2-氰基-3-甲基己-2-烯酸乙酯 | 759-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氰基-3-甲基己-2-烯酸乙酯
• 中文别名: 2-氰基-3-甲基-2-己烯酸乙酯
• 英文名称: 2-Cyan-3-methyl-hex-2-ensaeure-ethylester
• 英文别名: (1-Methyl-butyliden)-cyanessigsaeure-ethylester；ethyl 2-cyano-3-methylhex-2-enoate
• CAS: 759-54-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: WSQKZATUBMGUQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  138-139 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  0.9335 g/cm3(Temp: 85.5 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-3-甲基己-2-烯酸乙酯 在 乙醇 、 甲烷 、 钯 作用下， 生成 2-氰基-3-甲基己酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Cope et al., Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 3455

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮 、 氰乙酸乙酯 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-氰基-3-甲基己-2-烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Geminate-substituted cyclopentadienes. 1. Synthesis of 5,5-dialkylcyclopentadienes via 4,4-dialkylcyclopent-2-en-1-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00347a013

文献信息

• Synthesis of ethyl 1,2,2-tricyanocyclopropanecarboxylates from bromomalononitrile and ylidenecyanoacetate
  作者：Yoon Chin Kim、Harold Hart

  DOI：10.1039/j39690002409

  日期：——

  A general synthesis for ethyl 3,3-dialkyl- and 3-aryl-1,2,2-tricyanocyclopropanecarboxylates from bromomalononitrile and ylidenecyanoacetates is described. When stereoisomeric products are possible, the predominant and sometimes exclusive isomer obtained has the larger C-3 substituent and the ethoxycarbonyl group in the trans-position.

  描述了由溴丙二腈和亚烷基氰基乙酸酯合成3，3-二烷基-和3-芳基-1,2,2-三氰基环丙烷甲酸乙酯的一般方法。当可能存在立体异构体产物时，所获得的主要的且有时是排他的异构体具有较大的C-3取代基和在转位的乙氧基羰基。
• Electrochemical transformation of cyanoacetic ester and alkylidenecyanoacetic esters into 3-substituted 1,2-dicyanocyclopropane-1,2-dicarboxylates
  作者：M. N. Elinson、S. K. Feducovich、S. G. Bushuev、D. V. Pashchenko、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf02503485

  日期：1998.6

  Electrolysis of cyanoacetic ester and alkylidenecyanoacetic esters in an undivided cell in the presence of mediators (alkali metal halides) gives rise to 3-substituted, 1,2-dicyanocyclopropane-1,2-dicarboxylates in 60–95% yields.

  在介质（碱金属卤化物）存在的情况下，在未分隔的电解槽中电解氰乙酸酯和亚烷基氰乙酸酯，产生 3-取代的 1,2-二氰基环丙烷-1,2-二羧酸盐，产率为 60-95%。
• Cope; Hofmann; Hardy, Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 1855
  作者：Cope、Hofmann、Hardy

  DOI：——

  日期：——
• Desgrandchamps,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 264 - 268
  作者：Desgrandchamps,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cowan; Vogel, Journal of the Chemical Society, 1940, p. 1529
  作者：Cowan、Vogel

  DOI：——

  日期：——