(E)-3-(perfluorophenyl)acrylaldehyde | 849796-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-(perfluorophenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 2-Propenal, 3-(pentafluorophenyl)-, (2E)-；(E)-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)prop-2-enal
• CAS: 849796-05-0
• 化学式: C₉H₃F₅O
• 分子量: 222.114
• InChiKey: MSASXPHJYWAVPG-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  81-82 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(perfluorophenyl)acrylaldehyde 在 sodium hydroxide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 (2-oxo-1-pentafluorophenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  α，β-烯醛的不对称烯丙基硼化作为烯丙基胺和α-氨基酸的对映选择性合成的替代物

  摘要：

  光学纯的烯丙基胺是由α，β-不饱和醛通过与（-）- B-烯丙基异opinocampheylborane的烯丙基硼化，然后进行超载重排而合成的。通过结合巴豆基和烷氧基烯丙基化，很容易实现δ位的官能化。通过应用该方法，已经实现了几种手性α-氨基酸的合成。

  DOI：

  10.1021/jo048144+
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基五氟苯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 对苯醌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到(E)-3-(perfluorophenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在简单操作和温和条件下钯催化的烯丙基CH氧化

  摘要：

  我们发现了一种有效且简单的系统（Pd / BQ / air / rt），可通过Pd催化的烯丙基CH键与H键官能化来制备烯丙基醇。该方法具有操作简单，条件温和和环境友好等优点，因此具有优势。通过改变反应条件，它可以适用于制备不饱和醛，烯丙基酯，醚和胺。

  DOI：

  10.1039/c9ob00209j

文献信息

• Regioselective α-Deuteration of Michael Acceptors Mediated by Isopropylamine in D₂O/AcOD
  作者：Vinod G. Landge、Kendra K. Shrestha、Aaron J. Grant、Michael C. Young

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03839

  日期：2020.12.18

  hydrogen/deuterium exchange is an important method to access deuterated compounds for chemical and biological studies. Herein is reported the first method for the regioselective α-deuteration of enals and enones. The transformation features D2O and AcOD as deuterium sources and amines as organocatalysts. The deuteration strategy is scalable and works on enals with a variety of substituted arene or heterocycle

  特定地点的氢/氘交换是获取用于化学和生物研究的氘化化合物的重要方法。本文报道了第一种对 enals 和 enones 进行区域选择性 α-氘化的方法。转化的特点是 D 2 O 和 AcOD 作为氘源，胺作为有机催化剂。氘化策略是可扩展的，适用于具有各种取代芳烃或杂环基序以及烯酮的 enal。该方法已应用于氘代药物前体的合成。
• Construction of 1,3-Oxazolidines through a Three-Component [3+2] Cycloaddition of Tetrahydroisoquinolines, Aldehydes, and Ethyl Ketomalonate
  作者：Xiang Wu、Zheng-Hao Zhu、Hao He、Lei Ren、Cheng-Feng Zhu、You-Gui Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00616

  日期：2020.5.1

  chemoselective and diastereoselective synthesis of fused oxazolidines was achieved by a three-component cascade reaction of tetrahydroisoquinolines (THIQs), α,β-unsaturated aldehydes, and diethyl 2-oxomalonate. Probably due to the reactivity difference between the aldehyde and the ketone, the reaction proceeded through the condensation of THIQs with α,β-unsaturated aldehydes and 1,3-dipolar cycloaddition of the

  通过四氢异喹啉 (THIQ)、α,β-不饱和醛和 2-氧代丙二酸二乙酯的三组分级联反应实现了稠合恶唑烷的化学选择性和非对映选择性合成。可能由于醛和酮之间的反应性差异，反应通过 THIQ 与 α,β-不饱和醛的缩合以及生成的偶氮甲亚胺叶立德中间体与 2-氧代丙二酸的 1,3-偶极环加成进行。主要特点是容易获得的起始材料、温和的反应条件、广泛的底物范围以及高化学和非对映选择性。
• Regiospecific photoisomerization of fluorinated (E,E)-1,4-diphenyl-1,3-butadienes
  作者：Jin Liu、Kelly J. Boarman、Natalie L. Wendt、Lina M. Cardenas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.103

  日期：2005.7

  Photoisomerization of five fluorinated E,E-1-(R-phenyl)-4-phenyl-1,3-butadienes in solution (R = 1: p-monofluoro, 2: m,m′-difluoro, 3: m,m′,p-trifluoro, 4: o,o′,m,m′-tetrafluoro, 5: o,o′,m,m′,p-pentafluoro) was investigated via direct irradiation. Our results indicated that cis–trans photoisomerization of the fluorinated 1,4-diphenyl-1,3-butadienes in the excited singlet state took place exclusively

  五个光异构氟化ë，ê -1-（R -苯基）-4-苯基-1,3-丁二烯在溶液中（R =  1：p -monofluoro，2：米，米' -二氟，3：米，米'，p -三氟，4：ø，ø '，米，米'四氟，5：Ó，ø '，米，米'，p-五氟）通过直接辐射进行了研究。我们的结果表明，处于激发单线态的氟化1,4-二苯基-1,3-丁二烯的顺-反光异构化仅发生在更靠近氟取代基的CC键上。
• Asymmetric Ion Pair Catalysis of 6π Electrocyclizations: Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Synthesis of Optically Active 1,4-Dihydropyridazines
  作者：Arindam Das、Chandra M. R. Volla、Iuliana Atodiresei、Wolfgang Bettray、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201301638

  日期：2013.7.29

  Electric slide: Described is a general, operationally simple, highly enantioselective Brønsted acid catalyzed condensation/6π‐electrocyclization reaction between hydrazones and α,β‐unsaturated aldehydes that yields valuable 1,4‐dihydropyridazines. The reaction exhibits high tolerance towards functional groups and affords products with up to 98 % ee.

  电动滑片：描述了与α，β-不饱和醛之间的一般，操作简单，高度对映选择性的布朗斯台德酸催化缩合/6π-电环化反应，产生有价值的1,4-二氢哒嗪。该反应表现出对官能团的高度耐受性，并提供具有高达98％ee的产物。
• [EN] ANTI-CANCER COMPOUNDS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSES ANTICANCEREUX ET PROCEDES S'Y RAPPORTANT
  申请人：STEWART JOHN M

  公开号：WO2000011022A1

  公开（公告）日：2000-03-02

  The present invention provides compounds useful to inhibit tumor growth and to induce apoptosis. In general, the anti-cancer agents (ACA) are described by the formula (I): [ACA]n-X wherein, X is a linker group having 2-5 functional groups or is absent, n = 1, and ACA is selected from the group consisting of Formula (II), Formula (III), Formula (IV), Formula (V), and Formula (VI), as described herein. Other compounds described herein are defined by the Formula (VII), as described herein.

  本发明提供了一种有用的化合物，可用于抑制肿瘤生长和诱导细胞凋亡。一般来说，抗癌药物（ACA）由公式（I）描述：[ACA]n-X其中，X是具有2-5个功能基团的连接基团或不存在，n = 1，而ACA选自本文所述的公式（II），公式（III），公式（IV），公式（V）和公式（VI）的群组。本文还描述了其他化合物，其由公式（VII）所定义，如本文所述。