phenyl-1 methyl-3 pentadiene | 57007-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl-1 methyl-3 pentadiene
• 英文别名: 3-methyl-1ξ-phenyl-penta-1,3ξ-diene；3-Methyl-1ξ-phenyl-penta-1,3ξ-dien；3-Methyl-1-phenyl-penta-1,3-dien；3-Methylpenta-1,3-dienylbenzene
• CAS: 57007-36-0
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: DTVMCZXHCVZABV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-82 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.9466 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-1 methyl-3 pentadiene 、 苯硫酚 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到C₁₈H₂₀S
  参考文献：
  名称：

  硼路易斯酸催化共轭二烯与硫醇的区域选择性氢硫醇化

  摘要：

  报道了用于合成仲和叔烯丙基硫醚的无过渡金属的1,3-二烯氢硫醇化反应。硼路易斯酸三（五氟苯基）硼烷，B（C 6 F 5）3和BF 3 ·Et 2 O已显示出催化范围广泛的末端1-芳基-1,3-二烯的区域选择性氢硫醇化反应。在内部1,3-二烯的情况下，与BF 3 ·Et 2相比，B（C 6 F 5）3是更好的催化剂。O.该工艺的特点是反应条件温和，适用范围广，催化剂用量低，并且可以在较短的反应时间内迅速扩大规模。如高水平DFT计算所示，反应是通过1，3-二烯与硫醇-硼路易斯酸配合物的1-芳基定向质子化，然后将硫化物阴离子转移到所得的烯丙基阳离子上来进行的，从而限制了反应的速率。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04647
• 作为产物：
  描述：

  N-Phenyl methyl-3 phenyl-5 amino-2 pentene-3 E 在 sodium amide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 phenyl-1 methyl-3 pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Obtention de derives aryl butadieniques, ortho amines ou non, par coupure carbone-azote, en milieu basique fort

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96752-3

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Asymmetric Hydrosulfonylation of 1,3‐Dienes with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Ming‐Ming Li、Lei Cheng、Li‐Jun Xiao、Jian‐Hua Xie、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.202012485

  日期：2021.2.8

  A highly enantio‐ and regioselective hydrosulfonylation of 1,3‐dienes with sulfonyl hydrazides has been realized by using a palladium catalyst containing a monodentate chiral spiro phosphoramidite ligand. The reaction provided an efficient approach to synthetically useful chiral allylic sulfones. Mechanistic studies suggest that the reaction proceeds through the formation of an allyl hydrazine intermediate

  通过使用含有单齿手性螺型亚磷酰胺配体的钯催化剂，已实现了1,3二烯与磺酰肼的高度对映和区域选择性的氢磺酰化反应。该反应提供了合成有用的手性烯丙基砜的有效方法。机理研究表明，该反应通过形成烯丙基肼中间体并随后重排为手性烯丙基砜产物而进行。烯丙基肼中间体向产物的转化是确定对映选择性的步骤。
• Boron-Catalyzed Hydroarylation of 1,3-Dienes with Arylamines
  作者：Gautam Kumar、Zheng-Wang Qu、Stefan Grimme、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03457

  日期：2021.11.19

  Catalytic hydroarylation reactions of conjugated dienes are achieved using tris(pentafluorophenyl)borane as a Lewis acid catalyst under mild reaction conditions. This new protocol shows a broad substrate scope for the highly regioselective functionalization of sterically hindered aniline derivatives. Experimental and extensive density functional theory mechanistic studies show that the complex of residual

  共轭二烯的催化加氢芳基化反应是在温和的反应条件下使用三（五氟苯基）硼烷作为路易斯酸催化剂实现的。这个新协议显示了空间位阻苯胺衍生物的高度区域选择性功能化的广泛底物范围。实验和广泛的密度泛函理论机理研究表明，残留水和 B(C 6 F 5 ) 3的络合物在共轭二烯的芳基辅助质子化中起着至关重要的作用，形成烯丙基阳离子中间体，诱导芳烃的亲电芳香取代。苯胺底物。
• Klages, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 2649
  作者：Klages

  DOI：——

  日期：——
• Kohler, American Chemical Journal, 1907, vol. 38, p. 559
  作者：Kohler

  DOI：——

  日期：——
• Zakharkin,L.I.; Savina,L.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 2441 - 2447
  作者：Zakharkin,L.I.、Savina,L.A.

  DOI：——

  日期：——