Fmoc-tyrosine(O-isopropyl methylphosphonate) benzyl ester | 1220982-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-tyrosine(O-isopropyl methylphosphonate) benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[4-[methyl(propan-2-yloxy)phosphoryl]oxyphenyl]propanoate
• CAS: 1220982-49-9
• 化学式: C₃₅H₃₆NO₇P
• 分子量: 613.647
• InChiKey: ZEYXOWZRMGECOL-WPTVCOTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-tyrosine(O-isopropyl methylphosphonate) benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到Fmoc-tyrosine(O-isopropyl methylphosphonate)
  参考文献：
  名称：

  磷酸化肽的固相合成

  摘要：

  我们报告了使用 Fmoc 保护的氨基酸固相合成两个系列的膦酰化肽。这些肽对应于丁酰胆碱酯酶活性位点中含有磷酸化 Ser195 和人血清白蛋白 Tyr411 的区域。磷酸化 Fmoc 保护的氨基酸用于固相肽合成以制备肽。具有苄酯保护的 Fmoc-丝氨酸和 Fmoc-酪氨酸用烷基甲基膦酸一氯化物处理以膦酰化侧链羟基。膦酰化肽被设计为模拟蛋白质暴露于有机磷试剂后的蛋白质区域。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258132
• 作为产物：
  描述：

  2-丙基甲基氯膦酸酯 、 Fmoc-L-酪氨酸-1-苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到Fmoc-tyrosine(O-isopropyl methylphosphonate) benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷酸化肽的固相合成

  摘要：

  我们报告了使用 Fmoc 保护的氨基酸固相合成两个系列的膦酰化肽。这些肽对应于丁酰胆碱酯酶活性位点中含有磷酸化 Ser195 和人血清白蛋白 Tyr411 的区域。磷酸化 Fmoc 保护的氨基酸用于固相肽合成以制备肽。具有苄酯保护的 Fmoc-丝氨酸和 Fmoc-酪氨酸用烷基甲基膦酸一氯化物处理以膦酰化侧链羟基。膦酰化肽被设计为模拟蛋白质暴露于有机磷试剂后的蛋白质区域。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258132

文献信息

• Chemical and biochemical adducts as biomarkers for organophosphate exposure
  申请人：Human Biomolecular Research Institute

  公开号：EP2276510B1

  公开（公告）日：2016-07-06
• CHEMICAL AND BIOCHEMICAL ADDUCTS AS BIOMARKERS FOR ORGANOPHOSPHATE EXPOSURE
  申请人：Human BioMolecular Research Foundation

  公开号：US20170101441A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  Provided are methods for identifying OP-adducted biomarkers of OP exposure as well as compounds containing OPs that can provide OP adducts and compounds of Formula 1 for eliciting antibodies that specifically and selectively bind to the OP adducts, wherein the Formula 1 compounds have the structure of OP-Peptide-Linker-CP, wherein CP is a carrier protein, OP represents a structure corresponding to that of a reactive organic phosphorous compound covalently modifying a tyrosine residue hydroxyl group of the peptide of Formula I and the other variable groups are as described herein.
• US9549991B2
  申请人：——

  公开号：US9549991B2

  公开（公告）日：2017-01-24