Photochemistry of Racemic and Resolved 2-Iodooctane. Effect of Solvent Polarity and Viscosity on the Chemistry
作者:Fang Gao、David Boyles、Rodney Sullivan、Robert N. Compton、Richard M. Pagni
DOI:10.1021/jo020472r
日期:2002.12.1
resolved 2-iodooctane was examined in cyclopentane, methanol, and 2-methyl-2-propanol, media with differing polarities and viscosities. The photochemistry of racemic 2-iodooctane was also examined in the gas phase. The photochemistry of 2-deuterio- and 1,1,1-trideuterio-2-iodooctane in cyclopentane and methanol was also studied. The photoreactions in cyclopentane, 2-methyl-2-propanol, and the gas phase
在环戊烷,甲醇和2-甲基-2-丙醇(极性和粘度不同的介质)中检查了外消旋和拆分的2-碘辛烷的光化学性质。还在气相中检查了外消旋2-碘辛烷的光化学。还研究了2-氘-和1,1,1-三碘-2-碘辛烷在环戊烷和甲醇中的光化学性质。在环戊烷,2-甲基-2-丙醇和气相中的光反应仅通过均相反应发生,而在甲醇中,它们主要通过杂化反应(> 53%)发生。通过将旋光性基材的消失与旋光性的损失F进行比较,确定了三种溶剂中最初形成的自由基对(RP)或离子对(IP)的分数。因为F包含了RP或IP中的伙伴逃逸到大部分溶剂中以及RP或IP中的反应产生了底物以外的产物,所以F与溶剂粘度之间没有相关性。F值对于评估圆偏振光在相同介质中的2-碘辛烷的光化学价值将很有价值。