7,8-二甲基-7H-嘌呤 | 15837-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 7,8-二甲基-7H-嘌呤
• 中文别名: 7H-嘌呤,7,8-二甲基-(9CI)
• 英文名称: 7,8-dimethyl-7H-purine
• 英文别名: 7,8-Dimethyl-7H-purine；7,8-dimethylpurine
• CAS: 15837-10-2
• 化学式: C₇H₈N₄
• 分子量: 148.167
• InChiKey: KOLZMRWWIPLBKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-二甲基-7H-嘌呤 、 苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以56%的产率得到7-methyl-8-(β-styryl)purine
  参考文献：
  名称：

  8-Purinyl与2-Benzimidazolyl碳负离子：杂环的电荷需求和双（杂芳基）甲烷的配体性质（1）。

  摘要：

  合成了两种新的嘌呤衍生物，即8-苄基-7-甲基嘌呤（8）和双（7-甲基嘌呤-8-基）甲烷（9），并在DMSO中研究了其相应的碳负离子。将我们先前提出的pi电荷/位移关系应用于碳负离子的（13）C和（15）N位移，使得可以绘制pi电荷并获得杂环的电荷需求值，取代基的π电子吸收能力的共振指数。发现在先前研究的叠氮基和偶氮基取代基中，7-甲基嘌呤-8-基取代基的电荷需求最高，并且与最强的经典吸电子功能相当。苯并咪唑基取代基中的稠合苯环被在适当位置上含有氮原子的嘧啶环取代导致杂环的吸电子容量显着增加。光谱和反应性数据证实了嘌呤环的强吸电子性质。（13）C NMR光谱显示两种嘌呤衍生物均是几何异构体的混合物，存在碳负离子，这是由于沿将碳负离子碳连接至嘌呤环的C（8）的键具有高双键特性的结果。双（7-甲基嘌呤-8-基）甲烷可以通过碱性催化容易地转化为其稳定的NH互变异构体。它表现为“活性亚甲基”化合物

  DOI：

  10.1021/jo970958l
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-7H-嘌呤 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 7,8-二甲基-7H-嘌呤
  参考文献：
  名称：

  8-Purinyl与2-Benzimidazolyl碳负离子：杂环的电荷需求和双（杂芳基）甲烷的配体性质（1）。

  摘要：

  合成了两种新的嘌呤衍生物，即8-苄基-7-甲基嘌呤（8）和双（7-甲基嘌呤-8-基）甲烷（9），并在DMSO中研究了其相应的碳负离子。将我们先前提出的pi电荷/位移关系应用于碳负离子的（13）C和（15）N位移，使得可以绘制pi电荷并获得杂环的电荷需求值，取代基的π电子吸收能力的共振指数。发现在先前研究的叠氮基和偶氮基取代基中，7-甲基嘌呤-8-基取代基的电荷需求最高，并且与最强的经典吸电子功能相当。苯并咪唑基取代基中的稠合苯环被在适当位置上含有氮原子的嘧啶环取代导致杂环的吸电子容量显着增加。光谱和反应性数据证实了嘌呤环的强吸电子性质。（13）C NMR光谱显示两种嘌呤衍生物均是几何异构体的混合物，存在碳负离子，这是由于沿将碳负离子碳连接至嘌呤环的C（8）的键具有高双键特性的结果。双（7-甲基嘌呤-8-基）甲烷可以通过碱性催化容易地转化为其稳定的NH互变异构体。它表现为“活性亚甲基”化合物

  DOI：

  10.1021/jo970958l

文献信息

• An expeditious procedure for the synthesis of purines from aminoimidazolecarbaldehydes
  作者：Francisco Perandones、José L. Soto

  DOI：10.1002/jhet.5570340514

  日期：1997.9

  5-amino-1-methylimidazole-4-car-baldehydes 3 with nitriles, in the presence of dry hydrogen chloride afforded to the formation of purine derivatives. This constitutes a facile and versatile one-pot synthesis of purines. The use of formamide instead of nitriles leads to the respective purines without substituents on the pyrimidine ring, 2d and 4e,f.

  在干燥的氯化氢存在下，4-氨基-1,2-二甲基咪唑-5-甲醛（1）和5-氨基-1-甲基咪唑-4-甲醛3与腈的反应提供了嘌呤衍生物的形成。这构成了嘌呤的简便且通用的一锅合成。使用甲酰胺代替腈导致在嘧啶环2d和4e，f上没有取代基的各个嘌呤。
• Heteroarylphenylurea Derivative
  申请人：Oikawa Nobuhiro

  公开号：US20080119466A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention provides a compound represented by the formula (1): wherein R 1 , R 2 and R 5 are each independently selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl is substituted with a halogen atom and the like; R 3 and R 4 are each independently selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted C 1 -C 6 alkyl group and the like; R 6 and R 7 are each independently selected from a hydrogen atom and a halogen atom; Z 1 and Z 2 are each independently selected from a hydrogen atom, a hydroxyl group and —O(CHR 11 )OC(═O)R 12 ; Q is a group of the formula: (wherein G 1 is C—Y 2 or N; a ring A is a benzene ring or a 5- to 6-membered unsaturated heterocycle) a pharmaceutically acceptable salt thereof or a prodrug thereof.

  本发明提供了一种由式（1）表示的化合物：其中，R1、R2和R5分别独立地选自氢原子、卤原子、C1-C6烷基被卤原子等取代基；R3和R4分别独立地选自氢原子、卤原子、取代的C1-C6烷基等基团；R6和R7分别独立地选自氢原子和卤原子；Z1和Z2分别独立地选自氢原子、羟基和—O（CHR11）OC（═O）R12；Q是下式的基团：（其中，G1是C—Y2或N；环A是苯环或5-至6-成员的不饱和杂环）；其药学上可接受的盐或前药。
• Aryl nitrile compounds and compositions and their uses in treating inflammatory and related disorders
  申请人：Bergeron Philippe

  公开号：US20070015773A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  Compounds, compositions and methods that are useful in the treatment of inflammatory and immune conditions and diseases are provided herein. In particular, the invention provides aryl nitrile compounds which modulate the expression and/or function of a chemokine receptor. The subject methods are useful for the treatment of inflammatory and immunoregulatory disorders and diseases, such as multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, type I diabetes, asthma, psoriasis and inflammatory bowel disease.

  本文提供了在治疗炎症和免疫相关疾病中有用的化合物、组合物和方法。具体来说，本发明提供了可以调节趋化因子受体的表达和/或功能的芳基腈化合物。这些方法适用于治疗炎症和免疫调节性疾病，例如多发性硬化症、类风湿性关节炎、1型糖尿病、哮喘、牛皮癣和炎症性肠病。
• Novel Heteroaryl Derivative
  申请人：Takahashi Yoko

  公开号：US20080167306A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  A compound of the following formula (1), or its prodrug or pharmaceutically acceptable salt thereof, being useful as a diabetic medicine or preventive, or blood sugar regulator, or therapeutic agent for hyperlipemia, etc. wherein the ring Z is an optionally substituted heteroaryl, W 4 is a single bond, lower alkylene, etc., Ar 2 is an optionally substituted aryl, etc., W 3 is a single bond, lower alkylene, etc., Ar 1 is an optionally substituted arylene, etc., each of W 1 and W 2 is an optionally substituted lower alkylene, etc., and R 1 is carboxyl, an alkoxycarbonyl.

  下列式子（1）的化合物，或其前药或其药学上可接受的盐，被用作糖尿病药物或预防药物，或血糖调节剂，或高脂血症等治疗剂。其中，环Z是可选取代的杂芳基，W4是单键，低碳链等，Ar2是可选取代的芳基等，W3是单键，低碳链等，Ar1是可选取代的芳烃基等，W1和W2是可选取代的低碳链等，R1是羧基，烷氧羰基等。
• NOVEL HETEROARYL DERIVATIVE
  申请人：WATANABE Ken-ichi

  公开号：US20080306275A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  A heteroaryl derivative of the formula (1): (wherein Ring Z is an optionally substituted heteroaryl, R 1 is a carboxyl group or an alkoxycarbonyl group, etc., W 1 and W 2 are an optionally substituted lower alkylene, Ar 1 is an optionally substituted arylene or an optionally substituted heteroarylene, W 3 is a single bond, a lower alkylene, a lower alkenylene, etc., W 4 is a single bond, —NR 10 —, etc., Ar 2 is an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl), or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公式（1）中的杂环取代物，其式中Ring Z为可选取代的杂环基，R1为羧基或烷氧羰基等，W1和W2为可选取代的较低烷基，Ar1为可选取代的芳基或可选取代的杂芳基，W3为单键，较低烷基，较低烯基等，W4为单键，-NR10-等，Ar2为可选取代的芳基或可选取代的杂芳基，或其前药，或其药学上可接受的盐。