1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-fluoroethanone | 1046785-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-fluoroethanone
• 英文别名: 2-Fluoro-1-[4-(phenylmethoxy)phenyl]ethanone；2-fluoro-1-(4-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1046785-01-6
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₂
• 分子量: 244.265
• InChiKey: QPLWLLIYKKOMBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-fluoroethanone 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 对羟基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  笼中氟化物：4-羟基苯甲酰氟的光化学及其应用

  摘要：

  介绍了在水性介质中进行紫外线辐照后，氟离子的定量，有效（Φ= 0.8）光释放。通过光-Favorskii重排将4-羟基苯甲酰基生色团同时转化为紫外线透明的4-羟基苯乙酸酯。通过原子力显微镜对云母和硅进行光致刻蚀，证明了该工艺的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02374
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-苄氧基苯乙酮 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-fluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  笼中氟化物：4-羟基苯甲酰氟的光化学及其应用

  摘要：

  介绍了在水性介质中进行紫外线辐照后，氟离子的定量，有效（Φ= 0.8）光释放。通过光-Favorskii重排将4-羟基苯甲酰基生色团同时转化为紫外线透明的4-羟基苯乙酸酯。通过原子力显微镜对云母和硅进行光致刻蚀，证明了该工艺的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02374

文献信息

• Microwave assisted fluorination: an improved method for side chain fluorination of substituted 1-arylethanones
  作者：Thor Håkon Krane Thvedt、Erik Fuglseth、Eirik Sundby、Bård Helge Hoff

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.070

  日期：2009.11

  microwave (MW) assisted fluorination of 1-arylethanones to their corresponding 1-aryl-2-fluoroethanones has been developed. The first step utilises Selectfluor™ as a fluorinating agent in methanol forming 1-aryl-2-fluoroethanones and their corresponding dimethyl acetals. In the second step, water is added and Selectfluor™ acts as a Lewis acid in the hydrolytic cleavage of the dimethyl acetals. Compared to

  已经开发了一种两步一锅微波（MW）辅助将1-蒽酮氟化为相应的1-芳基-2-氟乙酮的方法。第一步利用Selectfluor™作为甲醇中的氟化剂，形成1-芳基-2-氟乙酮及其相应的二甲基乙缩醛。在第二步中，添加水，并且Selectfluor™在二甲基乙缩醛的水解裂解中充当路易斯酸。与热合成相比，MW辅助方法可减少氟化反应和二甲基乙缩醛反应的反应时间。而且，一锅法减少了试剂和溶剂的消耗。该方法最适合于制备含有可钝化亲电芳族取代基的取代基的1-芳基-2-氟乙酮，但高度缺电子的酮如1-（3，5-二硝基苯基）乙酮反应更慢。使用富含电子的芳族酮进行的反应具有较低的区域选择性，并且还产生了氟代芳族产物。
• Enantioenriched 1-aryl-2-fluoroethylamines. Efficient lipase-catalysed resolution and limitations to the Mitsunobu inversion protocol
  作者：Thor Håkon Krane Thvedt、Erik Fuglseth、Eirik Sundby、Bård Helge Hoff

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.081

  日期：2010.8

  inversion protocol starting with enantioenriched 1-aryl-2-fluoroethanols using phthalimide as nucleophile was employed in the synthesis of the (S)-1-aryl-2-fluoroethylamines. Both the inversion efficiency and yield depended on the aromatic substituents. For six of the substrates, clean inversion of the stereochemistry was observed. However, racemisation and low yields were the result when electron-donating

  八个1-芳基-2-氟乙胺的两种对映体均以1-芳基-2-氟乙酮为原料合成。使用南极假丝酵母的脂肪酶B和甲氧基乙酸乙酯作为酰基供体对胺进行动力学拆分，得到96.99％ee的（R）-胺和> 99.5％ee的（S）-甲氧基乙酰胺。关于反应温度，酰基给体浓度，水活度和底物结构的变化，分离度很强。其他九种脂肪酶制剂未能催化该反应或对映选择性低。其次，在合成（（S）时，采用以苯二甲酰亚胺为亲核试剂的对映体富集的1-芳基-2-氟乙醇为原料的Mitsunobu转化方案。）-1-芳基-2-氟乙胺。转化效率和产率均取决于芳族取代基。对于六种底物，观察到立体化学的完全反转。但是，当芳族环上存在供电子性取代基时，外消旋化和低收率是结果。当用氰基或硝基取代时，会发生意想不到的氟消除，从而限制了这些转化的收率。使用圆二色性确定1-芳基-2-氟乙胺的绝对构型。
• Palladium-catalyzed direct mono-α-arylation of α-fluoroketones with aryl halides or phenyl triflate
  作者：Jun Zhou、Xiang Fang、Tongle Shao、Xueyan Yang、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.09.016

  日期：2016.11

  A palladium catalyzed Negishi-type α-arylation of α-fluoroketones with electron-rich and electron-deficient aryl halides or phenyl triflate has been developed. This direct mono-α-arylation method generate a variety of ternary α-aryl-α-monofluoroketones easily in good to excellent yields using XPhos as ligand and Cs2CO3 as mild base.

  已经开发了钯催化的α-氟代酮的Negishi型α-芳基化反应，该反应具有富电子和电子不足的芳基卤化物或三氟甲磺酸苯酯。使用XPhos作为配体和Cs 2 CO 3作为温和的碱，这种直接的单α-芳基化方法可以轻松地以良好或优异的产率生成各种三元α-芳基-α-单氟酮。
• Synthesis of α-Fluoroketones by Insertion of HF into a Gold Carbene
  作者：Xiaojun Zeng、Shiwen Liu、Zhenyu Shi、Guangchang Liu、Bo Xu

  DOI：10.1002/anie.201603914

  日期：2016.8.16

  an efficient synthesis of α‐fluoroketones by insertion of hydrogen fluoride (HF) into the gold carbene intermediate, generated from a cationic gold catalyzed addition of N‐oxides to alkynes. This method results in excellent chemical yields for a wide range of alkyne substrates and demonstrates good functional‐group tolerance.

  据报道，是通过将氟化氢（HF）插入金卡宾中间体中而有效合成α-氟代酮的方法，该中间体是由阳离子金催化的N-氧化物加成到炔烃中而生成的。该方法可在各种炔烃底物上获得优异的化学收率，并显示出良好的官能团耐受性。
• Pesticidal substituted piperidines
  申请人：Schnatterer Stefan

  公开号：US20080293824A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The invention relates to the use of phenylether derivatives of formula (I), to compositions thereof for the control of pests, including arthropods and helminths.

  本发明涉及使用公式(I)的苯醚衍生物以及其组合物来控制害虫，包括节肢动物和蠕虫。