(R)-5-(tert-butoxycarbonylamino)octyl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-(tert-butoxycarbonylamino)octyl methanesulfonate
• 英文别名: [(5R)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]octyl] methanesulfonate
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₅S
• 分子量: 323.454
• InChiKey: AJWFZNCQTKANAY-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(tert-butoxycarbonylamino)octyl methanesulfonate 在 potassium tert-butylate 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (R)-2-丙基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Tiebes, Joerg, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 2, p. 173 - 178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 lithium 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 (R)-5-(tert-butoxycarbonylamino)octyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Tiebes, Joerg, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 2, p. 173 - 178

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (R)-Coniine and (S)-Coinicine via Organocatalytic α-Aminoxyl­ation of an Aldehyde
  作者：Pradeep Kumar、Nagendra Kondekar

  DOI：10.1055/s-0030-1257869

  日期：2010.9

  A short and efficient synthesis of the indolizidine alkaloid (S)-coinicine has been achieved using organocatalytic sequential α-aminoxylation and Horner-Wadsworth-Emmons olefination of an aldehyde catalyzed by l-proline. Similarly, a common organocatalytic α-aminoxylation route has been developed for the asymmetric synthesis of both (R)-coniine and (S)-coinicine. synthesis - organocatalysis - sequential

  的吲哚里生物碱的简短和有效的合成（小号）-coinicine已经使用有机催化顺序α-aminoxylation和由催化的醛的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯实现升-脯氨酸。类似地，已经开发了一种常见的有机催化α-氨基羟化途径，用于（R）-亚氨酸和（S）-椰氨酸的不对称合成。 合成-有机催化-顺序反应-脯氨酸-铁杉生物碱