4-pentenyl α-D-mannopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-pentenyl α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Pentenyl α-D-mannopyranoside；pent-4'-enyl α-D-mannopyranoside；(2R,3S,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-pent-4-enoxyoxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: NIFLCEUASFWSRL-UVOCVTCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pentenyl α-D-mannopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-pent-4-enoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  n-Pentenyl glycosides facilitate a stereoselective synthesis of the pentasaccharide core of the protein membrane anchor found in Trypanosoma brucei

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00204a049
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基吡喃己糖 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 4-pentenyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  水中未保护的碳水化合物的酸辅助直接烯烃复分解。

  摘要：

  证明了在水性介质中的烯烃复分解反应中使用未保护的碳水化合物的能力。通过在弱酸性水溶液条件下使用水溶性，胺官能化的Hoveyda-Grubbs催化剂，可以通过最大限度地减少非生产性螯合和异构化来实现未保护的烯烃官能化的α-d-甘露聚糖和α-d-吡喃半乳糖苷的自易位。 。与烯丙醇的交叉复分解也可以以合理的选择性实现。少量（2.5体积％）的乙酸的存在增加了自易位产物的形成，同时显着减少了烯烃的异构化过程。此外，在大量（0.01 mm）蛋白质存在下，催化活性得以保留，强调了在生物条件下这种碳-碳键形成反应的潜力。这些结果证明了在与生物系统相容的温和条件下在烯烃复分解反应中直接使用未保护的碳水化合物结构的潜力，从而使其能够用于例如药物发现和蛋白质衍生化。

  DOI：

  10.1002/chem.201903155

文献信息

• Preparation of Carbohydrate Arrays by Using Diels-Alder Reactions with Inverse Electron Demand
  作者：Henning S. G. Beckmann、Andrea Niederwieser、Manfred Wiessler、Valentin Wittmann

  DOI：10.1002/chem.201200382

  日期：2012.5.21

  surface. We examined the Diels–Alder reaction with inverse‐electron‐demand (DARinv) as an irreversible, chemoselective ligation reaction for that purpose. After having shown the efficiency of the DARinv in solution, we prepared a series of carbohydrate–dienophile conjugates that were printed onto tetrazine‐modified glass slides. Binding experiments with fluorescently labeled lectins proved successful

  碳水化合物微阵列是用于高通量筛选碳水化合物-蛋白质相互作用的新兴工具，代表了许多生物学和医学上相关过程的基础。制备碳水化合物阵列的关键步骤是将碳水化合物探针附着在表面上。为此，我们研究了具有逆电子需求（DARinv）的Diels-Alder反应，这是不可逆的化学选择性连接反应。在显示出DARinv在溶液中的效率后，我们准备了一系列的碳水化合物-二亲亲和物共轭物，这些共轭物被印刷在经过四嗪改性的载玻片上。用荧光标记的凝集素的结合实验证明是成功的，并且DARinv实现了均匀的固定。为了固定未官能化的还原性寡糖，我们开发了一种双功能化学选择性接头，该接头能够通过肟连接将亲二烯体标签连接至寡糖。将获得的结合物成功固定在载玻片上。提出的固定合成碳水化合物衍生物和未保护的还原性低聚糖的策略，通过化学选择性DARinv促进了高质量碳水化合物微阵列的制备。这个概念可以很容易地适用于其他生物分子阵列的制备。
• Preparation of Thiosugars and Their Use
  申请人：Davis Benjamin Guy

  公开号：US20090176970A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  A process for the preparation of a thiosaccharide represented by Saccharide-S-H wherein Saccharide comprises at least 4 sugar units, comprises subjecting a corresponding compound of the formula (P)Saccharide-S-(P) wherein (P) represents an O- or S-protecting group(s), to Birch reduction.

  一种制备由糖硫代糖（Saccharide-S-H）表示的硫代糖的方法，其中糖代表至少4个糖单元，包括将具有以下结构的相应化合物（P）糖硫代糖（P）进行桦还原：（P）糖硫代糖（P），其中（P）代表一个或多个O-或S-保护基。
• Synthesis of fluorescence-labelled disaccharide substrates of glucosidase II
  作者：Ian Cumpstey、Terry D Butters、Richard J Tennant-Eyles、Antony J Fairbanks、Robert R France、Mark R Wormald

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00255-6

  日期：2003.9

  The fluorescence-labelled disaccharides Glcalpha(1-->3)GlcalphaOR and Glcalpha(1-->3)ManalphaOR, both substrates for the glycoprotein-processing enzyme glucosidase II, were synthesised via the use of a n-pentenyl-derived linker at the anomeric position. This allowed incorporation of a pyrenebutyric acid label, via a sequence of oxidative hydroboration, mesylation, azide displacement, reduction with

  荧光标记的二糖Glcalpha（1→3）GlcalphaOR和Glcalpha（1→3）ManalphaOR都是糖蛋白加工酶葡糖苷酶II的两个底物，是通过使用正戊烯基连接子在异头位置。这允许通过一系列的氧化氢硼化，甲磺酰化，叠氮化物置换，伴随整体脱保护的还原和肽偶联而引入a丁酸标记。通过使用三氟甲磺酸甲酯作为促进剂，很容易在正戊烯基糖苷存在下选择性活化全硫代糖苷。
• Dispiroketals in Synthesis (Part 3):¹Selective Protection of Diequatorial Vicinal Diols in Carbohydrates
  作者：Steven V. Ley、Geert-Jan Boons、Ray Leslie、Martin Woods、David M. Hollinshead

  DOI：10.1055/s-1993-25923

  日期：——

  The selective protection of trans vicinal diols of a range of monosaccharides by formation of 1,8,13,16-tetraoxadispiro[5.0.5.4]hexadecanes (dispiroketals) is reported.

  报道了通过形成1,8,13,16-四氧双螺旋[5.0.5.4]十六烷（双螺旋酮）选择性保护一系列单糖的反式邻羟基醇。
• Synthesis of three<i>Salmonella</i>epitopes for biosensor studies of carbohydrate–antibody interactions
  作者：Henry N Yu、Chang-Chun Ling、David R Bundle

  DOI：10.1139/v02-121

  日期：2002.8.1

  Disaccharides 1-3 corresponding to the antigenic determinants of Salmonella serotypes A, B, and D₁were synthesized in a form suited for use in biosensors. The disaccharide determinants each contain a unique 3,6-dideoxyhexose, namely abequose (3,6-dideoxy-D-xylo-hexose), paratose (3,6-dideoxy-D-ribohexose), and tyvelose (3,6-dideoxy-D-arabino-hexose), are α-linked to the 3-position of D-mannopyranose. The disaccharides were further derivatized with a linear aglycon that has a terminal amino group, and can be readily coupled to pertinent chains carrying a terminal thiol for the construction of self-assembled monolayers (SAMs). Efficient routes that employed a single 3,6-dideoxygenation step were developed for the synthesis of paratoside 15 and tyveloside 22.Key words: Salmonella O-antigens, lipopolysaccharide, abequose, paratose, tyvelose, 3,6-dideoxyhexose, deoxygenation, glycoside tethers, immobilization via pentenyl glycosides.

  1-3号二糖对应沙门氏菌血清型A、B和D的抗原决定因子，已经合成成适合在生物传感器中使用的形式。这些二糖决定因子每个都包含一种独特的3,6-二去氧己糖，即阿贝酮（3,6-二去氧-D-木糖己糖）、帕拉糖（3,6-二去氧-D-核糖己糖）和蒂维糖（3,6-二去氧-D-阿拉伯糖己糖），它们与D-甘露糖的3位α键合。这些二糖进一步与具有末端氨基基团的线性糖苷基团衍生物化，可以轻松地与携带末端硫醇的相关链耦合，用于构建自组装单分子膜（SAMs）。已开发了采用单一3,6-二去氧化步骤的高效合成帕拉糖苷15和蒂维糖苷22的路线。关键词：沙门氏菌O抗原、脂多糖、阿贝酮、帕拉糖、蒂维糖、3,6-二去氧己糖、去氧化、糖苷连接物、通过戊烯基糖苷固定。