2-环丙基-6-羟基-4-(1H)-嘧啶酮 | 7024-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-环丙基-6-羟基-4-(1H)-嘧啶酮
• 英文名称: 2-cyclopropylpyrimidine-4,6-diol
• 英文别名: 2-Cyclopropyl-4,6-pyrimidindiol；2-cyclopropyl-4,6-dihydroxy-pyrimidine；2-cyclopropyl-4,6-pyrimidinediol；2-cyclopropyl-4-hydroxy-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 7024-58-0
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: VFGWJXCRWXZRHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  313.0-313.5 °C
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933599090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，氮气保护保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环丙基-6-羟基-4-(1H)-嘧啶酮 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 6-(1-azepanyl)-N,2-dicyclopropyl-5-nitro-4-pyrimidinamine
  参考文献：
  名称：

  First dual M3 antagonists-PDE4 inhibitors: Synthesis and SAR of 4,6-diaminopyrimidine derivatives

  摘要：

  SAR around 4,6-diaminopyrimidine derivatives allowed the discovery of the first potent dual M-3 antagonists and PDE4 inhibitors. Various chemical modulations around that scaffold led to the discovery of ucb-101333-3 which is characterized by the most interesting profile on both targets. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.006
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲脒盐酸盐 、 丙二酸二乙酯 在 甲醇 、 sodium 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到2-环丙基-6-羟基-4-(1H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLOPYRIMIDINES AS PDE8 INHIBITORS
  [FR] TRIAZOLOPYRIMIDINES SUBSTITUÉES COMME INHIBITEURS DE PDE8

  摘要：

  式(I)的化合物：其中R1，R2，R3，R4和R5如本文所定义，已被披露。

  公开号：

  WO2011058478A1

文献信息

• Novel Compounds
  申请人：Gottschling Dirk

  公开号：US20120088755A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  The present invention relates to the new compounds of general formula I wherein A, U, V, X, Y, R 1 , R 2 and R 3 are defined as stated hereinafter, the tautomers, the isomers thereof, the diastereomers, the enantiomers, the hydrates, the mixtures and the salts thereof as well as the hydrates of the salts, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, medicaments containing these compounds, their use and processes for preparing them.

  本发明涉及一般式I的新化合物，其中A、U、V、X、Y、R1、R2和R3的定义如下所述，其互变异构体、异构体、二对映异构体、对映体、水合物、混合物及其盐以及该盐的水合物，特别是与无机或有机酸或碱形成的生理上可接受的盐，含有这些化合物的药物，它们的用途以及制备它们的方法。
• [EN] PYRAZOLYL PYRIMIDINONE COMPOUNDS AS PDE2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLYLE PYRIMIDINONE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE2
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016154081A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The present invention is directed to pyrimidine carboxamide compounds of formula I which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 2 (PDE2). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis, Parkinson's disease, Parkinson's disease dementia (PDD), or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及式I的嘧啶甲酰胺化合物，该化合物作为治疗与磷酸二酯酶2（PDE2）相关的中枢神经系统疾病的治疗剂是有用的。本发明还涉及使用这些化合物来治疗神经和精神疾病，如精神分裂症、精神病、帕金森病、帕金森病痴呆（PDD）或亨廷顿病，以及与纹状体功能减退或基底神经节功能障碍相关的疾病。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS WITH DUAL ACTIVITY, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES A DOUBLE ACTIVITE, PROCEDES DE LEUR PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：UCB SA

  公开号：WO2003087064A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention concerns chemical compounds combining affinity and antagonism against the human m3 muscarinic receptor with activity as selective phosphodiesterase IV (PDE IV) inhibitors, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.

  这项发明涉及化学化合物，它们既具有对人类m3肌肉收缩素受体的亲和力和拮抗作用，又具有作为选择性磷酸二酯酶IV（PDE IV）抑制剂的活性，以及制备它们的方法、含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• Discovery of a Potent Nicotinic Acid Receptor Agonist for the Treatment of Dyslipidemia
  作者：Jun Qin、Ashwin Rao、Xiao Chen、Xiaohong Zhu、Zhidan Liu、Xianhai Huang、Sylvia Degrado、Ying Huang、Dong Xiao、Robert Aslanian、Boonlert Cheewatrakoolpong、Hongtao Zhang、Scott Greenfeder、Constance Farley、John Cook、Stan Kurowski、Qiu Li、Margaret van Heek、Madhu Chintala、Ganfeng Wang、Yunsheng Hsieh、Fangbiao Li、Anandan Palani

  DOI：10.1021/ml100251u

  日期：2011.2.10

  cutaneous vasodilation “flushing” on the upper body and face. We discovered a pyranopyrimidinedione series to be nicotinic acid receptor agonists. A potent nicotinic acid receptor agonist from this series 5-(3-cyclopropylpropyl)-2-(difluoromethyl)-3H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-4,7-dione}with reduced flushing side effect in dogs was identified.

  数十年来，烟酸已在临床上用于控制血清脂蛋白。烟酸降低极低密度脂蛋白（VLDL）-胆固醇、低密度脂蛋白（LDL）-胆固醇和脂蛋白-a（LPa），对升高高密度脂蛋白（HDL）-胆固醇也有效。然而，烟酸在临床使用中具有多种副作用。最显着的是上半身和面部强烈的皮肤血管舒张“潮红”。我们发现吡喃并嘧啶二酮系列是烟酸受体激动剂。该系列中一种有效的烟酸受体激动剂 5-(3-cyclopropylpropyl)-2-(difluoromethyl)-3 H- pyrano[2,3 - d ]pyrimidine-4,7-dione}，可减少狗的潮红副作用被识别。
• Substituted aminopyrimidines
  申请人：Beiersdorf Aktiengesellschaft

  公开号：US04323570A1

  公开（公告）日：1982-04-06

  The present invention is directed to certain aminopyrimidines of the general formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, and R.sup.3 are hydrogen, halogen, alkoxy, alkylthio, or alkyl having 1 to 4 carbon atoms, or cycloalkyl having 3 to 5 carbon atoms and R.sup.4 is hydrogen or an aliphatic or aromatic acyl group, as well as physiologically compatible acid addition salts thereof. Compounds of the present invention are useful as blood pressure lowering agents and in the treatment of glaucoma.

  本发明涉及一些氨基嘧啶，其一般式为##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3为氢、卤素、烷氧基、烷基硫基或具有1至4个碳原子的烷基，或具有3至5个碳原子的环烷基，R.sup.4为氢或脂肪族或芳香族酰基，以及其生理兼容性酸盐。本发明的化合物可用作降血压剂和青光眼治疗。