1-(4-hydroxyphenyl)-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-hydroxyphenyl)-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Hydroxyphenyl)-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O₃
• 分子量: 308.257
• InChiKey: RLRWOUVUZMNVHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxyphenyl)-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(4-((2-chloropyridine-5-yl)methoxy)phenyl)-2-(4-trifluoromethoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepine
  参考文献：
  名称：

  含吡啶部分的1,5-苯并硫氮杂pine衍生物的设计，合成和抗病毒活性

  摘要：

  在我们以前的工作中，通过查尔酮1,3-偶极环加成成功合成了一系列含有吡啶部分的新型苯并噻庚因衍生物，并确定了它们对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性。生物测定结果表明，与目标药物宁南霉素相比，大多数这些目标化合物在体内均表现出改善的治疗，保护和灭活活性。特别是，化合物3m对TMV表现出显着的治疗活性，EC 50值为352.2μM，甚至优于宁南霉素。该化合物被认为是抑制植物病毒的最有前途的候选物，并且是对TMV具有抗病毒活性的优秀化合物。结构-活性关系实验表明，1,5-苯并硫氮杂moiety部分对于有效的抗TMV活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.069
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲氧基苯甲醛 、 对羟基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以34.5%的产率得到1-(4-hydroxyphenyl)-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过构效关系研究抑制氟化和羟基查耳酮对RAW 264.7巨噬细胞中脂多糖刺激的ROS产生的抑制作用

  摘要：

  基于先前的氟化和/或羟基化查耳酮研究的重要性，将三十六种化合物设计为带有氟，三氟甲基或三氟甲氧基苯基丙烯酮的苯基或羟基苯基，并通过一步法应用修饰的Claisen-Schmidt缩合反应进行合成。评估了合成的化合物对RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生的抑制作用。结构-活性关系（SAR）研究表明，具有对-羟基苯基与间-氟或间-三氟甲基苯基结合，以及间/对-羟基苯基与邻位结合的化合物-三氟甲氧基苯基在抑制RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生中起重要作用。在具有对-羟基苯基基团和邻-三氟甲氧基苯基基团的化合物30中观察到对RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生的最显着的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.061

文献信息

• Study of the synthesis, antiviral bioactivity and interaction mechanisms of novel chalcone derivatives that contain the 1,1-dichloropropene moiety
  作者：Liang-Run Dong、De-Yu Hu、Zeng-Xue Wu、Ji-Xiang Chen、Bao-An Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.03.013

  日期：2017.7

  Abstract A series of novel chalcone derivatives that contain the 1,1-dichloropropene moiety was designed and synthesized. Bioactivity assays showed that most of the target compounds exhibited moderate to good antiviral activity against tobacco mosaic virus (TMV) at 500 μg/mL. Among the target compounds, compound 7h showed the highest in vivo inactivation activity against TMV with the EC 50 and EC 90

  摘要设计合成了一系列含有1,1-二氯丙烯部分的新型查耳酮衍生物。生物活性测定表明，大多数目标化合物在500μg/ mL的浓度下对烟草花叶病毒（TMV）表现出中度至良好的抗病毒活性。在目标化合物中，化合物7h对TMV的体内灭活活性最高，其EC 50和EC 90值分别为45.6和327.5μg/ mL，与宁南霉素相似（分别为46.9和329.4μg/ mL）和。优于利巴韦林（145.1和793.1μg/ mL）。同时，微尺度热泳和荧光光谱实验表明，化合物7h与烟草花叶病毒外壳蛋白有很强的相互作用。