diethyl iodomalonate | 73817-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl iodomalonate
• 英文别名: diethyl 2-iodomalonate；Propanedioic acid, iodo-, diethyl ester；diethyl 2-iodopropanedioate
• CAS: 73817-95-5
• 化学式: C₇H₁₁IO₄
• 分子量: 286.066
• InChiKey: NWYOFLRIYRNYAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.680±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl iodomalonate 在 indium 、 水 作用下， 反应 6.0h， 以75%的产率得到丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Indium as a reducing agent. Chemoselective reduction of α-halocarbonyl compounds and benzyl halides by indium metal in water under sonication

  摘要：

  在水中的铟金属在超声波作用下能够高效地将α-卤代羰基化合物和苄基碘还原为相应的去卤化产物，虽然简单烷基和芳基碘在这些条件下保持惰性。

  DOI：

  10.1039/a901493d
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 双氧水 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 以80%的产率得到diethyl iodomalonate
  参考文献：
  名称：

  使用乙酰丙酮氧钒、过氧化氢和碘化钠的组合对有机底物进行碘化的有用且方便的合成方案

  摘要：

  通过在冰浴温度下使用乙酰丙酮氧钒、过氧化氢和碘化钠的组合，可以以良好的产率选择性碘化各种有机底物。...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120155
• 作为试剂：
  描述：

  4-苯基-1-丁烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 氧气 、 diethyl iodomalonate 作用下， 以77 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光敏O 2 能够通过活性亚甲基化合物进行分子间烯烃环丙烷化

  摘要：

  环丙烷是许多临床前、临床和商业药物以及天然产物的关键特征。最丰富的合成技术是烯烃与重氮烷的金属催化反应，重氮烷是一种高能试剂，需要严格的安全预防措施。发现替代的无害试剂仍然是一个持续的挑战。在此，我们报道了未活化烯烃与活性亚甲基化合物的简单光氧化还原催化分子间环丙烷化反应。反应在中性溶剂中在空气或分子氧（O 2 ）与由蓝色发光二极管光激发的光氧化还原催化剂和碘助催化剂（以分子碘形式添加或由烷基碘原位生成）。机理研究表明光敏 O 2在活性亚甲基化合物与烯烃的加成和环闭合过程中碳中心自由基的生成中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1126/science.adg3209

文献信息

• Investigation of the Pyridinium Ylide—Alkyne Cycloaddition as a Fluorogenic Coupling Reaction
  作者：Simon Bonte、Ioana Ghinea、Rodica Dinica、Isabelle Baussanne、Martine Demeunynck

  DOI：10.3390/molecules21030332

  日期：——

  cycloaddition of pyridinium ylides with alkynes was investigated under mild conditions. A series of 13 pyridinium salts was prepared by alkylation of 4-substituted pyridines. Their reactivity with propiolic ester or amide in various reaction conditions (different temperatures, solvents, added bases) was studied, and 11 indolizines, with three points of structural variation, were, thus, isolated and

  在温和条件下研究了吡啶鎓吡啶与炔的环加成反应。通过4-取代吡啶的烷基化制备一系列13个吡啶鎓盐。研究了它们在各种反应条件（不同温度，溶剂，添加的碱）下与丙酸酯或酰胺的反应性，从而分离和表征了11种具有三个结构变化点的吲哚嗪。当从相应的吡啶鎓盐就地生成的吡啶鎓内鎓盐和炔烃（X，Z =酯，酰胺，CN，羰基等）上均存在吸电子基团时，可获得最高的收率。吸电子取代基降低了吡啶鎓盐的酸解离常数（pKa），使环加成反应在室温下在水性缓冲液中于pH 7.5进行。
• Efficient microwave induced direct α-halogenation of carbonyl compounds
  作者：Jong Chan Lee、Jin Young Park、So Young Yoon、Yong Hun Bae、Seung Jun Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.133

  日期：2004.1

  A novel and direct method for the synthesis of α-halocarbonyl compounds using sequential treatment of carbonyl compounds with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene followed by magnesium halides under solvent-free microwave irradiation conditions is described.

  描述了一种新颖的直接合成α-卤代羰基化合物的方法，该方法是在无溶剂微波辐射条件下依次用[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯和卤化镁依次处理羰基化合物。
• A Unified and Desymmetric Approach to Chiral Tertiary Alkyl Halides
  作者：Yin Zheng、Suihan Zhang、Kam-Hung Low、Weiwei Zi、Zhongxing Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c12404

  日期：2022.2.2

  can reductively desymmetrize a large collection of easily available halomalonic esters to α-halo-β-hydroxyesters. These polyfunctionalized tertiary alkyl fluorides, chlorides, and bromides proved to be useful intermediates toward fluorinated drug analogs and polyhalogenated monoterpenes. The facile intramolecular epoxidation of the chiral chloride and bromide products has also enabled expeditious access

  对映体富集的叔烷基卤化物普遍存在于生物活性分子中，可作为通用合成中间体来构建复杂结构。虽然常规获得这些基序通常取决于立体选择性碳-卤素或碳-碳键形成反应，但相比之下，使用卤代和前手性四取代碳的不对称方法在很大程度上难以捉摸。在这里，我们报告了一套具有脯氨醇或哌啶醇衍生的四齿配体的双核锌催化剂可以将大量容易获得的卤代丙二酸酯还原为α-卤代-β-羟基酯。这些多官能化的叔烷基氟化物、氯化物和溴化物被证明是氟化药物类似物和多卤化单萜的有用中间体。
• Efficient α-Iodination of Carbonyl Compounds Under Solvent-Free Conditions Using Microwave Irradiation
  作者：Jong Chan Lee、Yong Hun Bae

  DOI：10.1055/s-2003-37523

  日期：——

  Direct conversion of carbonyl compounds into α-io- docarbonyl compounds has been successfully achieved under solvent-free microwave irradiation conditions using N-iodosuccin- imide and p-toluenesulfonic acid. developing a new direct method for α-iodination of ke- tones promoted by microwave irradiation under solvent- free reaction conditions. Therefore, we report herein a convenient method for the

  使用N-碘代琥珀酰亚胺和对甲苯磺酸在无溶剂微波辐射条件下成功地实现了羰基化合物向α-碘代羰基化合物的直接转化。开发一种新的直接方法，用于在无溶剂反应条件下通过微波辐射促进酮的 α-碘化。因此，我们在此报告了一种在无溶剂微波辐射条件下，在对甲苯磺酸 (PT-SA) 存在下，羰基化合物与 NIS 反应制备 α-碘羰基化合物的简便方法（方案 1）。
• CATALYST FOR LIVING RADICAL POLYMERIZATION
  申请人：Goto Atsushi

  公开号：US20110275775A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Provided is a catalyst used for a living radical polymerization method, which contains a central element consisting of carbon and at least one halogen atom binding to the central element. Further, a hydrocarbon compound can be used as a catalyst precursor. A monomer having a radical-reactive unsaturated bond is subjected to a radical polymerization reaction in the presence of the catalyst, consequently a polymer having narrow molecular weight distribution can be obtained, and thus the cost of the living radical polymerization can be remarkably reduced. The present invention is significantly more environmentally friendly and economically excellent than conventional living radical polymerization methods, due to advantages such as low toxicity of the catalyst, low amount of the catalyst used, high solubility of the catalyst, mild reaction conditions, and no coloration/no odor (no need of any post-treatments for a molded article), and the like.

  提供的是用于活性自由基聚合方法的催化剂，其包含由碳组成的中心元素，并且至少有一个卤素原子与中心元素结合。此外，碳氢化合物可以用作催化剂前体。在催化剂存在的情况下，将具有自由基反应不饱和键的单体进行自由基聚合反应，因此可以获得具有窄分子量分布的聚合物，从而可以显着降低活性自由基聚合的成本。由于催化剂毒性低、使用量少、催化剂溶解性高、反应条件温和、成品无色无味（无需对成型物进行任何后处理）等优点，本发明比传统的活性自由基聚合方法在环保和经济方面更加优越。