6-苯基吡喃-2-酮 | 2128-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 6-苯基吡喃-2-酮
• 英文名称: 6-phenyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-Phenyl-α-pyron；6-Phenyl-pyron-(2)；6-Phenyl-2-pyron；6-phenyl-2-pyrone；6-Phenyl-pyran-2-on；6-phenylpyran-2-one
• CAS: 2128-90-7
• 化学式: C₁₁H₈O₂
• 分子量: 172.183
• InChiKey: PJLHJVCEKHYUHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯基吡喃-2-酮 在 一氯化碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 168.0h， 以70%的产率得到3-iodo-6-phenyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Iodination of 6-aryl-2-pyrones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00514298
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-phenyl-2-penten-4-ynoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 反应 71.0h， 以65%的产率得到6-苯基吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  区域控制的羧酸分子内环化成酸或碱催化剂促进的碳-碳三键。

  摘要：

  我们首次系统地研究了羧酸与碳-碳三键之间环化反应中区域选择性与酸/碱效应之间的关系。我们发现新型的酸和碱促进的环化作用，分别选择性地提供异香豆素或吡喃-2（2H）-一和邻苯二甲酸酯或呋喃-2（5H）-一的骨架，并建立了区域选择性杂环合成的催化形式。还描述了密度泛函理论的计算及其在短途径中获得丁香酚A的应用。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062190+

文献信息

• One-Step Synthesis of α-Pyrones from Acyl Chlorides by the Stille Reaction
  作者：Jérôme Thibonnet、Mohamed Abarbri、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1021/jo025518v

  日期：2002.5.1

  Palladium-catalyzed stereoselective annulation of a functional vinylstannane by acyl chlorides gives the corresponding alpha-pyran-2-ones in good yields. This annulation most probably proceeds through a Stille reaction/cyclization sequence.

  酰基氯对功能性乙烯基锡的钯催化立体选择性环化反应可得到高产率的相应α-吡喃-2-酮。该成环很可能通过Stille反应/环化序列进行。
• A novel route to 6-substituted and 5,6-disubstituted 2-pyrones
  作者：Fabio Bellina、Matteo Biagetti、Adriano Carpita、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00290-8

  日期：2001.4

  including two natural products. On the other hand, the Pd-catalyzed reaction of the organozincs either with an activated alkenyl halide or with activated and deactivated (hetero)aryl halides provides 5,6-disubstituted 2-pyrones in fair to good yields.

  6-烷基和6-（1-烯基）-5-碘-2-吡喃酮，可通过相应的（Z）-2-en-4-壬酸与碘和NaHCO 3在CH 3 CN经历活化的锌金属插入其碳碘键中的过程，从而提供相应的5-（碘锌）-2-吡喃酮。这些有机金属的水解产生令人满意的产率的6-取代的2-吡喃酮，包括两种天然产物。另一方面，有机锌与活化的烯基卤化物或活化和失活的（杂）芳基卤化物经钯催化的反应可公平地获得良好产率的5,6-二取代的2-吡喃酮。
• Regioselective Synthesis of 5-Metalated 2-Pyrones by Intramolecular Oxymetalation of Carbonyl-ene-yne Compounds Using Indium Trihalide
  作者：Tetsuji Yata、Yuji Kita、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02186

  日期：2019.11.1

  The oxyindation of carbonyl-ene-yne compounds with indium trihalides proceeded efficiently to give di-, tri-, and tetrasubstituted 2-pyrones bearing a carbon-indium bond. The metalated 2-pyrone and a zwitterion intermediate were identified by X-ray crystallographic analysis. The application of organoindium compounds to oxidation or cross-coupling provided easy access to various multifunctionalized

  有效地进行羰基-烯-炔化合物与三卤化铟的氧化，得到带有碳-铟键的二，三和四取代的2-吡喃酮。通过X射线晶体学分析鉴定了金属化的2-吡喃酮和两性离子中间体。有机铟化合物在氧化或交叉偶联中的应用使人们容易获得各种多功能的2-吡喃酮。一些2-吡喃酮衍生物仅在固态（聚集诱导的发射）中显示强荧光。
• Action des composes organomagnesiens sur les pyrones-2-VIII
  作者：P. Lhoste、M. Moreau、J. Dreux

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91805-8

  日期：1984.1

  The correlation between the structure of the intermediates and final products during the reactions of the methylmagnesium iodide with several 2-pyrones could be established by intercepting the intermediates before hydrolysis using methyl iodide in HMPT. In this way it was possible to show that these reactions either involve the formation of the dihydropyranol or the unsaturated E-ketol depending on

  甲基碘化镁与几种2-吡喃酮反应时，中间体的结构与最终产物之间的相关性可以通过在HMPT中用甲基碘水解之前截获中间体来建立。以这种方式，有可能表明，取决于这些中间体的立体化学，这些反应要么涉及二氢吡喃醇的形成，要么涉及不饱和E-酮醇的形成。确定了环状烷氧基镁的存在，因此证明了水解前存在互变异构“环链”平衡。
• Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of β-Alkynylpropiolactones to Substituted α-Pyrones
  作者：Thomas Dombray、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1021/ol1023739

  日期：2010.12.3

  Substituted alpha-pyrones were straightforwardly synthesized in good to excellent yields by a new gold(I)-catalyzed rearrangement of beta-alkynylpropiolactones.