1,3,5-tris(3',5'-dibromophenyl)boroxine | 1350629-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris(3',5'-dibromophenyl)boroxine
• 英文别名: TDBPB；2,4,6-Tris(3,5-dibromophenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
• CAS: 1350629-47-8
• 化学式: C₁₈H₉B₃Br₆O₃
• 分子量: 785.125
• InChiKey: KMXPWHUAHYAVMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris(3',5'-dibromophenyl)boroxine 、 丙二酸二乙酯 在 cesium acetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到Diethyl 2-(3,5-dibromophenyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  芳烃硼试剂与sp3-碳亲核试剂的氧化偶联：乙醇酸Chan–Evans–Lam反应

  摘要：

  报道了一种用于活化的亚甲基物质的芳基化的通用的新氧化方法。在温和的反应条件下（室温至40°C），Cu（OTf）2介导功能化的芳基硼物种与各种稳定的sp 3-亲核试剂的选择性偶联。丙二酸叔丁酯和酰胺基酯可用作底物以生成四元中心。作为传统交叉偶联或S N Ar方案的补充，在卤素亲电试剂（包括芳基溴化物和碘化物）存在下，该转化过程具有化学选择性。带有酰胺基，磺酰基基和膦酰基基团的底物不适合在温和的Hurtley型条件下偶联，是合适的反应伙伴。

  DOI：

  10.1002/anie.201510558
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴苯硼酸 190.0 ℃ 、0.0 Pa 条件下， 反应 2.0h， 生成 1,3,5-tris(3',5'-dibromophenyl)boroxine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two-dimensional phenylene–boroxine networks through in vacuo condensation and on-surface radical addition

  摘要：

  我们报道了在超高真空条件下，通过热活化缩合，在沉积前从双官能团单体合成共价二维苯硼烷杂化网络，然后在Ag(111)上连续进行异质催化自由基加成。通过高分辨率扫描隧道显微镜（STM）原位表征了结构性质。

  DOI：

  10.1039/c1cc13896k

文献信息

• OXIDATIVE COUPLING OF ARYL BORON REAGENTS WITH SP3-CARBON NUCLEOPHILES, AND AMBIENT DECARBOXYLATIVE ARYLATION OF MALONATE HALF-ESTERS VIA OXIDATIVE CATALYSIS
  申请人：The Governors of the University of Alberta

  公开号：US20180186721A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Described herein are methods of oxidative coupling of aryl boron reagents with sp 3 -carbon nucleophiles, and ambient decarboxylative arylation of malonate half-esters via oxidative catalysis.

  本文描述了一种利用氧化偶联芳基硼试剂与sp3-碳亲核试剂进行反应的方法，以及通过氧化催化实现马隆酸半酯的环境脱羧芳基化。
• Oxidative Coupling of Aryl Boron Reagents with sp³-Carbon Nucleophiles: The Enolate Chan-Evans-Lam Reaction
  作者：Patrick J. Moon、Heather M. Halperin、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1002/anie.201510558

  日期：2016.1.26

  Reported is a versatile new oxidative method for the arylation of activated methylene species. Under mild reaction conditions (RT to 40 °C), Cu(OTf)2 mediates the selective coupling of functionalized aryl boron species with a variety of stabilized sp3‐nucleophiles. Tertiary malonates and amido esters can be employed as substrates to generate quaternary centers. Complementing either traditional cross‐coupling

  报道了一种用于活化的亚甲基物质的芳基化的通用的新氧化方法。在温和的反应条件下（室温至40°C），Cu（OTf）2介导功能化的芳基硼物种与各种稳定的sp 3-亲核试剂的选择性偶联。丙二酸叔丁酯和酰胺基酯可用作底物以生成四元中心。作为传统交叉偶联或S N Ar方案的补充，在卤素亲电试剂（包括芳基溴化物和碘化物）存在下，该转化过程具有化学选择性。带有酰胺基，磺酰基基和膦酰基基团的底物不适合在温和的Hurtley型条件下偶联，是合适的反应伙伴。
• Synthesis of two-dimensional phenylene–boroxine networks through in vacuo condensation and on-surface radical addition
  作者：Stefan Schlögl、Thomas Sirtl、Johanna Eichhorn、Wolfgang M. Heckl、Markus Lackinger

  DOI：10.1039/c1cc13896k

  日期：——

  We report on covalent two-dimensional phenylene–boroxine hybrid-networks that were synthesized under ultra-high vacuum conditions from doubly functionalized monomers through thermally activated condensation prior to deposition and successive heterogeneously catalyzed radical addition on Ag(111). Structural properties were characterized in situ by high resolution Scanning-Tunneling-Microscopy (STM).

  我们报道了在超高真空条件下，通过热活化缩合，在沉积前从双官能团单体合成共价二维苯硼烷杂化网络，然后在Ag(111)上连续进行异质催化自由基加成。通过高分辨率扫描隧道显微镜（STM）原位表征了结构性质。