methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-(phenoxy)phenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-(phenoxy)phenyl)propanoate
• 英文别名: (S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-phenoxyphenyl)propanoate；N-Boc-(S)-phenyloxytyrosine methyl ester；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-phenoxyphenyl)propanoate
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: BQYQMEMBEJZPPT-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-(phenoxy)phenyl)propanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-phenoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ERAP INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'ERAP

  摘要：

  本公开涉及一种新型化合物，其化学式为（I），可用作内质网氨肽酶（ERAP）的抑制剂，特别是ERAP2的抑制剂。本公开还涉及这些化合物的治疗用途，特别是这些化合物在治疗或预防增生性疾病、自身免疫性疾病和自身免疫性疾病方面的应用。

  公开号：

  WO2022129589A1
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-(phenoxy)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  氧亲核试剂与二芳基碘鎓盐的无金属芳构化

  摘要：

  苯酚和羧酸可被二芳基碘鎓盐有效地芳基化。反应条件温和，不含金属，避免使用卤化溶剂，添加剂和过量试剂。经过短时间的反应，产品的收率就达到了优异的水平。在亲核试剂和二芳基碘鎓盐中，对立体障碍的耐受性都很好。范围包括邻和卤素取代的产品，很难通过金属催化的方法获得。可以容忍许多官能团，包括羰基，杂原子和烯烃。可以化学选择性地利用不对称盐获得具有迄今未报道的水平拥挤水平的产物。芳基化作用已经扩展到磺酸，可以通过两种不同的方法将其转化为磺酸酯。随着对二芳基碘鎓盐的有效合成方法的最新进展，该试剂现在便宜且容易获得。由碘鎓试剂形成的碘芳烃副产物可以定量回收，并用于再生二芳基碘鎓盐，从而改善了原子经济性。

  DOI：

  10.1002/chem.201201645

文献信息

• Copper‐Promoted O‐Arylation of the Phenol Side Chain of Tyrosine Using Triarylbismuthines
  作者：Adrien Le Roch、Martin Hébert、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.202000790

  日期：2020.9.7

  for the O‐arylation of the side chain of tyrosine using triarylbismuth reagents is reported. The reaction is performed in dichloromethane under oxygen at 50 °C in the presence of pyridine, is promoted by copper diacetate, shows excellent scope and functional group tolerance, and retains the integrity of the chiral center. The reactivity of other amino acids possessing a nucleophilic side chain under these

  报道了使用三芳基铋试剂对酪氨酸侧链进行O-芳基化的方法。该反应在吡啶存在下于氧气中于50°C的氧气中于二氯甲烷中进行，由二乙酸铜促进，显示出极好的范围和官能团耐受性，并保留了手性中心的完整性。研究了在这些条件下具有亲核侧链的其他氨基酸的反应性。可以实现含酪氨酸的二肽和三肽的O-酰化。
• Janetka, James W.; Rich, Daniel H., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 42, p. 10585 - 10586
  作者：Janetka, James W.、Rich, Daniel H.

  DOI：——

  日期：——
• Room Temperature, Metal-Free Synthesis of Diaryl Ethers with Use of Diaryliodonium Salts
  作者：Nazli Jalalian、Eloisa E. Ishikawa、Luiz F. Silva、Berit Olofsson

  DOI：10.1021/ol200265t

  日期：2011.3.18

  A fast, high-yielding synthesis of diaryl ethers with use of mild and metal-free conditions has been developed. The scope includes bulky ortho-substituted diaryl ethers, which are difficult to obtain by metal-catalyzed protocols. Halo-substituents, racemization-prone amino acid derivatives, and heteroaromatics are also tolerated. The methodology is expected to be of high utility in the synthesis of complex molecules and in the pharmaceutical industry.
• Metal-Free Arylation of Oxygen Nucleophiles with Diaryliodonium Salts
  作者：Nazli Jalalian、Tue B. Petersen、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/chem.201201645

  日期：2012.10.29

  carbonyl groups, heteroatoms, and alkenes. Unsymmetric salts can be chemoselectively utilized to obtain products with hitherto unreported levels of steric congestion. The arylation has been extended to sulfonic acids, which can be converted to sulfonate esters by two different approaches. With recent advances in efficient synthetic procedures for diaryliodonium salts the reagents are now inexpensive and

  苯酚和羧酸可被二芳基碘鎓盐有效地芳基化。反应条件温和，不含金属，避免使用卤化溶剂，添加剂和过量试剂。经过短时间的反应，产品的收率就达到了优异的水平。在亲核试剂和二芳基碘鎓盐中，对立体障碍的耐受性都很好。范围包括邻和卤素取代的产品，很难通过金属催化的方法获得。可以容忍许多官能团，包括羰基，杂原子和烯烃。可以化学选择性地利用不对称盐获得具有迄今未报道的水平拥挤水平的产物。芳基化作用已经扩展到磺酸，可以通过两种不同的方法将其转化为磺酸酯。随着对二芳基碘鎓盐的有效合成方法的最新进展，该试剂现在便宜且容易获得。由碘鎓试剂形成的碘芳烃副产物可以定量回收，并用于再生二芳基碘鎓盐，从而改善了原子经济性。
• [EN] ERAP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ERAP
  申请人：UNIV LILLE

  公开号：WO2022129589A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The present disclosure relates to novel compounds of formula (I) which are useful as inhibitors of endoplasmic reticulum aminopeptidases (ERAP), in particular as inhibitors of ERAP2. The disclosure also relates to the therapeutic use of these compounds, in particular the use of these compounds in the treatment or prophylaxis of proliferative disorders, autoinflammatory disorders and autoimmune disorders.

  本公开涉及一种新型化合物，其化学式为（I），可用作内质网氨肽酶（ERAP）的抑制剂，特别是ERAP2的抑制剂。本公开还涉及这些化合物的治疗用途，特别是这些化合物在治疗或预防增生性疾病、自身免疫性疾病和自身免疫性疾病方面的应用。