levulinic acid-(4-bromo-anilide) | 99859-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: levulinic acid-(4-bromo-anilide)
• 英文别名: Laevulinsaeure-(4-brom-anilid)；N-[4-bromophenyl]-4-oxopentamide；N-(4-bromophenyl)-4-oxopentanamide
• CAS: 99859-25-3
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: YJFXFVWUAIPXSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  levulinic acid-(4-bromo-anilide) 在 sodium hydroxide 、 LiAlH4 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 N-[4-bromophenyl]-4-hydroxypentylamine
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen containing heterobicycles as factor Xa inhibitors

  摘要：

  本申请描述了含氮杂双环化合物及其衍生物，或其药用盐形式，这些化合物可作为因子Xa的抑制剂。

  公开号：

  US06413980B1
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-N-苯基戊烷酰胺 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 levulinic acid-(4-bromo-anilide)
  参考文献：
  名称：

  94. Some reactions of Δ^β-γ-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400000438

文献信息

• Synthesis, characterization and antitubercular activities of novel pyrrolyl hydrazones and their Cu-complexes
  作者：Shrinivas D. Joshi、Devendra Kumar、Sheshagiri R. Dixit、Nageshwar Tigadi、Uttam A. More、Christian Lherbet、Tejraj M. Aminabhavi、Kap Seung Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.025

  日期：2016.10

  Novel pyrrolyl hydrazones and their copper complexes have been synthesized and characterized using analytical and spectral techniques to show the tetrahedral geometry for Cu(II) complexes. Biological activities of hydrazones have been assessed to understand the role of metal ion on their biological activity and the effect of pyrrolyl hydrazones. In vitro antitubercular activity against Mycobacterium

  合成了新型吡咯基hydr及其铜配合物，并使用分析和光谱技术对其进行了表征，以显示Cu（II）配合物的四面体几何形状。评估了hydr的生物活性，以了解金属离子对其生物学活性的作用以及吡咯基的作用。对金属配合物（13b和13r的结核分枝杆菌）的体外抗结核活性）表现出最高的抗结核活性，非常接近利福平（0.4μg/ mL），MIC为0.8μg/ mL。所有其他化合物均显示出良好的活性，MIC值为1.6至100μg/ mL。配体及其配合物的抑制值的比较研究表明，配合物的抗菌活性高于配体。一些化合物对InhA具有良好的活性，尤其是化合物12r，13b和13r甚至在5μM时仍显示出与酶的60％以上的结合（显示出高达2.4μM的良好IC50）。大多数活性分子对人肺癌细胞系A549的细胞毒性非常小。已经进行了对接和3D-QSAR研究，以提供有关此类化合物作用机理的一些见解。
• Combination of Metal-Catalyzed Cycloisomerizations and Biocatalysis in Aqueous Media: Asymmetric Construction of Chiral Alcohols, Lactones, and γ-Hydroxy-Carbonyl Compounds
  作者：María J. Rodríguez-Álvarez、Nicolás Ríos-Lombardía、Sören Schumacher、David Pérez-Iglesias、Francisco Morís、Victorio Cadierno、Joaquín García-Álvarez、Javier González-Sabín

  DOI：10.1021/acscatal.7b02183

  日期：2017.11.3

  The combination of the metal-catalyzed cycloisomerization of alkynes containing a tethered nucleophile as substituent in aqueous media (followed by the spontaneous hydrolysis, hydroalkoxylation, or aminolysis of the transiently formed five-membered heterocycles) with the subsequent enantioselective ketone bioreduction (mediated by KREDs) has been achieved. The overall transformations, which formally

  在水性介质中金属链催化的含链状亲核试剂作为取代基的炔烃的环异构化（随后是瞬时形成的五元杂环的自发水解，加氢烷氧基化或氨解）与随后的对映选择性酮生物还原（由KRED介导）已经实现。正式涉及三步一锅反应的整个转化过程提供了各种对映纯有价值的分子（例如1,4-二醇，内酯和γ-羟基羰基化合物（羧酸，酯和酰胺） ）具有较高的转化率和对映选择性，并且在温和的反应条件下，公开了炔烃在水中金属催化的环异构化和酶催化的集成化概念。
• Highly Efficient and Versatile Synthesis of Lactams and <i>N</i>-Heterocycles via Al(OTf)₃-Catalyzed Cascade Cyclization and Ionic Hydrogenation Reactions
  作者：Jianguo Qi、Chenbin Sun、Yulin Tian、Xiaojian Wang、Gang Li、Qiong Xiao、Dali Yin

  DOI：10.1021/ol403173x

  日期：2014.1.3

  The discovery and development of an efficient and versatile method for the synthesis of N-substituted lactams is described. Pyrrolindinones, piperidones, and structurally related heterocycles were formed by Al(OTf)3-catalyzed cascade cyclization and ionic hydrogenation reactions of corresponding nitrogen substituted ketoamides in good yields.

  描述了用于合成N-取代的内酰胺的有效且通用的方法的发现和发展。通过Al（OTf）3催化的级联环化反应和相应的氮取代酮酰胺的离子加氢反应以高收率形成吡咯烷二酮，哌啶酮和与结构相关的杂环。
• [EN] NITROGEN CONTAINING HETEROBICYCLES AS FACTOR XA INHIBITORS<br/>[FR] HETEROBICYCLIQUES CONTENANT DE L'AZOTE UTILISES COMME INHIBITEURS DU FACTEUR XA
  申请人：DU PONT PHARM CO

  公开号：WO2000039131A1

  公开（公告）日：2000-07-06

  The present application describes nitrogen containing heterobicyclics and derivatives thereof, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of factor Xa.

  本申请描述了含氮杂双环及其衍生物，或其药学上可接受的盐形式，它们可用作因子Xa的抑制剂。
• Notes: Preparation of 5-Chloro- and 5-Bromo-2-*acetylethyl)benzimidazoles
  作者：Tetsuo Suami、Allan Day

  DOI：10.1021/jo01091a604

  日期：1959.9