1,2,3,4,5-pentafluoro-6-[(1E,3E)-4-phenyl-1,3-butadien-1-yl]benzene | 56693-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-[(1E,3E)-4-phenyl-1,3-butadien-1-yl]benzene
• 英文别名: 1E,3E-1-pentafluorophenyl-4-phenyl-1,3-butadiene；1E,3E-1-Pentafluoro-4-phenyl-1,3-butadiene；(1e,3e)-1-Pentafluorophenyl-4-phenylbuta-1,3-diene；1,2,3,4,5-pentafluoro-6-[(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 56693-03-9
• 化学式: C₁₆H₉F₅
• 分子量: 296.239
• InChiKey: FVYXZOKTWJAGJM-KBXRYBNXSA-N

物化性质

• 熔点：
  144.5-146.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  344.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5-pentafluoro-6-[(1E,3E)-4-phenyl-1,3-butadien-1-yl]benzene 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三溴化磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(4'-Bromomethyl-2',3',5',6'-tetrafluorophenyl)-4-phenylbutan
  参考文献：
  名称：

  Tetrafluoro- and Octafluoro[4.2]paracyclophanes

  摘要：

  合成序列用于制备6,7,9,10,14,15,17,18-八氟[4.2]对环辛烷（1）和6,7,9,10-四氟[4.2]对环辛烷（2）。化合物1的紫外吸收比特征于[2.2]对环辛烷的长波长带（286-291纳米）向更蓝的方向移动了超过20纳米。

  DOI：

  10.1139/v75-207
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 在 dirhodium tetraacetate 氢氧化钾 、 二正丁基碲 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 52.07h， 生成 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-[(1E,3E)-4-phenyl-1,3-butadien-1-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  醛与全氟苯基重氮甲烷通过碲化钇反应，由Rh 2（OAc）4催化形成反式烯烃

  摘要：

  Rh 2（OAc）4可通过全氟苯基重氮甲烷与活化的芳基醛通过硫代叶立德中间体的反应催化含全氟苯基的反式环氧化物的形成。相反，在相同的反应条件下，通过碲化碲中间体以优异的产率获得了反式烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.065

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed Formation of <i>trans </i>Alkenes via Coupling of Aldehydes
  作者：Shifa Zhu、Yuanxi Liao、Shizheng Zhu

  DOI：10.1021/ol036197s

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] Rh(2)(OAc)(4) catalyzed the formation of exclusively trans fluorinated alkenes from aldehydes and pentafluorobenzaldehyde tosylhydrazone salts, which were readily prepared from pentafluorobenzaldehyde using the Bamford-Stevens reaction. A series of pentafluorophenyl-containing alkenes were synthesized from aldehydes in moderate to good yields under mild reaction conditions in a

  [反应：见正文] Rh（2）（OAc）（4）催化了醛和五氟苯甲醛甲苯磺酰salts盐的完全反式氟化烯烃的形成，它们很容易使用Bamford-Stevens反应由五氟苯甲醛制备。在温和的反应条件下，通过一锅反应，由醛以中等至良好的收率合成了一系列含五氟苯基的烯烃。这是首次报道将两种不同的醛偶合以仅形成反式烯烃。
• Catalytic Dehydrogenative C–C Coupling by a Pincer-Ligated Iridium Complex
  作者：Miles Wilklow-Marnell、Bo Li、Tian Zhou、Karsten Krogh-Jespersen、William W. Brennessel、Thomas J. Emge、Alan S. Goldman、William D. Jones

  DOI：10.1021/jacs.7b03433

  日期：2017.7.5

  moderate to good yields, up to ca. 90% based on the disproportionation reaction. The results of DFT calculations and experiments with substituted styrenes indicate that the coupling proceeds via double C–H addition of a styrene molecule, at β-vinyl and ortho-aryl positions, to give an iridium(III) metalloindene intermediate; this intermediate then adds a β-vinyl C–H bond of a second styrene molecule before

  所述钳铱片段（的iPr PCP）的Ir（ř PCP =κ 3 -2,6-C 6 H ^ 3（CH 2 PR 2）2）已经发现，催化乙烯基芳烃主要地得到的脱氢偶联（ê，E）-1，4-二芳基-1，3-丁二烯。除去的氢可与另一分子乙烯基芳烃进行加成反应，导致与每当量产生的二芳基丁二烯形成的1当量乙基芳烃发生整体歧化反应。或者，牺牲氢受体（例如叔为此目的，可以将叔丁基乙烯）添加到溶液中。二芳基丁二烯的分离产率中等至良好，最高可达约3％。90％基于歧化反应。DFT计算结果和用取代苯乙烯进行的实验表明，偶联反应是通过在β-乙烯基和邻芳基位置上两次加成C–H苯乙烯分子而进行的，从而得到铱（III）金属茂中间体。然后，该中间体在还原消除产物之前，添加了第二个苯乙烯分子的β-乙烯基C–H键。几种金属茚配合物已经被分离出来并在晶体学上进行了表征。根据拟议的机制，在邻域进行替代苯乙烯的-芳基位置排除了脱氢均偶联作用。在2
• Highly stereoselective synthesis of substituted 1-pentafluorophenyl-1,3-dienes via arsonium ylides
  作者：Yanchang Shen、Tielin Wang

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03540-3

  日期：1997.5

  The highly stereoselective synthesis of substituted 1-pentafluorophenyl-1,3-butadienes via arsonium ylides in good to excellent yields is described.

  描述了通过砷化铵以良好至优异的产率高度立体选择性地合成取代的1-五氟苯基-1,3-丁二烯。
• Regiospecific photoisomerization of fluorinated (E,E)-1,4-diphenyl-1,3-butadienes
  作者：Jin Liu、Kelly J. Boarman、Natalie L. Wendt、Lina M. Cardenas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.103

  日期：2005.7

  Photoisomerization of five fluorinated E,E-1-(R-phenyl)-4-phenyl-1,3-butadienes in solution (R = 1: p-monofluoro, 2: m,m′-difluoro, 3: m,m′,p-trifluoro, 4: o,o′,m,m′-tetrafluoro, 5: o,o′,m,m′,p-pentafluoro) was investigated via direct irradiation. Our results indicated that cis–trans photoisomerization of the fluorinated 1,4-diphenyl-1,3-butadienes in the excited singlet state took place exclusively

  五个光异构氟化ë，ê -1-（R -苯基）-4-苯基-1,3-丁二烯在溶液中（R =  1：p -monofluoro，2：米，米' -二氟，3：米，米'，p -三氟，4：ø，ø '，米，米'四氟，5：Ó，ø '，米，米'，p-五氟）通过直接辐射进行了研究。我们的结果表明，处于激发单线态的氟化1,4-二苯基-1,3-丁二烯的顺-反光异构化仅发生在更靠近氟取代基的CC键上。
• A Facile Synthesis of<i>trans</i>-β-Trifluoromethylstyrene,<i>trans</i>-2,3,4,5,6-Pentafluorostilbene and their Derivatives
  作者：Takamasa Fuchikami、Momoko Yatabe、Iwao Ojima

  DOI：10.1055/s-1981-29449

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