4-((3-nitrobenzyl)oxy)benzaldehyde | 152793-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((3-nitrobenzyl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[(3-Nitrophenyl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 152793-23-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00851994
• 分子量: 257.246
• InChiKey: MFEHPRZXZOFHAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3-nitrobenzyl)oxy)benzaldehyde 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl (E)-2-methyl-2-(4-(3-(4-((3-nitrobenzyl)oxy)phenyl)acryloyl)phenoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  发现 4-苄氧基和 4-（2-苯基乙氧基）查尔酮贝特杂化物作为具有抗高血脂和抗氧化活性的新型 PPARα 激动剂：设计、合成和体外/体内生物学评价

  摘要：

  在目前的工作中，合成了一系列新的 4-苄氧基和 4-（2-苯基乙氧基）查尔酮贝特杂化物（10a-o）和（11a-e）作为新的 PPARα 激动剂，以寻找具有更高活性和较少的副作用。与非诺贝特相比，2-丙酸衍生物10a和 2-丁酸同类物10i显示出最佳的总体 PPARα 激动活性，分别显示 E max % 值 50.80 和 90.55%，EC 50值分别为 8.9 和 25.0 μM E max  = 100% 和 EC 50 的酸 = 23.22 μM，分别。这两种化合物还刺激了 HepG2 细胞中肉碱棕榈酰转移酶 1A 基因的转录和 PPARα 蛋白的表达。对新合成的化合物进行了分子对接模拟，以研究它们在 PPARα 活性位点的预测结合模式和能量，以合理化其有希望的活性。在体内，化合物10A和10I引起了显著降血脂活性改善脂质分布TRITONW¯¯ ř -1339诱导的高脂血症大鼠，包

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105170
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 3-硝基溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到4-((3-nitrobenzyl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Boron-Containing N-Substituted Oseltamivir Derivatives as Anti-Influenza A Virus Agents for Overcoming N1-H274Y Oseltamivir-Resistant

  摘要：

  为了解决流感病毒神经氨酸酶抑制剂（NAIs）的耐药性问题，设计并合成了一系列新型含硼N-取代奥司他韦衍生物，以针对神经氨酸酶（NA）的150-腔。在NA抑制实验中发现，大多数新化合物对野生型NA表现出中等的抑制效力。其中，带有4-（3-硼酸苄氧基）苯基基团的2c化合物在对组1 NA（H1N1，H5N1，H5N8和H5N1-H274Y）的抑制活性方面显示出比奥司他韦羧酸盐（OSC）更弱或略有改善。令人鼓舞的是，2c对H5N1-H274Y NA的活性比OSC高出4.6倍。此外，2c对H1N1，H5N1和H5N8的抗病毒活性相当或更强于OSC。此外，2c在体外表现出低细胞毒性，在小鼠1000 mg / kg的剂量下没有急性毒性。采用2c的分子对接来解释其改善的抗H274Y NA活性的可能原因，这可能是由于与周围氨基酸残基（如Arg152，Gln136和Val149）形成关键的额外氢键。综上所述，2c似乎是进一步优化的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules27196426

文献信息

• Development of Luminescent Europium(III) and Terbium(III) chelates of 2,2′:6′,2″- terpyridine derivatives for protein labelling
  作者：Veli-Matti Mukkala、Matti Helenius、Ilka Hemmilä、Jouko Kankare、Harri Takalo

  DOI：10.1002/hlca.19930760323

  日期：1993.5.12

  The synthesis and luminescence properties are reported for 20 different chelates composed of 2,2′:6′,2″-terpyridine as the energy-absorbing and donating group, EuIIIand TbIII as the emitting ions, methylenenitrilo(acetic acids) as the stabel chelate-forming moieties, and isothiocyanato or(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino groups as the activated moieties for coupling to biomolecules.

  报告了20种不同螯合物的合成和发光性能，这些螯合物由2,2'：6'，2''-三联吡啶作为能量吸收和供电基团，Eu III和Tb III作为发射离子，亚甲基三乙酸（乙酸）作为稳定的形成螯合物的部分，以及异硫氰酸根合或（4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-基）氨基作为与生物分子偶联的活化部分。
• Design, synthesis, and biological evaluation of 5‐aminotetrahydroquinoline‐based LSD1 inhibitors acting on Asp375
  作者：Jiangkun Yan、Yanting Gu、Yixiang Sun、Ziheng Zhang、Xiangyu Zhang、Xinran Wang、Tianxiao Wu、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1002/ardp.202100102

  日期：2021.8

  histone demethylase 1 (LSD1) is associated with different cancer types, and LSD1 inhibitory activity seems to have high therapeutic potential in cancer treatment. Here, we report the design, synthesis, and biochemical evaluation of novel 5-aminotetrahydroquinoline-based LSD1 inhibitors. Among them, compounds A6, A8, B1–B5, and C4 showed preferable inhibitory effects on LSD1, with IC50 = 0.19–0.82 µM

  赖氨酸特异性组蛋白去甲基化酶 1 (LSD1) 的异常表达与不同的癌症类型有关，LSD1 抑制活性似乎在癌症治疗中具有很高的治疗潜力。在这里，我们报告了基于 5-氨基四氢喹啉的新型 LSD1 抑制剂的设计、合成和生化评估。其中，化合物A6、A8、B1 - B5和C4对LSD1显示出较好的抑制作用，IC 50 = 0.19–0.82 µM。选择了几种有效的化合物来评估它们对 LSD1 高表达的 A549 细胞和 MCF-7 细胞的抗增殖活性。通过分子对接揭示了化合物的潜在结合模式，以合理化化合物对 LSD1 的效力。我们的数据认识到，5-氨基四氢喹啉支架可作为开发用于癌症治疗的有效 LSD1 抑制剂的起点。
• Design, synthesis and biological evaluation of tetrahydroquinoline-based reversible LSD1 inhibitors
  作者：Xinran Wang、Cai Zhang、Xiangyu Zhang、Jiangkun Yan、Jiming Wang、Qinwen Jiang、Liyu Zhao、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112243

  日期：2020.5

  reveal the potential binding-mode of the compounds and interpret the structure-activity relationships. Furthermore, compounds 18s and 18x significantly inhibited proliferation (IC50 = 1.13 μM and 1.15 μM, respectively) and induced apoptosis in MGC-803 cells with high expression of LSD1. Compound 18x showed acceptable liver microsomal stability. Meanwhile, 18x did not appear to inhibit CYPs at 10 μM in

  在多种肿瘤细胞中高度表达的LSD1的靶向调节是一种有前途的癌症治疗策略。几种LSD1抑制剂目前正在临床评估中，并且大多数这些抑制剂是不可逆的。在这里，我们报告基于新型四氢喹啉可逆LSD1抑制剂的设计，合成和生化评估。在MAO-A / B上对LSD1具有选择性的化合物18s和18x在分子水平上 分别表现出优异的LSD1抑制作用，IC 50 = 55 nM和540 nM。经典的Lineweaver–Burk图显示复合18s可能以非竞争性方式可逆地结合LSD1酶。分子对接用于揭示化合物的潜在结合方式并解释结构-活性关系。此外，化合物的18s和18倍显著抑制增殖（IC 50  = 1.13  μ M和1.15  μ分别用M，）和诱导细胞凋亡在MGC-803细胞与LSD1的高表达。化合物18x显示出可接受的肝微粒体稳定性。同时，18X没有出现在10〜抑制的CYP  μ中号体外。值得注意的是，口服化合
• Design and synthesis of certain substituted cycloalkanecarboxamides structurally related to safinamide with anticonvulsant potential
  作者：Mohamed N. Aboul-Enein、Aida A. El-Azzouny、Yousreya A. Maklad、Mohamed A. Ismail、Nasser S. M. Ismail、Rasha M. Hassan

  DOI：10.1007/s11164-013-1488-2

  日期：2015.6

  A series of novel safinamide derivatives were synthesized and biologically evaluated for their anticonvulsant activity against maximal electroshock seizure assay and subcutaneous pentylenetetrazole (s.c. PTZ) screening test. Compound 13b is the most active derivative in s.c. PTZ screening test with an ED50 value lower than that of safinamide by about tenfold. A molecular modeling study, including fitting

  合成了一系列新型沙芬酰胺衍生物，并对它们的抗惊厥活性进行了最大抗电击惊厥试验和皮下戊四氮（sc PTZ）筛选试验的生物学评估。化合物 13b 是sc PTZ筛选测试中活性最高的衍生物，其ED 50值比沙芬酰胺低约10倍。一项分子建模研究（包括拟合钠通道阻滞剂3D-药效团模型并与分支链氨基转移酶活性位点对接）与体内结果一致。
• Thienopyrroles as histone demethylase inhibitors
  申请人：ISTITUTO EUROPEO DI ONCOLOGIA S.R.L.

  公开号：US10183952B2

  公开（公告）日：2019-01-22

  The present application relates to thienopyrrole derivatives, compounds of Formulas (I) and (Ia), wherein R, R1, R2 and R3 are as defined in the specification, pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use in therapy. The compounds of the application can be useful for inhibiting KDM1 and the prevention and/or treatment of cancer, infectious disease, or a disease characterized by aberration of cellular energy metabolism, e.g., obesity.

  本申请涉及噻吩吡咯衍生物、式(I)和(Ia)化合物（其中R、R1、R2和R3如说明书中所定义）、含有此类化合物的药物组合物及其在治疗中的用途。本申请的化合物可用于抑制 KDM1 以及预防和/或治疗癌症、传染病或以细胞能量代谢失常为特征的疾病（如肥胖症）。