环化以合成 sarpagine-ajamaline 型的通用中间体生物碱和爱尔兰-克莱森重排以构建 C15-C20 键。
• Selective N-functionalization of Arylhydrazines with Primary Alcohols and Acids under PPh3/DDQ System
  作者：Shubing Shu、Meng Yu、Wenxin Yu、Tao Wang、Zhenming Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00915

  日期：2024.7.19

  We present a PPh3/DDQ-mediated regiospecific selective N-functionalization of arylhydrazines with primary benzylic alcohols and aryl carboxylic acids for the synthesis of N1-benzyl arylhydrazines and N2-acyl arylhydrazines, respectively. This metal- and base-free approach features very short reaction times (about 10 min), broad substrate scope, good functional group tolerance, and mild reaction conditions

  我们提出了PPh 3 /DDQ介导的芳基肼与伯苄醇和芳基羧酸的区域特异性选择性N-官能化，分别用于合成N 1 -苄基芳基肼和N 2 -酰基芳基肼。这种无金属、无碱的方法具有反应时间极短（约10分钟）、底物范围广、官能团耐受性好、反应条件温和等特点。此外， N 1 -苯甲基化产物还成功应用于N -取代吲哚和抗癌药物MDM2抑制剂的简洁合成。
• US4456671A
  申请人：——

  公开号：US4456671A

  公开（公告）日：1984-06-26
• US7794907B2
  申请人：——

  公开号：US7794907B2

  公开（公告）日：2010-09-14