sulfamic acid 3-(1H-imidazol-1-yl)phenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: sulfamic acid 3-(1H-imidazol-1-yl)phenyl ester
• 英文别名: (3-imidazol-1-ylphenyl) sulfamate
• 化学式: C₉H₉N₃O₃S
• 分子量: 239.255
• InChiKey: MEZDGHUSBIIOPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-1H-imidazole 在 氨基磺酰氯 、 氢溴酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 sulfamic acid 3-(1H-imidazol-1-yl)phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸盐衍生物作为局部抗青光眼剂的合成及其理化性质。

  摘要：

  合成了几种咪唑基苯基氨基磺酸盐和（咪唑基苯氧基）烷基氨基磺酸盐衍生物，并将其评估为局部活性的碳酸酐酶抑制剂。测量了化合物的水溶性，pKa，碳酸酐酶抑制作用和分配系数。氨基磺酸2- [4-（4-（1H-咪唑-1-基）苯氧基]乙基酯单盐酸盐（16）具有最佳的性能组合，并且在降低新西兰白兔的眼内压方面表现出出色的局部活性。

  DOI：

  10.1021/jm00104a003

文献信息

• Sulfamates as antiglaucoma agents
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US05192785A1

  公开（公告）日：1993-03-09

  Sulfamate esters of the formula (HO).sub.p --A--[OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z where A is aryloxyalkyl, p is the number of unreacted hydroxy groups present on the alkyl moiety and may be zero, z is the number of --OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 groups attached to carbons of the alkyl moiety and is always at least one; R.sup.1 and R.sup.2 are selected from hydrogen, loweralkyl, carboxy, and the like are useful in treating glaucoma.

  公式为(HO).sub.p --A--[OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z的磺酰胺酯，其中A为芳氧基烷基，p是烷基部分未反应的羟基数，可以为零，z为连接到烷基部分碳上的--OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2基团数，且始终至少为1；R.sup.1和R.sup.2从氢、低碳基、羧基等中选择，可用于治疗青光眼。
• Compounds having one or more aminosulfonyloxy radicals useful as pharmaceuticals
  申请人：A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED

  公开号：EP0403185A2

  公开（公告）日：1990-12-19

  The invention concerns known and novel compounds which fall under the general formula: wherein A encompasses a wide range of values including but not limited to aryl, loweralkyl, cycloalkyl, and carbohydrates including sucrose and fructose; p is equal to the number of hydroxy groups on A and may be zero; z is the number of -OS(O)2NR1R2 groups and is always at least one; R1 and R2 are selected from hydrogen, loweralkyl, carboxy and the like; which compounds are useful for treating chronic arthritis and osteoporosis. A novel process for preparing the compounds is provided wherein an appropriate sulfamic acid aryl ester is reacted with a a hydroxy substituted A radical which may or may not contain thereon protected carboxyl, amino or hydroxy substituents, in an aprotic solvent containing a tertiary amine base. Pharmaceutical compositions for the treatment of chronic arthritis and osteoporosis are also provided.

  本发明涉及属于通式的已知和新型化合物： 其中，A 的数值范围很广，包括但不限于芳基、低级烷基、环烷基以及包括蔗糖和果糖在内的碳水化合物；p 等于 A 上羟基的数目，可以是零；z 是 -OS(O)2NR1R2 基团的数目，总是至少一个；R1 和 R2 选自氢、低级烷基、羧基等；这些化合物可用于治疗慢性关节炎和骨质疏松症。本发明提供了一种制备这些化合物的新工艺，即在含有叔胺基的钝溶剂中，将适当的氨基磺酸芳基酯与羟基取代的 A 基反应，A 基上可以含有或不含有受保护的羧基、氨基或羟基取代基。此外，还提供了用于治疗慢性关节炎和骨质疏松症的药物组合物。
• Lo Young S., Nolan Joseph C., Maren Thomas H., Welstead William J. (Jr.),+, J. Med. Chem., 35 (1992) N 26, S 4790-4794
  作者：Lo Young S., Nolan Joseph C., Maren Thomas H., Welstead William J. (Jr.),+

  DOI：——

  日期：——
• US5025031A
  申请人：——

  公开号：US5025031A

  公开（公告）日：1991-06-18
• US5192785A
  申请人：——

  公开号：US5192785A

  公开（公告）日：1993-03-09