7-hydroxy-2-(4'-hydroxyphenyl)benzopyrilium chloride | 4082-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-2-(4'-hydroxyphenyl)benzopyrilium chloride
• 英文别名: 4',7-dihydroxyflavylium perchloride；4',7-dihydroxyflavinium chloride；4',7-dihydroxyflavylium chloride；7-hydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-chromenylium; chloride；7-Hydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-chromenylium; Chlorid；2-(4-hydroxyphenyl)chromenylium-7-ol;chloride
• CAS: 4082-08-0
• 化学式: C₁₅H₁₁O₃*Cl
• 分子量: 274.704
• InChiKey: QUNVDNWAPKCNAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-2-(4'-hydroxyphenyl)benzopyrilium chloride 在 水 作用下， 生成 2,4,4'-trihydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of anthocyanin pigments. 9. UV-visible spectrophotometric determination of the acidity constants of apigeninidin and three related 3-deoxyflavylium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00390a033
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Hydroxy-phenyl)-2H-chromene-2,7-diol 以 水 为溶剂， 生成 7-hydroxy-2-(4'-hydroxyphenyl)benzopyrilium chloride
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of anthocyanin pigments. 9. UV-visible spectrophotometric determination of the acidity constants of apigeninidin and three related 3-deoxyflavylium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00390a033

文献信息

• A simple synthesis of 3-deoxyanthocyanidins and their O-glucosides
  作者：Sheiraz Al Bittar、Nathalie Mora、Michèle Loonis、Olivier Dangles

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.076

  日期：2016.7

  This work deals with the chemical synthesis of simple analogs of anthocyanins, the main class of water-soluble natural pigments. Flavylium ions with hydroxyl, methoxyl and β-d-glucopyranosyloxyl substituents at positions 4′ and 7 have been prepared by straightforward chemical procedures. Moreover, the two 3-deoxyanthocyanidins of red sorghum apigeninidin (4′,5,7-trihydroxyflavylium) and luteolinidin

  这项工作涉及花色素苷（水溶性天然色素的主要类别）的简单类似物的化学合成。已经通过简单的化学方法制备了在4'和7位具有羟基，甲氧基和β- d-吡喃葡萄糖基氧基取代基的黄酮离子。此外，以一步法合成了红色高粱芹菜素（4'，5,7-三羟基黄酮）和木犀草苷（3'，4'，5,7-四羟基黄酮）的两个3-脱氧花青素。尝试合成木犀草素O-β- d-葡萄糖苷导致低产率的5-O-和7-O-区域异构体的混合物。4'-β- d-吡喃葡萄糖基氧基-7-羟基黄酮和7-β- d的初步研究-葡萄糖吡喃糖基氧基-4'-羟基黄酮离子显示，简单地改变葡萄糖苷化位点可以显着影响颜色强度和稳定性。
• Identification of three hydroxyflavan phytoalexins from daffodil bulbs
  作者：David T. Coxon、Timothy M. O'Neill、John W. Mansfield、Alexander E.A. Porter

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85132-6

  日期：——

  Abstract Three phytoalexins were isolated from daffodil bulb scales inoculated with Botrytis cinerea and identified as 7-hydroxyflavan, 7,4′-dihydroxyflavan and 7,4′-dihydroxy-8-methylflavan. The structures of the phytoalexins were confirmed by total synthesis.

  摘要 从接种 Botrytis cinerea 的水仙球鳞中分离得到 3 种植物抗毒素，鉴定为 7-羟基黄烷、7,4'-二羟基黄烷和 7,4'-二羟基-8-甲基黄烷。通过全合成证实了植物抗毒素的结构。
• Freudenberg; Weinges, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 590, p. 140,150
  作者：Freudenberg、Weinges

  DOI：——

  日期：——
• Hayashi, Acta Phytochimica, 1943, vol. 8, p. 179,190
  作者：Hayashi

  DOI：——

  日期：——
• Jurd, Leonard, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 429 - 430
  作者：Jurd, Leonard

  DOI：——

  日期：——