sulfamic acid 2-<4-(1H-imidazol-1-yl)phenoxy>ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: sulfamic acid 2-<4-(1H-imidazol-1-yl)phenoxy>ethyl ester
• 英文别名: 2-(4-(1H-Imidazol-1-yl)phenoxy)ethyl sulfamate；sulfamic acid 2-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenoxy]ethyl ester；Sulfamic acid 2-(4-imidazol-1-yl-phenoxy)-ethyl ester; hydrochloride；2-(4-imidazol-1-ylphenoxy)ethyl sulfamate
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 283.308
• InChiKey: UPUSYKDVXRVZRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-<4-(1H-imidazol-1-yl)phenoxy>ethanol 在 phenyl sulfamate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 sulfamic acid 2-<4-(1H-imidazol-1-yl)phenoxy>ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸盐衍生物作为局部抗青光眼剂的合成及其理化性质。

  摘要：

  合成了几种咪唑基苯基氨基磺酸盐和（咪唑基苯氧基）烷基氨基磺酸盐衍生物，并将其评估为局部活性的碳酸酐酶抑制剂。测量了化合物的水溶性，pKa，碳酸酐酶抑制作用和分配系数。氨基磺酸2- [4-（4-（1H-咪唑-1-基）苯氧基]乙基酯单盐酸盐（16）具有最佳的性能组合，并且在降低新西兰白兔的眼内压方面表现出出色的局部活性。

  DOI：

  10.1021/jm00104a003

文献信息

• Catalytic Sulfamoylation of Alcohols with Activated Aryl Sulfamates
  作者：Peter B. Rapp、Koichi Murai、Naoko Ichiishi、David K. Leahy、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04119

  日期：2020.1.3

  alcohol sulfamoylation that deploys electron-deficient aryl sulfamates as activated group transfer reagents. The reaction utilizes the simple organic base N-methylimidazole, proceeds under mild conditions, and provides intrinsic selectivity for 1° over 2° alcohols (up to >40:1 for certain nucleosides). The requisite aryl sulfamate donors are stable crystalline solids that can be readily prepared on

  我们报告了一种新的乙醇氨磺酰化催化方法，该方法将缺乏电子的芳基氨基磺酸盐用作活化基团转移试剂。该反应利用简单的有机碱N-甲基咪唑，在温和的条件下进行，并提供1°超过2°的醇的固有选择性（某些核苷最高> 40：1）。必需的氨基磺酸芳基酯供体是稳定的结晶固体，可以容易地大规模制备。机理上的考虑支持了HNSO2“氮杂亚砜”在转移反应中的中介作用。
• Compounds having one or more aminosulfonyloxy radicals useful as pharmaceuticals
  申请人：A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED

  公开号：EP0403185A2

  公开（公告）日：1990-12-19

  The invention concerns known and novel compounds which fall under the general formula: wherein A encompasses a wide range of values including but not limited to aryl, loweralkyl, cycloalkyl, and carbohydrates including sucrose and fructose; p is equal to the number of hydroxy groups on A and may be zero; z is the number of -OS(O)2NR1R2 groups and is always at least one; R1 and R2 are selected from hydrogen, loweralkyl, carboxy and the like; which compounds are useful for treating chronic arthritis and osteoporosis. A novel process for preparing the compounds is provided wherein an appropriate sulfamic acid aryl ester is reacted with a a hydroxy substituted A radical which may or may not contain thereon protected carboxyl, amino or hydroxy substituents, in an aprotic solvent containing a tertiary amine base. Pharmaceutical compositions for the treatment of chronic arthritis and osteoporosis are also provided.

  本发明涉及属于通式的已知和新型化合物： 其中，A 的数值范围很广，包括但不限于芳基、低级烷基、环烷基以及包括蔗糖和果糖在内的碳水化合物；p 等于 A 上羟基的数目，可以是零；z 是 -OS(O)2NR1R2 基团的数目，总是至少一个；R1 和 R2 选自氢、低级烷基、羧基等；这些化合物可用于治疗慢性关节炎和骨质疏松症。本发明提供了一种制备这些化合物的新工艺，即在含有叔胺基的钝溶剂中，将适当的氨基磺酸芳基酯与羟基取代的 A 基反应，A 基上可以含有或不含有受保护的羧基、氨基或羟基取代基。此外，还提供了用于治疗慢性关节炎和骨质疏松症的药物组合物。
• Lo Young S., Nolan Joseph C., Maren Thomas H., Welstead William J. (Jr.),+, J. Med. Chem., 35 (1992) N 26, S 4790-4794
  作者：Lo Young S., Nolan Joseph C., Maren Thomas H., Welstead William J. (Jr.),+

  DOI：——

  日期：——
• US5025031A
  申请人：——

  公开号：US5025031A

  公开（公告）日：1991-06-18
• US5192785A
  申请人：——

  公开号：US5192785A

  公开（公告）日：1993-03-09