14β-aminocodeinone dimethyl acetal | 68617-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 14β-aminocodeinone dimethyl acetal
• 英文别名: (4R,4aS,7aR,12bR)-7,7,9-trimethoxy-3-methyl-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-4a-amine
• CAS: 68617-37-8
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₄
• 分子量: 358.437
• InChiKey: QRDOKFPJHXMBAR-DQEVTTJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14β-aminocodeinone dimethyl acetal 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 14β-benzyloxycarbonylaminocodeinone
  参考文献：
  名称：

  用四硝基甲烷硝化蒂巴因

  摘要：

  蒂巴因（1）在甲醇中与四硝基甲烷反应，得到14β-硝基可待因酮二甲基乙缩醛（2a）作为主要产物，该产物已特别转化为14β-硝基可待因酮（3a），14β-氨基可待因酮二甲基乙缩醛（2b） ，14β-氨基可待因酮（3b）和14β-氨基可待因。在氧气存在下在苯中用四硝基甲烷硝化蒂巴因的过程不同。主要产物已被鉴定为通过一系列降解生成新的10α-羟基-和10-氧代-蒂巴因衍生物的环状过氧化物8α，10α-环氧双氧-8,14-二氢-14β-硝基蒂巴因（5）。

  DOI：

  10.1039/p19810001143
• 作为产物：
  描述：

  14β-hydroxyaminocodeinone dimethyl acetal 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 14β-aminocodeinone dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Horsewood, Peter; Kirby, Gordon W., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 12, p. 4880 - 4887

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 14.beta.-(2-bromoacetamido)morphine and 14.beta.-(2-bromoacetamido)morphinone
  作者：Sydney Archer、Ahmad Seyed-Mozaffari、Peter Osei-Gyimah、Jean M. Bidlack、Leo G. Abood

  DOI：10.1021/jm00366a024

  日期：1983.12

  14 beta-(2-Bromoacetamido)morphine (6) and 14 beta-(2-bromoacetamido)morphinone (9) were prepared preferably from the adduct of thebaine and 1-chloro-1-nitrosocyclohexane, which on reduction in methanol solution gave 14-aminocodeinone (2) and the corresponding ketal (3). When tested in a receptor-binding assay, the IC50 values of 6 and 9 were 15 and 10 nM, respectively. If the incubation time during

  优选从蒂巴因和1-氯-1-亚硝基环己烷的加合物制备14-β-（2-溴乙酰氨基）吗啡（6）和14-β-（2-溴乙酰氨基）吗啡酮（9），将其在甲醇溶液中还原后得到14。 -氨基可待因酮（2）和相应的缩酮（3）。在受体结合试验中测试时，IC50值6和9分别为15和10 nM。如果将测定期间的孵育时间从15分钟增加到30分钟，则观察到两种配体的不可逆结合。
• Kirby, Gordon W.; McLean, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1443 - 1446
  作者：Kirby, Gordon W.、McLean, David

  DOI：——

  日期：——