7-cyano-N-phenyl-6-((3-phenylallylidene)amino)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-cyano-N-phenyl-6-((3-phenylallylidene)amino)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-5-carboxamide
• 英文别名: 7-Cyano-N-phenyl-6-((3-phenyl-2-propenylidene)amino)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-5-carboxamide；1-cyano-N-phenyl-2-[[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]amino]-6,7-dihydro-5H-pyrrolizine-3-carboxamide
• 化学式: C₂₄H₂₀N₄O
• 分子量: 380.449
• InChiKey: QZAMKCORSYSIAG-ZYQGMEQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 7-cyano-N-phenyl-6-((3-phenylallylidene)amino)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-5-carboxamide 、 水 、 乙腈 反应 10.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡咯利嗪及其铜（II）配合物的抗肿瘤活性：具有潜在的细胞凋亡诱导活性的设计，合成和细胞毒性筛选。

  摘要：

  使用光谱和分析技术设计，合成和分析了两个新颖的系列，包括吡咯嗪5-甲酰胺的席夫碱及其Cu（II）配合物。分析结果表明以1：1或1：2（金属：配体）的比例形成了配合物。Cu中心周围的几何形状被确认为四面体或八面体。除了MRC5（正常人胎儿肺成纤维细胞）细胞外，还使用MCF-7（人乳腺腺癌），A2780（人卵巢腺癌）和HT29（人结肠腺癌）对新化合物的细胞毒活性进行了MTT细胞毒性试验。 。Schiff碱12c和Cu络合物13b在具有IC 50的两个系列中最活跃相对于三种细胞系，其值在0.14–2.54μM的范围内。另外，Cu配合物13e对HT29表现出优异的活性，IC 50  ＝0.05μM。7-氰基-N-（4-甲氧基苯基）-6-（（3-苯基亚芳基）氨基）-2,3-二氢-1 H-吡咯烷嗪-5-羧酰胺（12c）对苯丙胺具有很高的选择性（6-13倍）癌细胞超过正常细胞；并且它在细胞周期分析期间诱

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.009
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7-cyano-N-phenyl-6-((3-phenylallylidene)amino)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯利嗪及其铜（II）配合物的抗肿瘤活性：具有潜在的细胞凋亡诱导活性的设计，合成和细胞毒性筛选。

  摘要：

  使用光谱和分析技术设计，合成和分析了两个新颖的系列，包括吡咯嗪5-甲酰胺的席夫碱及其Cu（II）配合物。分析结果表明以1：1或1：2（金属：配体）的比例形成了配合物。Cu中心周围的几何形状被确认为四面体或八面体。除了MRC5（正常人胎儿肺成纤维细胞）细胞外，还使用MCF-7（人乳腺腺癌），A2780（人卵巢腺癌）和HT29（人结肠腺癌）对新化合物的细胞毒活性进行了MTT细胞毒性试验。 。Schiff碱12c和Cu络合物13b在具有IC 50的两个系列中最活跃相对于三种细胞系，其值在0.14–2.54μM的范围内。另外，Cu配合物13e对HT29表现出优异的活性，IC 50  ＝0.05μM。7-氰基-N-（4-甲氧基苯基）-6-（（3-苯基亚芳基）氨基）-2,3-二氢-1 H-吡咯烷嗪-5-羧酰胺（12c）对苯丙胺具有很高的选择性（6-13倍）癌细胞超过正常细胞；并且它在细胞周期分析期间诱

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.009

文献信息

• Antitumor activity of pyrrolizines and their Cu(II) complexes: Design, synthesis and cytotoxic screening with potential apoptosis-inducing activity
  作者：Ahmed M. Gouda、Hoda A. El-Ghamry、Tahani M. Bawazeer、Thoraya A. Farghaly、Ashraf N. Abdalla、Akhmed Aslam

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.009

  日期：2018.2

  around the Cu centers was confirmed to be tetrahedral or octahedral. The cytotoxic activity of the new compounds was evaluated using MCF-7 (human breast adenocarcinoma), A2780 (human ovary adenocarcinoma) and HT29 (human colon adenocarcinoma), in addition to MRC5 (normal human fetal lung fibroblast) cells using the MTT cytotoxicity assay. The Schiff base 12c and the Cu complex 13b were the most active

  使用光谱和分析技术设计，合成和分析了两个新颖的系列，包括吡咯嗪5-甲酰胺的席夫碱及其Cu（II）配合物。分析结果表明以1：1或1：2（金属：配体）的比例形成了配合物。Cu中心周围的几何形状被确认为四面体或八面体。除了MRC5（正常人胎儿肺成纤维细胞）细胞外，还使用MCF-7（人乳腺腺癌），A2780（人卵巢腺癌）和HT29（人结肠腺癌）对新化合物的细胞毒活性进行了MTT细胞毒性试验。 。Schiff碱12c和Cu络合物13b在具有IC 50的两个系列中最活跃相对于三种细胞系，其值在0.14–2.54μM的范围内。另外，Cu配合物13e对HT29表现出优异的活性，IC 50  ＝0.05μM。7-氰基-N-（4-甲氧基苯基）-6-（（3-苯基亚芳基）氨基）-2,3-二氢-1 H-吡咯烷嗪-5-羧酰胺（12c）对苯丙胺具有很高的选择性（6-13倍）癌细胞超过正常细胞；并且它在细胞周期分析期间诱