14β-aminocodeine | 68616-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 14β-aminocodeine
• CAS: 68616-04-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 314.384
• InChiKey: HOAUKRBNSXDPKL-QMVVXIJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14β-aminocodeine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以67%的产率得到14β-aminomorphine
  参考文献：
  名称：

  14个β-（2-溴乙酰氨基）吗啡和14个β-（2-溴乙酰氨基）吗啡酮。

  摘要：

  优选从蒂巴因和1-氯-1-亚硝基环己烷的加合物制备14-β-（2-溴乙酰氨基）吗啡（6）和14-β-（2-溴乙酰氨基）吗啡酮（9），将其在甲醇溶液中还原后得到14。 -氨基可待因酮（2）和相应的缩酮（3）。在受体结合试验中测试时，IC50值6和9分别为15和10 nM。如果将测定期间的孵育时间从15分钟增加到30分钟，则观察到两种配体的不可逆结合。

  DOI：

  10.1021/jm00366a024
• 作为产物：
  描述：

  14β-nitrocodeinone dimethyl acetal 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium chloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 14β-aminocodeine
  参考文献：
  名称：

  用四硝基甲烷硝化蒂巴因

  摘要：

  蒂巴因（1）在甲醇中与四硝基甲烷反应，得到14β-硝基可待因酮二甲基乙缩醛（2a）作为主要产物，该产物已特别转化为14β-硝基可待因酮（3a），14β-氨基可待因酮二甲基乙缩醛（2b） ，14β-氨基可待因酮（3b）和14β-氨基可待因。在氧气存在下在苯中用四硝基甲烷硝化蒂巴因的过程不同。主要产物已被鉴定为通过一系列降解生成新的10α-羟基-和10-氧代-蒂巴因衍生物的环状过氧化物8α，10α-环氧双氧-8,14-二氢-14β-硝基蒂巴因（5）。

  DOI：

  10.1039/p19810001143